三唑类杀菌剂老将腈菌唑，特定细分市场仍有可开发空间-世界农化网

腈菌唑（myclobutanil）是1984年由罗门哈斯公司研发的三唑类杀菌剂，研究人员通过在苯乙腈的苄位碳上进行特定的化学修饰，引入不同的基团，从而系统地探索结构与活性的关系，最终筛选出了腈菌唑。腈菌唑作为老牌三唑类杀菌剂，具有强烈的渗透性和黏着性，内吸传导迅速，富含内吸杀菌、表面抑菌的双重作用机理，对由子囊菌和担子菌引起的植物真菌性病害如白粉病、黑星病、锈病、炭疽病等具有较好的防效。与其他三唑类杀菌剂会抑制植物生长不同，腈菌唑对植物的抑制作用微乎其微，甚至有报道还能促进作物生长，这使得它在作物苗期等敏感阶段使用更为安全。

产品简介

英文名称：myclobutanil

中文名称：腈菌唑

化学名称：rac-(2R)-2-(4-氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈

分子式：C₁₅H₁₇ClN₄

相对分子质量：288.775

CAS登录号：88671-89-0

结构式：

理化性质：原药为淡黄色固体、熔点：63~68℃、沸点：202±208℃、闪点：235.2℃、密度：1.165g/cm³

作用机理

腈菌唑作为三唑类杀菌剂，属于膜中甾醇生物合成抑制剂，作用于膜中甾醇生物合成中的C14-去甲基酶。

应用

应用作物：谷物如小麦、水稻、玉米等、豆科作物大豆、棉花、花生等，果树苹果、桃、梨树等，蔬菜如黄瓜、茄子、辣椒，观赏作物玫瑰花，草坪等。

防治病害：白粉病、黑星病、锈病、斑点落叶病、炭疽病、黑穗病等。

开发剂型：12.5%腈菌唑微乳剂、40%腈菌唑可湿性粉剂

登记情况

国内登记

国内很多登记，登记作物主要集中在果树和谷物上，针对白粉病和黑星病，复配产品也都是较老的如代森锰锌、福美双、甲基硫菌灵、三唑酮、丙森锌、咪鲜胺等。

日本登记

日本登记除了和代森锰锌登记为杀菌剂复配外，主要登记竟然是和甲氰菊酯、氯菌酯、联苯菊酯、噻虫胺等登记的悬浮剂和药肥。

专利情况

1984年由罗门哈斯在美国、欧盟等19个国家和地区申请了基于腈菌唑在内的三唑类杀菌剂专利。

专利名称：取代的三唑，其制备方法，其作为杀菌剂的用途以及含有它们的杀菌组合物

申请号：EP19840307786

授权日：1989/10/18

申请日：1984/11/09

失效日：2004/11/09

公开号：EP0145294A2

摘要：提供了一种新的α-（卤代苯基）-α-烷基-β-（1,2,4-三唑-1-基）下式i丙腈，其中x是氟代、氯代或溴代，r是（c3-c8）烷基，但条件是当r是支链（c3-c6）烷基时，在r取代基的α-碳处不发生分支。本发明还提供了农业上可接受的式i丙腈的酸加成盐或农业上可接受的金属盐络合物。上述化合物可用于防治植物病原真菌。

合成路线

目前主流工业化路线是以对氯苯乙腈与氯代正丁烷为起始原料，经连续α-烷基化反应，制备腈菌唑。合成路线如下：

其中S-腈菌唑的活性更高，因此需要使用手性催化剂进行不对称合成，以获得高光学纯度的S-腈菌唑。

复配推介

腈菌唑作为老牌三唑类杀菌剂，推广方向可选择白粉病、黑星病和炭疽病、可复配醚菌酯、环氟菌胺、四唑菌酮、氟嘧菌酯、嘧菌环胺、氟吡菌酰胺、苯啶菌酮、氟噻唑菌腈、噻菌灵等增加对白粉病的防效，复配以异丙菌喹啉、异丙噻菌胺、苯丙烯氟菌唑、甲苯民治、联苯吡嗪菌胺、氟磺菌酮、吡啶菌酰胺、啶菌噁唑等增加对黑星病的防治，复配溴菌腈、啶氧菌酯、吡噻菌酯、环氟菌噁唑、喹啉菌胺、喹菌胺等增加对炭疽病的防治。

前景展望

腈菌唑属于典型的″成熟老品种″，而且国内市场制剂证件保有量较大，未来3-5年仍旧有市场价值和使用场景，但对于内分泌干扰的评估是其跨不过的门槛，作为新项目或者重点品种开发的空间不大。短期内三唑类杀菌剂仍旧是复配的担当，而且使用成本较低，对于制剂企业或者渠道商，将其作为渠道的补充品种，在特定市场如果树区黑星病、蔬菜区白粉病等运作，或开发烟剂，熏蒸，清园等使用场景，短期内仍有操作价值。