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住友化学发现新型环己基乙腈类杀虫剂—氟己虫腈

来自分类:农药
2025-01-27
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氟己虫腈(fluhexafon)是住友化学株式会社于2008年研发的新型环己基乙腈类杀虫剂,现并未进行商业化开发,据悉其对鳞翅目、缨翅目、双翅目、直翅目、蜚蠊目等害虫都有潜在的开发潜力,同时也可作为驱体外寄生虫用于兽药的开发。


01

产品简介


英文名称:fluhexafon

中文名称:氟己虫腈

化学名称:(2Ξ)-2-(4-甲氧基亚氨基环己基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙腈

分子式:C12H17F3N2O3S

相对分子质量:326.335

CAS登录号:1097630-26-6

结构式:


QQ20250127-100457.png


理化性质:沸点455.0±55.0 °C(Predicted);密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)


02

作用机理


作用机理未知


03

应 用


应用作物:谷物、水稻、蔬菜、棉花、观赏作物等

靶标虫害:褐飞虱、棉蚜、小蜚蠊等


03

专利情况


2008年住友化学在美国、日本、中国等18个国家和地区申请了基于氟己虫腈在内的含卤素的有机硫化合物及其用途的专利。


专利名称:含卤素的有机硫化合物及其用途

专利号:WO2009005110

申请号:WO2008JP62035

申请日:2008/06/26

公开历史:WO2009005110A2 2009/01/08;WO2009005110A3 2009/02/19

首次公开日:2009/01/08

最早优先权日:2007/06/29

最早优先权国家/地区:日本

优先权:JP20070171883 2007/06/29;JP20080071102 2008/03/19


其他国家专利:TW200911745A、CA2690186A1、AU2008272066、JP2009256302A、KR20100031518A、MY157692A、BRPI0813457A、EP2162429A、ES2569341T3、MX2009013763A、WO2009005110A、RU2010102886A、US2010160422A、CN101790511A、AR070503A1。


04

合成路线


氟己虫腈的合成关键是找到一种廉价的CF3的来源,住友化学选择以3,3,3-三氟丙烯和巯基乙酸为起始原料 ,经氧化、酰胺化、水解等5步反应最终得到目标产物氟己虫腈。合成路线如下:


QQ20250127-100639.png


05

前景展望


氟己虫腈作为新型杀虫剂,其具有新颖的结构和可能具有全新的作用机理,未来在农业生产中有望被开发应用防治包括褐飞虱、抗性棉蚜、蜚蠊、潜叶蝇等农业害虫,笔者猜测其可能通过影响害虫的神经系统来表现杀虫活性,通过抑制乙酰胆碱酯酶或其他方式,其速效性会很好,杀虫谱较广,对螨虫和小虫可能都有不错防效。笔者查询了美国、欧盟、日本、加拿大等国家的登记情况,都没找到含氟己虫腈有效成分的登记。目前关注该成分的企业也较少,仅住友化学和巴斯夫有相关研究,在合成方面目前已有研究建立了以丙烯酸甲酯为原料,经4步反应制备4-甲氧亚氨基环己酮的绿色制备工艺,成本上较原研专利有所降低。更多的相关氟己虫腈的信息还有赖于以后更多优秀研发机构或企业的研究。


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