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BSM CHEMICAL CO.,LTD

氟茚唑菌胺是否能快速进入预期中的3.5亿美元市场通道?

2022-12-01
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世界农化网中文网报道:近日,AgroPages发布了一篇关于富美实将于2023推出一款三元混配杀菌剂Adastrio™。其含有的最新SDHI类成分氟茚唑菌胺(fluindapyr)引起了不少读者的关注。氟茚唑菌胺是2019年才获得全球首个登记的新品,该杀菌剂具有广谱活性,可防治大田作物、经济作物或草坪上的多种病害。作为当前市场开发最为火热的杀菌剂品类中的一员,其所有者富美实公司对其寄予厚望。迄今为止,富美实已在多个国家提交了氟茚唑菌胺制剂的登记,包括中国、巴西、阿根廷和欧盟,涵盖每个地区的主要市场。2021年正式上市的氟茚唑菌胺,预估年全球销售额峰值将达到3.5亿美元,可谓锋芒初现。下面小编将带大家一起了解一下这一新优杀菌剂。

 

SDHI杀菌剂类别下的新优品种

 

氟茚唑菌胺最初由意赛格(Isagro SpA)发现,2012年富美实和意赛格根据协议联合开发的一款新型吡唑酰胺类杀菌剂,也是琥珀酸脱氢酶抑制剂(succinate dehydrogenase,SDHI)类杀菌剂中的新优品种。

 

氟茚唑菌胺(英文通用名:fluindapyr;开发代号:IR9792/F9990)。化学名称为:3-(二氟甲基)-N-[(3RS)-7-氟-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;CAS登录号:1383809-87-7;分子式:C18H20F3N3O;相对分子质量:351.366;结构式如下图:


1.png            

图1 氟茚唑菌胺结构式

 

氟茚唑菌胺杀菌谱广、具有显著的内吸活性且持效时间长,也具有预防、治疗和铲除作用,可与多种杀菌剂混配使用,通过抑制真菌细胞中线粒体呼吸作用发挥作用,主要用于防治由壳针孢属(Septoria spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、核盘菌(Sclerotonia spp.)、炭疽病菌(Anthracnose spp.)、灰葡萄孢菌(Botrytis spp.)、尾孢属(Cercospora spp.)、棒孢属(Corynespora spp.)等病原菌引起的病害,如亚洲大豆锈病、灰霉病、白粉病、纹枯病、菌核病、炭疽病等。

 

Bellandi等[1]提出氟茚唑菌胺制备路线,以对氟苯胺为起始原料,在氟硼酸作用下与丙酮发生环化反应,得到产物6-氟-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉,所得产物通过催化氢化还原为6-氟-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉,还原产物中的亚氨基与醋酸酐发生酰化反应,生成1-(6-氟-2,2,4-三甲基-3,4-二氢喹啉)乙酮,该产物在硫酸催化下发生重排反应,通过氢氧化钠调节pH值,得到中间体游离胺,所得游离胺与3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-酰氯发生酰化反应,得到产品氟茚唑菌胺,路线见图2。

 

2.png

图2 氟茚唑菌胺合成路线


富美实对氟茚唑菌胺的商业化运营

 

氟茚唑菌胺2019年12月,意赛格在巴拉圭登记了基于氟茚唑菌胺的乳油制剂产品Zaltus [100 g/L氟茚唑菌胺+100 g/L四氟醚唑(tetraconazole)],用于防治大豆亚洲锈病,该产品由DVA Agro-Paraguay公司在巴拉圭市场进行销售。这是氟茚唑菌胺在全球的首个登记。

 

2020年10月,富美实以5500万欧元(约合6000万美元)的价格完成对意赛格活性成分氟茚唑菌胺包括知识产权、专利技术、登记、制剂产品等在内的全球资产收购,富美实继而成为氟茚唑菌胺及其相关知识产权的唯一所有者。

 

2020年12月,美国环保署建议以悬浮剂的形式批准登记氟茚唑菌胺用于大豆、除水稻的谷类作物、饲料、草料、坚果等农业用途及其他非农业用途。

 

2021年6月,富美实基于氟茚唑菌胺和粉唑醇(flutriafol)的复配杀菌剂Kalida™获得美国环保署登记批准。Kalida™也是富美实继成功上市粉唑醇单剂产品Rayora™后,又一草坪病害防治药剂,可有效防治许多病害,如暖季草坪上离蠕孢叶枯病、禾顶囊壳引起的全蚀病、褐斑病,以及冷季草坪上的炭疽病、由硬柄小皮伞引起的仙环病、币斑病等。

 

2021年3月,富美实在阿根廷推出新型杀菌剂Onsuva™,含有氟茚唑菌胺和苯醚甲环唑(Difenoconazole)两种有效成分,具有触杀和内吸作用的同时还拥有相同的预防、治疗和铲除功效,可有效控制大豆锈病和油菜蛙眼病、斑枯病或叶枯病等。该产品也是富美实产品组合中的首个酰胺类杀菌剂。2021年10月,富美实杀菌剂Onsuva™在巴拉圭上市并进行商业化销售。

 

2022年11月,富美实宣布推出三元混配杀菌剂Adastrio™,含氟茚唑菌胺、粉唑醇和嘧菌酯(azoxystrobin),用于防治玉米、高粱、小麦、小黑麦和大麦等作物的炭疽叶枯病、普通锈病、灰叶斑病、北方玉米叶枯病和南方锈病。旨在提供对作物关键叶面病害的广谱性防控,以保护作物产量。

 

从富美实对该产品的开发来看,主要是用于与其他主流杀菌剂活性成分的复配,以扩大防治谱,进行更好的抗性管理。目前,氟茚唑菌胺已申请中国登记,全球主要农化市场的巴西目前有一个氟茚唑菌胺产品(百菌清+氟茚唑菌胺)正在登记中。氟茚唑菌胺化合物专利将于2031年到期。氟茚唑菌胺是否能快速进入预期中的3.5亿美元市场通道?AgroPages持续关注中。


[1] Bellandi P, Zanardi G, Datar R V, et al. Process forthe Preparation of 4-Aminoindane Derivatives and Related

Aminoindane Amides: WO, 2017178868A1[P]. 2017-10-19.




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