氟菌唑——日本曹达开发的老牌咪唑类DMI杀菌剂-世界农化网

氟菌唑（triflumizole）是日本曹达1977年研发的咪唑类杀菌剂，其作为较早的杀菌剂品类具有高效、低毒、低残留等特点，同时兼具保护、治疗和铲除作用，对多种植物的白粉病、灰霉病、锈病、疮痂病等都具有较好的防效。

近期国内有企业关注布局环氟菌胺，并有制剂证件陆续获批，作为环氟菌胺最经典的伍配，氟菌唑在高附加值作物复配和抗性管理方向值得关注。作为老牌小众品种氟菌唑目前的专利期已届满，对仿制及低端制剂企业相对友好，虽不具备成为大单品的潜力，但在中国、东南亚及拉美等部分细分市场，具有产业链优势的企业仍有机会。

产品简介

英文名称：triflumizole

中文名称：氟菌唑

化学名称：(1E)-N-[4-氯-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-咪唑-1-基)-2-丙氧基乙胺

分子式：C¹⁵H¹⁵ClF³N³O

相对分子质量：345.747

CAS登录号：68694-11-1

结构式：

理化性质：熔点：63.5℃；沸点：沸前分解；蒸汽压：0.191mPa（25℃）；辛醇/水分配系数：Kow lgP=4.77（20℃、pH7）；密度：1.35g/mL。溶解度（g/L，20℃）：水0.0102（pH7）；氯仿2220，己烷17.6，二甲苯639，丙酮1440，甲醇496。稳定性：强酸强碱溶液中不稳定，光照下，降解半衰期DT50=29小时。闪点：不具有高度易燃性。

作用机理

氟菌唑属于膜中甾醇生物合成抑制剂，通过抑制真菌甾醇生物合成中的C14-脱甲基酶（erg11/cyp51）来发挥作用。

应用

应用作物：谷物、果树、蔬菜、大豆、茶叶、观赏植物等。

防治病害：白粉病、锈病、炭疽病、疮痂病、稻瘟病、黑穗病、黑星病、褐斑病等。

开发剂型：30%氟菌唑可湿性粉剂WP、35%氟菌唑WP、40%氟菌唑WP

登记情况

中国登记情况

目前中国登记原药5家，登记企业分别为日本曹达、河北兴柏、吴忠领航、江苏禾本和安徽富田，制剂单剂登记12家，登记为30%、35%、40%WP，都登记白粉病。复配有乙嘧酚磺酸酯、吡噻菌胺、啶酰菌胺、甲基硫菌灵、多菌灵和醚菌酯。

日本登记情况

在日本氟菌唑登记为30%可湿性粉剂、15%乳油，以及10%烟剂，复配制剂与环氟菌胺复配。

专利情况

1977年，日本曹达株式会社申请了基于氟菌唑在内的咪唑类化合物的专利及合成方法专利。

专利名称：Imidazole derivatives having fungicidal activity

申请号：JP19770089940

授权日：1985/05/17

申请日：1977/07/27

失效日：1997/07/27

公开号：JPS5424872A

摘要：PURPOSE:Imidazole derivatives of formula I: (X is halogen, lower alkyl, haloalkyl, or nitro nitro group; n is 1 or 2; R1 is lower alkyl group; R2 is lower alkyl, lower alkenyl, or phenyl group)。

合成路线

以2-三氟甲基-4-氯苯胺和丙氧基乙酰氯为原料经缩合、异构氯代，咪唑缩合3步反应合成氟菌唑。合成路线如下：

复配推介

氟菌唑的推广定位为植物白粉病，可复配乙醚酚/磺酸酯、氟噻唑菌腈、醚菌环胺、环氟菌胺、烯丙唑菌胺、环己菌酯、啶菌噁唑、喹菌胺、氟嘧菌酯、氟菌噁唑、环氟菌噁唑、氟磺菌酮、联苯菌酯、醚菌酯、氟唑菌酰胺、氟吡菌酰胺、吡啶菌酰胺、双胍三辛烷基苯磺酸盐、吡噻菌胺、吡唑萘菌胺、多菌灵、福美双、氯啶菌酯、氰烯菌酯、甲基硫菌灵、硝苯菌酯、异丙菌喹啉、异丁乙氧喹啉、氟噁菌磺酯、氟苯菌哒嗪、氟醚菌酰胺、四唑菌酮、噻菌灵等增加对白粉病的防效，同时扩大杀菌谱。

前景展望

氟菌唑是日本曹达开发的老牌咪唑类DMI杀菌剂，其具有明确的应用场景即主要针对白粉病、灰霉病、黑星病、炭疽病等应用场景，在设施草莓、黄瓜、葡萄、花卉等高附加值作物上有一定刚性需求。

合成方面，原料4-氯-2-三氟甲基苯胺与丙氧基乙酰氯已完全产业化，原料易得，成本较低，但仍需注意E/Z异构体控制（E体活性更高）以及氯化反应中废水的处理，同时控制最后一步咪唑的过度反应。

市场方面，目前氟菌唑作为老品种，市场较小，不是登记的主流方向，同类产品中销量不及老品种苯醚甲环唑、戊唑醇、丙硫菌唑，潜力不及环丙唑醇、种菌唑、叶菌唑，营销故事性及调节作物生长不如氯氟醚菌唑、伊芬三氟康唑、腈菌唑。但对于目前具有中间体配套的企业（部分染料企业），在这个大众转型，万众创新的当口，一款小而美的老产品，在未来高附加值作物差异化复配、和出口方面未必不是机会。