日本三井化学苯氧哒嗪类除草剂—环哒嗪草酯

环哒嗪草酯(cyclopyrimorate) 是日本三井化学2002年基于哒草特(pyridate)及达草醚(credazine)结构衍生开发的具有苯氧哒嗪结构的除草剂，主要用于高效防除水稻田一年生阔叶杂草和部分抗性杂草，环哒嗪草酯具有全新的作用靶标，对环哒嗪草酯的研究对于水稻田抗性管理具有积极的作用，环哒嗪草酯在中国的专利已于2022年8月14日届满。

01  产品简介

英文名称：cyclopyrimorate

中文名称：环哒嗪草酯 

商品名：CYRA^®

化学名称：[6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-基]吗啉-4-羧酸酯 

分子式：C₁₉H₂₀ClN₃O₄

相对分子质量：389.833

CAS登录号：499231-24-2 
结构式：

02  作用机理

环哒嗪草酯属于尿黑酸茄尼基转移酶(homogentisate solanesyltransferase, HST)抑制剂，其作用靶标为尿黑酸茄尼基转移酶（HST），环哒嗪草酯的代谢产物对HST具有强烈的抑制作用，HST是质体醌生物合成途径中对羟基苯基丙酸酮双氧化酶（4-HPPD）下游的一种酶，通过对HST的抑制作用，导致植物的光合作用受阻，从而影响正常的生长代谢，导致植物白化死亡。 

国际除草剂抗性行动委员会（HRAC）将其归类为第33组（HRAC/WSSA Group 33或HRAC Group T），苯氧哒嗪结构类型。这是该组中唯一的有效成分。

03  应用

应用作物：水稻，其他谷物

杀草谱：稗草、狗尾草、蔊菜、猪殃殃、婆婆纳、萤蔺、野慈姑、狼把草、苘麻、牛繁缕、播娘蒿等

常见剂型：3.5%环哒嗪草酯GR，其复配性较好，同时可被开发成多种剂型。

04  登记情况

环哒嗪草酯尚未在国内登记，在英国、澳大利亚、美国、欧盟也无登记。其在日本登记的部分产品如下：

05  专利情况

专利名称：3-苯氧基-4-哒嗪醇衍生物以及含有它的除草剂组合物

申请号：CN02816090.8；TW091118561

申请日：2002.08.14；2002.08.16

公开号：CN1543455A

申请人：三共农业株式会社
发明人：塚本芳久; 驹井浩之; 门谷淳二; 小井清; 三尾茂; 竹柴英雄

其他国家专利：EP02760636A、CA2457575A、KR20047002273A、US20090583324A、DE60232981T、US20040487013A、AU2002327096A、EP02760636A、EP02760636A、WO2002JP08278、ES02760636T、KR20087025749A、JP2003521212A、US20040487013A、KR20047002273A、CA2457575A、US20090583324A、KR20087025749A、EP02760636A、TW91118561A

06  合成路线

路线一：

路线二：

07  前景展望

环哒嗪草酯是具有全新作用机理的化合物，其作用靶标HST被认为是一种新型的商业化除草剂分子靶标。对水稻及谷物田对ALS抑制剂、ACCase抑制剂和合成激素类除草剂产生抗性的杂草具有很好的防效，可作为优秀的抗性管理工具。同时其具有很好的复配性和五氟磺草胺、双环磺草酮、双草醚、环酯草醚、噁嗪草酮、三嗪氟草胺、环吡氟草酮、苯唑氟草酮、丙炔噁草酮、环戊噁草酮、三唑酰草胺、氟吡磺隆、双唑草腈、双唑草酮、嗪吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、氯氟吡啶酯、氰氟草酯等成分皆可混配开发，其杀草谱广，对禾本科杂草、阔叶杂草及莎草科杂草都有效，其施药期也相对较广，可保证控制水稻整个生育期的杂草。在未来该类化合物有望为水稻种植户带来更好的种植体验。