联苯菌酯——日本住友开发的新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂

联苯菌酯(Bifemetstrobin)是2020年由日本住友株式会社开发的新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，从结构上看，可视为由4-甲基联苯氧基对2-位的芳环进行修饰得到。与其他甲氧基丙烯酸类杀菌剂不同，联苯菌酯在甲氧基丙烯酸酯和苯环之间插入了氧原子，这也使得联苯菌酯较其他常规甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂可能具有更优秀的产品性能。

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产品简介

英文名称：bifemetstrobin

中文名称：联苯菌酯

化学名称：(2Z)-3-甲氧基-2-[(4-甲基[1,1′-联苯]-3-基)氧基]丙-2-烯酸甲酯

分子式：C₁₈H₁₈O₄

相对分子质量：298.333

CAS登录号：2454319-63-0

结构式：

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作用机理

推测联苯菌酯的作用机制与甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂类同，均为呼吸链线粒体复合物III细胞色素bc1(泛醇氧化酶)外侧Qo位点(cyt b基因)抑制剂。

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应用

应用作物：谷物水稻、小麦、玉米等，蔬菜番茄、黄瓜、辣椒、马铃薯，豆科作物，果树以及观赏作物等。

防治病害：稻瘟病、小麦白粉病、锈病、葡萄霜霉病、黄瓜白粉病、番茄叶霉病、大豆锈病、菌核病、玉米大斑病等。

室内生测表明：联苯菌酯在500 mg/L时对水稻稻瘟病(6d)、小麦白粉病(7d)、锈病(7d)、疫病(11d)和纹枯病(11d)，以及葡萄霜霉病(7d)、黄瓜白粉病(12d)的预防效果>90%。

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登记情况

无登记

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专利情况

化合物专利：

专利名称：植物病害防治方法

申请号：JP20200015195

申请日：2020/01/31

失效日：2040/01/31

当前专利权人：SUMITOMO CHEMICAL CO

摘要：植物病害の防除方法の提供。【解決手段】式（Ｉ）［式中、Ｑは、メトキシアクリル酸誘導体、メトキシイミノ酢酸誘導体、トリアゾロン誘導体、１，４,２−ジオキサジン誘導体等で示される基を表し；Ｘは、酸素原子又はＮＨを表し；Ｌは、ＣＨ２、酸素原子又はＮＣＨ3を表し；Ｅは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基等を表し；Ｒ1は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基等を表し；Ｒ2は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基等を表し；Ｒ3は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基又はＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し；ｎは、０、１、２又は３を表す。］で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量を植物、又は植物を栽培する栽培担体に施用する工程を含む植物病害の防除方法。【選択図】なし

制备专利：

专利名称：丙烯酸衍生物制造方法

申请号：JP20230037390

申请日：2023/03/10

失效日：2043/03/10

当前专利权人：SUMITOMO CHEMICAL CO

摘要：To provide a method for producing an acrylic acid derivative.SOLUTION: The present invention provides a method for producing a compound (P) by reacting a compound (S) with a methylation agent in the presence of a solvent. The compound (S) and the compound (P) are as illustrated below.SELECTED DRAWING: None。

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合成路线

路线一：以2-[（4-甲基[1,1'-联苯]-3-基）氧基]乙酸甲酯、甲酸甲酯以及硫酸二甲酯为原料，在甲醇钠的作用下反应生成联苯菌酯。合成路线如下：

路线二：以甲基3-甲氧基-2-（2-甲氧基苯氧基）丙烯酸酯(CAS:246180-63-2) 为起始原料制备，合成路线如下：

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复配推介

研究表明联苯菌酯与吡唑酰胺如：氟唑菌酰胺、茚吡菌胺、氟茚唑酰胺等和吡啶酰胺类如：三氟吡啶胺、氟吡菌酰胺、吡啶菌酰胺等杀菌剂混用具有协同增效作用。

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前景展望

联苯菌酯是住友化学在常规甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的基础上经优化筛选得到的新一代化合物，其在甲氧基丙烯酸酯和苯环之间插入了氧原子，这使得其具有更好的产品性能和治疗效果，同时提供了甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂开发的新思路，今年先正达受联苯菌酯的启发，又开发了同样结构的环己菌酯，这也侧面说明了该类化合物的开发可行性，对联苯菌酯的研究对于我国自主研发也具有现实的启发意义。