新型喹啉类杀菌剂—氟菌喹啉，对赤霉病等真菌性病害防效优异

氟菌喹啉（Quinofumelin）是由日本三共农业株式会社2005年发现的新型喹啉类杀菌剂，2018年2月，拜耳与日本三井化学达成协议，拜耳获得在全球独家开发和销售氟菌喹啉的授权，氟菌喹啉作用机理新颖，杀菌谱广，用于果树、叶菜、油菜、水稻等作物，对包括疮痂病、灰霉病、稻瘟病、菌核病、赤霉病及炭疽病等在内的多种植物真菌性病害具有很好的防治效果。

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产品简介

英文名称：quinofumelin

中文名称：氟菌喹啉

化学名称：3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢-1-异喹啉基)喹啉

分子式：C₂₀H₁₆F₂N₂

相对分子质量：322.351

CAS登录号：861647-84-9

结构式：

理化性质：沸点419.7±45.0 °C(Predicted)；密度1.21±0.1 g/cm³(Predicted)；酸度系数(pKa)3.85±0.12(Predicted)

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作用机理

氟菌喹啉属于二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）抑制剂。在核酸合成代谢系统中，作用于基因表达所必需的RNA的生物合成途径。具体来说，在RNA的构成成分中的核苷酸的从头合成系统中，抑制将二氢氟酸转化为二氢氟酸的酶二氢氟酸脱氢酶（DHODH）。作为一种与电子传递链相关的酶，阻断DHODH的生物合成从而影响病菌的活性而发挥抑菌作用。

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应用

应用作物：水稻、小麦、油菜、大豆、黄瓜、西瓜、甜瓜、辣椒、茄子、叶菜类等。

防治病害：水稻稻瘟病、恶苗病、穗枯病，小麦赤霉病、雪腐病、茎基腐病，小豆、西红柿、黄瓜和菜豆、草莓灰霉病，油菜菌核病，黄瓜靶斑病，洋葱白斑叶枯病、苹果花腐病、斑点落叶病、茶炭疽病、梨赤星病、黑斑病、葡萄黑痘病、柑橘黑点病等各种病害等。

可开发剂型：20%氟菌喹啉悬浮剂，5%氟菌喹啉悬浮剂

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登记情况

氟菌喹啉在日本的登记情况

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专利情况

化合物专利

专利名称：3－(二氢(四氢)异喹啉－1－基)喹啉化合物

申请号：CN200580002960.0

申请日：2005-01-21

公开(公告)号：CN1910172A

当前申请(专利权)人：三井化学AGRO株式会社

其他国家专利：EP1736471A1、CA2554187A1、ES2449741T3、JPWO2005070917A1、AU2005206437A1、KR20060127154A、PT1736471E、WO2005070917A1

制备专利

专利名称：4,4-二氟-3,4-二氢异喹啉衍生物的制造方法

申请号：CN201280045844.7

申请日：2012/09/28

公开号：CN103814023A

当前专利权人：三井化学植保株式会社

其他国家专利：AU2012317415A1、JPWO2013047749A1、KR20140079770A、CA2850337A1、EP2762473A1、IL231769A0 

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合成路线

路线一：以常见的盐酸喹啉为起始原料，经溴化生成溴化喹啉，然后通过钯催化的交叉偶联反应，使用氰化锌转化为相应的腈，通过3-喹啉-碳腈与2-甲基-1-苯基丙-2-醇的硫酸介导的Ritter反应，随后进行Bischler-Napieralski环化，实现了喹诺芬醇骨架的构建，从而得到二氢异喹啉-喹啉衍生物，最后，使用双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯(peroyITCP)作为引发剂，与二溴海因(DBH)进行自由基苄基二溴化反应，随后进行双卤交换，得到最终产物氟菌喹啉。

路线二：专利CN105439951、CN103814023，描述了氟菌喹啉的合成路线，以1,3,3-三甲基一3,4-二氢异喹啉为起始原料制备。合成路线如下。

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复配推介

氟菌喹啉+啶菌噁唑：该组合增效作用明显，防效高，适合于防治瓜菜上的多种病害，尤其适合于防治灰霉病，菌核病。

氟菌喹啉+氟苯醚酰胺：该杀菌组合/制剂对水稻稻瘟病的防治表现出明显的增效作用，可用于防治禾谷类作物的纹枯病，稻瘟病或颖枯病和瓜果类和蔬菜类作物的灰霉病或疫病。

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前景展望

氟菌喹啉是具有新机理的化合物，该类化合物最大的特点是具有非常广谱的杀菌活性和对作物的安全性，这使得氟菌喹啉能够覆盖更多作物和病害类型，另外氟菌喹啉也可作为抗性管理的重要轮换组分，帮助延缓病原菌对现有杀菌剂的抗性发展，同时氟菌喹啉既可用于叶面喷洒，也可通过土壤处理或种子处理方式施用，可覆盖作物全生长周期的病害防治需求。在未来喹啉类化合物凭借优异的防效和成本优势，有望与SHDI类杀菌剂形成差异化竞争。作为先导化合物，明治制药株式会社和日本曹达株式会社又在氟菌喹啉的基础上开发出了异丙菌喹啉、异丁乙氧喹啉等化合物，对氟菌喹啉的研究对我国的农药工业的自主化也具有现实的意义。