嗪虫唑酰胺、异噁唑虫酰胺...... 2023年首次登记或上市的6个农药新品种

摘自：《世界农药》2024年第7期

作者： 陈燕玲；柏亚罗

2023年，有多个新农药有效成分在全球主要市场首次登记或上市，其中，巴斯夫的杀虫剂嗪虫唑酰胺、科迪华的杀菌剂吡啶菌酰胺和杀线虫剂三氟咪啶酰胺、先正达的杀虫/杀螨剂异噁唑虫酰胺和杀菌/杀线虫剂三氟吡啶胺、日本农药株式会社的杀虫剂benzpyrimoxan等产品的市场潜力较大，有望在各自领域发挥重要作用。

1、嗪虫唑酰胺

2023年，巴斯夫在澳大利亚率先推出杀虫剂Efficon™（嗪虫唑酰胺），这是该有效成分在全球首次上市。作为拥有新颖作用机理的全新化合物，嗪虫唑酰胺是巴斯夫继双丙环虫酯之后的又一力作，不仅丰富了公司杀虫剂产品组合，而且将为杀虫剂抗性管理提供有力工具。

2018年12月，嗪虫唑酰胺获得ISO通用名。同巴斯夫开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂氟唑菌酰胺，嗪虫唑酰胺分子中也含有吡唑-4-酰胺结构，并在N原子上引入哒嗪基团，从而赋予产品广谱的杀虫活性和优秀的内吸传导性，尤其在刺吸式口器害虫防治上表现突出。

嗪虫唑酰胺为外消旋体，英文通用名：dimpropyridaz；商品名：Axalion™；开发代号：BAS 550 I；IUPAC化学名称：1-[(1RS)-1,2-二甲基丙基]-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基-1H-吡唑-4-甲酰胺；CAS登录号：1403615-77-9；分子式：C₁₆H₂₃N5O；相对分子质量：301.39；结构式如图1。

图1  嗪虫唑酰胺的结构式

国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将嗪虫唑酰胺归于第36组，为弦音器（chordotonal organ）调节剂（作用位点未知），通过阻断香草酸瞬时受体（TRPV）通道上游的信号传导来抑制弦音器作用，干扰害虫的听力、平衡力、方向感、重力感知、运动能力等，使中毒害虫失去协调性，无法取食，最终死亡。

作为IRAC第36组中唯一有效成分，嗪虫唑酰胺与现有杀虫剂无交互抗性，适用于有害生物综合管理（IPM）。

嗪虫唑酰胺是巴斯夫继双丙环虫酯之后推出的防治刺吸式口器害虫的重要产品，也是继双丙环虫酯之后第2个弦音器调节剂。嗪虫唑酰胺能快速停止害虫取食，减少植物营养损失，阻止病害传播，健康植株，提升作物产量和品质。

嗪虫唑酰胺产品性能优秀，具有出色的内吸传导性。主要用于果树和蔬菜、大豆、其他豆科植物、棉花、谷物、马铃薯等大田作物，以及花卉和观赏植物等，防治鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目、缨翅目、等翅目、蟑螂、蚂蚁等害虫，尤其对蚜虫、烟粉虱、木虱、叶蝉、介壳虫、蓟马等刺吸式口器害虫高效。

嗪虫唑酰胺对非靶标生物（包括益虫）安全。巴斯夫通过大量试验证明，嗪虫唑酰胺对土壤和水生生物等环境友好，对传粉昆虫等益虫及鸟类安全。

嗪虫唑酰胺有A、B两种晶型。室温下，晶型B热力学稳定性比晶型A强，且可以实现其高纯度制备，更适合制备嗪虫唑酰胺制剂产品。

巴斯夫2020年底向澳大利亚、韩国提交了嗪虫唑酰胺的登记资料，2021年向欧盟、巴西、印度等地区和国家提交了登记资料。2022年12月9日，巴斯夫澳大利亚公司的嗪虫唑酰胺原药（含量≥950 g/kg）和120.0 g/L嗪虫唑酰胺可溶液剂（商品名：Efficon™）在澳大利亚取得登记。Efficon™防治芸苔属蔬菜上的甘蓝蚜、桃蚜，棉花上的棉蚜、温室白粉虱、银叶粉虱，葫芦上的棉蚜、温室白粉虱、银叶粉虱，果用蔬菜（除葫芦外）上的温室白粉虱、银叶粉虱，叶用蔬菜上的甘蓝蚜、桃蚜等。2023年4月，Efficon™在澳大利亚率先上市，成为其全球首发地。

巴斯夫计划未来几年还将在亚洲、欧洲、南美进一步登记和上市嗪虫唑酰胺产品。2024年，嗪虫唑酰胺产品在印度上市，预计将于2026年在欧盟上市。

巴西国家卫生监督局（Anvisa）已经批准嗪虫唑酰胺，但其他2个主管机构的评估尚未完成。其中，环保部下属的环境和可再生资源所（Ibama）负责环境归趋等方面评估工作，农业部负责农艺学等方面资料评估。只有这3个管理部门都同意后，嗪虫唑酰胺方可在巴西获准正式登记。

据Phillips McDougall公司预测，嗪虫唑酰胺年峰值销售额有望突破1.00亿美元。

巴斯夫在中国申请的嗪虫唑酰胺化合物专利（CN103492378B）将于2032年4月15日到期。

2、吡啶菌酰胺

2023年，科迪华农业科技公司在加拿大、澳大利亚、韩国上市了首款广谱吡啶酰胺类杀菌剂吡啶菌酰胺，这是该产品在全球首次上市。

吡啶菌酰胺（florylpicoxamid）是陶氏益农（现科迪华）继fenpicoxamid（商品名：Inatreq™ Active）之后成功开发的第二代新型吡啶酰胺类杀菌剂，其杀菌谱更广。

Fenpicoxamid为陶氏益农（现科迪华）和明治制果共同开发的生物源杀菌剂，是对具有杀菌活性的天然产物UK-2A（分离自链霉菌属放线菌517-02发酵液）衍生化得到的，具有优异的生物学性能及独特的靶标位点。

Fenpicoxamid主要用于谷物、香蕉、观赏植物等，防治锈病、壳针孢属（Septoria spp.）病原菌引起的病害（如小麦叶枯病等）、香蕉黑条叶斑病（Mycosphaerella fijiensis）等。

通过长期研究，科迪华研究人员发现了fenpicoxamid的更大潜力，并基于此开发出具有更广泛用途和卓越功效的新型吡啶酰胺类杀菌剂——吡啶菌酰胺。2017年11月，吡啶菌酰胺获得ISO通用名称。

吡啶菌酰胺（英文通用名：florylpicoxamid；开发代号：X12485659、XDE-659、XR-659；商品名：Adavelt™ Active）的IUPAC化学名称为：(1S)-2,2-双(4-氟苯基)-1-甲基乙基N-[[3-(乙酰基氧)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]-L-丙氨酸酯；CAS登录号：1961312-55-9；分子式：C₂₇H₂₆F₂N₂O₆；相对分子质量：512.50；结构式如图2。

 图2  吡啶菌酰胺的结构式

与第一代吡啶酰胺类杀菌剂fenpicoxamid的作用机理相同，吡啶菌酰胺也作用于病原菌线粒体呼吸系统细胞色素bc1复合体（细胞色素c还原酶或复合体Ⅲ）上的Qi位点，为Qi抑制剂。吡啶菌酰胺通过抑制真菌复合体Ⅲ Qi泛醌（即辅酶Q）结合位点上的线粒体呼吸作用，来发挥杀菌活性。

国际杀菌剂抗性行动委员会（FRAC）将吡啶菌酰胺归为第21组（或C4组），它与fenpicoxamid处于同一亚组，为吡啶酰胺结构；C4组中还包括氰基咪唑结构的氰霜唑（cyazofamid；主要防治卵菌纲和根肿菌属病害）、氨磺酰基三唑结构的吲唑磺菌胺（amisulbrom；主要防治卵菌纲病害）。

由于Qi是一个独特的靶标位点，因此，吡啶菌酰胺与现有任何谷物用杀菌剂（fenpicoxamid除外）无交互抗性，对抗甲氧基丙烯酸酯类、三唑类、SDHI类等杀菌剂的真菌有优异的防效。吡啶菌酰胺可以作为抗性管理工具，用于有害生物综合管理（IPM）。

吡啶菌酰胺高效，用药量低，具有内吸和渗透作用，提供保护和治疗效果，是首款广谱吡啶酰胺类杀菌剂，用于防控全球主要作物上的子囊菌病原体。适用于谷物、葡萄、果树、坚果树、蔬菜、油菜、甜菜等30多种作物以及草坪、高尔夫球场等，防治白粉病、炭疽病、疮痂病、币斑病以及由壳针孢菌（Septoria spp.；如叶枯病）、葡萄孢菌（Botrytis spp.；如灰霉病）、链格孢菌（Alternaria spp.；如早疫病）、链核盘菌（Monilinia spp.；如菌核病）等病原菌引起的病害。可用于作物的多个生长阶段，并能提高作物产量和品质。

吡啶菌酰胺主要为预防性处理剂，可以阻止孢子在叶面发芽；在真菌感染的早期阶段使用时，也具有治疗作用。吡啶菌酰胺可阻止真菌中菌丝体生长，从而阻止真菌进一步在本株作物中蔓延；同时，它还可以阻碍孢子发育，减少孢子向邻近植株传播。

吡啶菌酰胺的天然属性使其具有良好的安全性，拥有较好的毒理学和环境特性，已被证明对非目标生物（如鸟类、蜜蜂、蚯蚓等）和环境的影响非常低。

作为第二代新型吡啶酰胺类杀菌剂，吡啶菌酰胺的上市进程颇为迅速。2023年，科迪华连下三城，在加拿大、澳大利亚、韩国上市了吡啶菌酰胺。

2022年2月16日，科迪华农业科技澳大利亚公司在澳大利亚登记了吡啶菌酰胺原药和Telbek® Adavelt® Active（100 g/L吡啶菌酰胺乳油）。Telbek® Adavelt® Active防治小麦上壳针孢叶枯病（Septoria tritici）。2023年1月23日，该公司又在澳大利亚登记了Verpixo® Adavelt® Active（100 g/L吡啶菌酰胺悬浮剂），防治葫芦上的白粉病，果用蔬菜（不包括葫芦）上的早疫病、黑斑病、白粉病，莴苣上的菌核病，草莓上的灰霉病、白粉病等。制剂产品于2023年在澳大利亚上市。

2023年3月16日，科迪华农业科技加拿大公司在加拿大登记了Adavelt® Technical（95%吡啶菌酰胺原药）、GF-3840（100 g/L吡啶菌酰胺乳油），有效期至2028年12月31日；同日，公司还登记了Zetigo™ PRM（50 g/L吡啶菌酰胺+100 g/L吡唑醚菌酯乳油），有效期至2029年12月31日。

GF-3840能被植物快速吸收，主要用于小麦、油菜、甜菜、草坪等，防治和抑制一些重要的植物病害。其用于小麦（春小麦、冬小麦、硬质小麦），防治壳针孢叶枯病（Septoria tritici）；用于油菜，抑制黑胫病（Leptosphaeria maculans）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；用于甜菜，防治褐斑病（Cercospora beticola）；用于草坪、高尔夫球场等，防治币斑病（Sclerotinia homeocarpa）等。

Zetigo™ PRM用于油菜，抑制黑胫病（Leptosphaeria maculans）；用于扁豆，防治炭疽病（Colletotrichum truncatum）等。

吡啶菌酰胺也已获得巴西Anvisa的批准，尚需巴西农业部和Ibama批准后，才能获得正式登记。吡啶菌酰胺已在美国、欧盟申请登记，目前仍悬而未决。

科迪华计划在未来几年里，于监管机构的批准下，在其他各个市场寻求适合的作物登记，积极供应吡啶菌酰胺系列产品。

据Phillips McDougall预测，吡啶菌酰胺年峰值销售额约达2.25亿美元。

吡啶菌酰胺在中国的化合物专利（CN107205405B）将于2035年12月17日到期。

3、三氟咪啶酰胺

三氟咪啶酰胺是由杜邦（现科迪华）历时10余年成功研发的首款杀线虫剂，是新型磺酰胺类（或吡啶并咪唑酰胺类）非熏蒸性杀线虫剂，防治植物寄生性线虫。2023年10月，基于该有效成分的首款产品Salibro™在墨西哥上市。

三氟咪啶酰胺（英文通用名：fluazaindolizine；开发代号：DPX-Q8U80；商品名：Reklemel™、锐根美®）的IUPAC化学名称：8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺；CAS登录号：1254304-22-7；分子式：C₁₆H₁₀Cl₂F₃N₃O₄S；相对分子质量：468.24；结构式如图3。

图3  三氟咪啶酰胺的结构式

三氟咪啶酰胺具有独特的作用机理，目前尚未明确。该产品能使线虫瘫痪（或麻痹），继而致其死亡。试验表明，三氟咪啶酰胺对现有杀线虫剂的作用靶标位点均无活性，同时对非靶标线虫较安全，推测其作用机理新颖。

三氟咪啶酰胺防治谱较广，主要用于果树和蔬菜（包括番茄、草莓、葫芦、葡萄、柑橘、核果等）、马铃薯、草坪、烟草以及其他大田作物等，防治植物寄生性线虫。该产品对大豆胞囊线虫、马铃薯茎线虫、烟草根结线虫、草莓滑刃线虫、松材线虫、粒线虫、短体线虫、肾形线虫、剑线虫、螺旋线虫等均有很好的防效，从而保护作物根系，提高作物产量和品质。

三氟咪啶酰胺可以帮助农户更好地管理土壤和作物，成为线虫防治的有效工具，且较传统防治方式更具环境友好特性，对有益节肢动物、传粉昆虫和土壤生物无害。

由于该产品能够选择性地针对植物寄生性线虫，使用量比以往的线虫灭杀剂更低，且与替代品相比，其环境和毒理学特征更为有利，三氟咪啶酰胺因此获得了美国环保署（EPA）的降低风险认定，并成为EPA更新政策（即把《濒危物种法》评估纳入农药注册流程）后首批登记的新有效成分之一。

目前，科迪华正在全球市场开展三氟咪啶酰胺的登记工作。该产品现已在澳大利亚、加拿大、印度、墨西哥、美国等国取得登记，其市场将覆盖北美、欧洲、亚太等地区。

2021年9月1日，澳大利亚农药和兽药管理局（APVMA）批准登记科迪华基于三氟咪啶酰胺的原药及其制剂产品Salibro® Reklemel® Active（500 g/L三氟咪啶酰胺悬浮剂）。这是三氟咪啶酰胺产品在全球首获登记。

Salibro® Reklemel® Active用于根茎和块茎蔬菜、葫芦、果蔬等作物，防治根结线虫（Meloidogyne spp.）。该产品对有助于抑制病虫害的有益生物的影响很小，从而使土壤更健康。

2021年10月25日，加拿大有害生物管理局（PMRA）批准登记科迪华三氟咪啶酰胺原药（商品名：Reklemel™）及其制剂产品Salibro™（500 g/L三氟咪啶酰胺悬浮剂）。Salibro™登记用于块茎和球茎蔬菜、葫芦科蔬菜、果用蔬菜、胡萝卜等，防治根结线虫等。

科迪华也已在中国开展三氟咪啶酰胺产品的登记工作，目前尚未取得登记。

2023年10月，三氟咪啶酰胺产品Salibro™在墨西哥上市。

随着三氟咪啶酰胺在全球市场持续登记和上市，其有望成为杀线虫剂市场的重磅产品，科迪华预计，其年峰值销售额可达1.00亿～5.00亿美元。

三氟咪啶酰胺在中国的化合物专利（CN102413693B）将于2030年5月3日到期。

4、异噁唑虫酰胺

异噁唑虫酰胺（英文通用名：isocycloseram；商品名：Plinazolin®；开发代号：SYN547407）是由先正达于2011年发现的新型双芳基异噁唑啉类杀虫杀螨剂，2021年在阿根廷率先上市，2023年在巴西和印度上市。2023年，异噁唑虫酰胺在亚太和巴西市场实现强劲增长。

异噁唑虫酰胺的分子中含有2个手性中心、4个异构体，其中，(5S,4R)-异构体的活性最高。其IUPAC化学名称：80%～100%的4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢异噁唑-3-基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代异噁唑烷-4-基]-2-甲基苯甲酰胺与20%～0%的(5R,4R)、(5R,4S)、(5S,4S)-异构体的混合物；CAS登录号：2061933-85-3；(5S,4R)-异构体的CAS登录号：1309959-62-3；分子式：C₂₃H₁₉Cl₂F₄N₃O₄；相对分子质量：548.31；结构式如图4。

 图4  异噁唑虫酰胺的结构式

异噁唑虫酰胺为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道变构调节剂（allosteric modulators），IRAC将其归为第30组。该组中现有3个有效成分，包括间二酰胺类的溴虫氟苯双酰胺以及异噁唑啉类的氟噁唑酰胺、异噁唑虫酰胺。未来，南通泰禾的环丙氟虫胺、清原作物的噁唑氟虫胺也将加盟IRAC第30组。

异噁唑虫酰胺与其他作用机理的杀虫剂无交互抗性，非常适用于有害生物的综合管理（IPM）。

异噁唑虫酰胺广谱、高效、持效，具有触杀和胃毒作用，无内吸性。可用于大豆、玉米、水稻、各种水果和蔬菜、棉花、咖啡、烟草等领域，防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目、蜱螨目等害虫和害螨等，如二化螟、海灰翅夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾、烟芽夜蛾、烟草蓟马、黄瓜条叶甲、玉米根虫、甲虫、棉铃虫、蚜虫、毛虫、葱蓟马、红蜘蛛、二斑叶螨、侧多食跗线螨等；也可用于卫生害虫的防治，如臭虫、苍蝇等；并可用于林业和专业虫害防治领域；还可用于种子处理。异噁唑虫酰胺对臭虫、螨虫、蓟马、毛虫、苍蝇、甲虫等具有较好的防治效果。

据先正达介绍，异噁唑虫酰胺将为害虫防治树立新标杆，特别是针对那些现有产品无法有效防治的害虫。它为抗性治理提供有效的解决方案，取代效果不尽人意的传统化学药剂。该产品在光照下能保持稳定，并且耐雨水冲刷，因此，可以延长喷施间隔时间，减少用药次数，提高作物产量和质量。

2021年，异噁唑虫酰胺在阿根廷率先登记和上市；目前也已在澳大利亚、巴西、印度、韩国等国登记；2023年，异噁唑虫酰胺在巴西和印度上市。

2021年11月，先正达96%异噁唑虫酰胺原药和Virantra™（40%异噁唑虫酰胺悬浮剂）在阿根廷取得登记，这是该有效成分在全球的首次登记；2021年12月，Virantra™在阿根廷上市。因产品性能优秀，Virantra™荣获2022年度作物科学奖（Crop Science Awards；此前被称为Agrow Awards）中的最佳创新植保产品奖。

Virantra™在阿根廷登记用于洋葱、花生、马铃薯、苹果、梨、胡椒、大豆、番茄等，防治烟蓟马、二点斑叶螨、六点蓟马、南美斑潜蝇、西花蓟马、苹果全爪螨、梨圆蚧、侧多食跗线螨、棕翅椿象、红带椿象、绿肚椿象、稻绿蝽、黑豆象甲、番茄刺皮瘿螨、潜麦蛾等。

2021年起，先正达澳大利亚公司在澳大利亚登记了异噁唑虫酰胺的3个产品。2021年11月18日，登记了异噁唑虫酰胺原药；2022年11月9日，登记了Simodis® Plinazolin®（100.0 g/L异噁唑虫酰胺可分散液剂），防治芸苔属蔬菜上的菜粉蝶、小菜蛾、棉铃虫，球茎类蔬菜上的葱蓟马，葫芦上的叶螨、侧多食跗线螨、棉铃虫，果用蔬菜上的叶螨、侧多食跗线螨等；2023年3月7日，登记了Equento®（100.0 g/L异噁唑虫酰胺种子处理悬浮剂），防治油菜上的红腿地螨（redlegged earth mite）等。

2023年，先正达异噁唑虫酰胺原药及其4个制剂产品在巴西获准登记；同年，制剂产品在巴西上市。

Verdavis®（异噁唑虫酰胺+高效氯氟氰菊酯）用于大豆、玉米等作物，防治螨虫、毛虫、蓟马、臭虫等许多害虫和害螨。该产品中的两种有效成分具有协同增效作用，两者的复配产品击倒性更强，杀虫谱更广，持效期更长。

Sponta®用于棉花，采用基于Plinazolin®（异噁唑虫酰胺）技术的高浓度配方，对象鼻虫、螨虫、蓟马的防效较好。

2023年，先正达还在巴西市场推出了基于异噁唑虫酰胺的杀虫杀螨剂Joiner®，防治咖啡、蔬菜、果树等作物上的主要害虫和害螨。

2023年，先正达也在印度上市了基于异噁唑虫酰胺的2个产品Incipio®和Simodis®。

Incipio®为18.1%异噁唑虫酰胺悬浮剂，用于水稻，防治螟虫和卷叶虫；Simodis®为9.2%异噁唑虫酰胺可分散液剂，用于水稻、棉花、蔬菜、花生、大豆、红豆等，防治刺吸式口器害虫和鳞翅目害虫，如蝴蝶、飞蛾等。

先正达还在韩国登记了含异噁唑虫酰胺的杀虫杀螨剂产品Incipio®。Incipio®为18.3%异噁唑虫酰胺悬浮剂，登记用于蔬菜和水果，防治蓟马、螨虫、跳甲、斑潜蝇、蛾、菜青虫等。

先正达亦已在越南登记了Incipio®（200 g/L异噁唑虫酰胺悬浮剂），用于水稻，防治二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟等。

另外，先正达还在美国、加拿大、俄罗斯、中国、印尼等国开展异噁唑虫酰胺的登记工作。

先正达计划在全球40多个国家和地区面向40多种作物商业化推广异噁唑虫酰胺系列产品，预计其年峰值销售额将突破5.00亿美元。

异噁唑虫酰胺在中国的化合物专利（CN102639529B）将于2030年11月30日到期。

5、三氟吡啶胺

近期，先正达连续推出多款重磅新产品，引发市场高度关注。其中，最新上市的三氟吡啶胺为先正达历时10余年成功研发的SDHI类杀菌/杀线虫剂。基于三氟吡啶胺的产品Tymirium®荣获2022年度作物科学奖（Crop Science Awards）中的最佳研发管道奖。

2023年，三氟吡啶胺在我国作为新农药首获登记；2024年初，其制剂产品克来傲®在我国上市，率先防治番茄根结线虫。

三氟吡啶胺（英文通用名：cyclobutrifluram；开发代号：A22417；商品名：Tymirium®）的化学结构新颖，分子中同时拥有吡啶酰胺和环丁基结构。2020年1月获得ISO通用名。

三氟吡啶胺由(1S,2S)-对映体与(1R,2R)-对映体组成，前者的含量≥80%。该产品存在4种晶型，其中B、C为稳定晶型。

三氟吡啶胺的IUPAC化学名称：80%～100%的N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺与20%～0的(1R,2R)-对映体的混合物；CAS登录号：1460292-16-3；分子式：C₁₇H₁₃Cl₂F₃N₂O；相对分子质量：389.20；结构式：如图5。

 图5  三氟吡啶胺的结构式

三氟吡啶胺为SDHI类杀菌/杀线虫剂。该产品为病原菌呼吸作用抑制剂，通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环，抑制线粒体的功能，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡；三氟吡啶胺还通过抑制琥珀酸脱氢酶的活性，破坏植物病原线虫线粒体中的ATP产生，防治番茄根结线虫等种类繁多的线虫。

FRAC将三氟吡啶胺归类为C2组，苯基环丁基吡啶酰胺结构类型；IRAC将其归类为第N-3组杀线虫剂。

三氟吡啶胺广谱、高效，对作物提供持久保护作用，使其免遭难以发现却极具破坏性的线虫和土传病害的侵害，尤其是镰刀菌（Fusarium spp.）的侵害。该产品不仅保护植物根部免受侵袭，并能传输至植物的地上部分，防治早期病害。

三氟吡啶胺主要用于玉米、大豆、谷物、水稻、马铃薯、棉花、番茄、黄瓜、甜菜等许多作物，防治根结线虫、短体线虫、瘿线虫、胞囊线虫、茎线虫、粒线虫、滑刃线虫、松树线虫、环形线虫、螺旋线虫、矛线虫、根腐线虫等，对镰刀菌（Fusarium spp.）引起的真菌病害（如谷物冠腐病、小麦茎基腐病、水稻恶苗病等）防效优异。种子处理、土壤处理均可，用药量低，施药方便，且与其他许多植保产品高度兼容。

试验表明，相较于传统杀线虫剂，三氟吡啶胺活性更高，对根结线虫致死中浓度LC50为0.35 ppm左右，同时三氟吡啶胺药效更持久，防治番茄根结线虫持效期可达120天以上。

2020年5月，先正达宣布推出新型杀菌/杀线虫剂Tymirium®（三氟吡啶胺），用于种子和土壤。使用Tymirium®技术，可以有效控制土传病害与植物寄生线虫，保护土壤生物多样性，促进土壤健康。受到保护的作物根系更加强大，能够支持土壤结构和土壤有机物的健康发展，提高对养分、水分的利用率，并提升作物对生物和非生物胁迫的耐受力，提高作物产量和品质。Tymirium®技术具有高度的选择性，对益虫、传粉昆虫、微生物群落的影响极小，有助于保护生物多样性。Tymirium®技术将在免耕和保护性耕作体系中发挥重要作用。

针对三氟吡啶胺产品，先正达科学家开展了5,000余次田间试验，为其广泛推广提供了有力的技术支撑。

2021年7月31日，先正达向澳大利亚提交了三氟吡啶胺产品Victrato®的登记申请；2021年11月，先正达向巴西提交了三氟吡啶胺作为杀菌杀线虫用途的多款产品的登记申请。2022年5月，该产品率先在中美洲的萨尔瓦多取得登记。

2022年，先正达基于三氟吡啶胺的产品Tymirium®在阿根廷获准登记。此项登记的获得具有里程碑式的意义。同年，先正达在阿根廷推出了基于Tymirium®技术的两大产品：Victrato®和Vaniva®（皆为三氟吡啶胺）。

2023年10月23日，瑞士先正达作物保护有限公司86%三氟吡啶胺母药、450 g/L三氟吡啶胺悬浮剂在我国取得登记，这是该有效成分首次在我国登记，两产品皆为低毒。

450 g/L三氟吡啶胺悬浮剂（商品名：克来傲®）登记用于姜、甜瓜、番茄、黄瓜，通过沟施或灌根，防治根结线虫。

2024年初，克来傲®在中国上市。基于克来傲®优秀的作物安全性，先正达在行业内首次提出″0″天保护这一科学的根结线虫防治理念，打破其他杀线虫剂在作物移栽当天使用容易出现药害的限制。克来傲®″0″天施药，高效杀线，将开创根结线虫防治新时代。

先正达含有Tymirium®技术的三氟吡啶胺产品将在未来几年内以不同的商品名在全球60多个国家、面向100多种作物推出。据Phillips McDougall公司预测，三氟吡啶胺年峰值销售额将达5.00亿美元。

三氟吡啶胺在我国的化合物专利（CN104203916B、CN106748814B）将于2033年3月5日到期。

6、Benzpyrimoxan

日本农药株式会社十分重视新产品研发，每年投入的研发费用约占其销售额的10%，成功上市了多款耳熟能详的产品，如氟苯虫酰胺、噻嗪酮、稻瘟灵、唑虫酰胺等。公司制定了每3年至少创制1个新有效成分的目标，最新推出的benzpyrimoxan是其兑现承诺的又一力作。

Benzpyrimoxan是日本农药株式会社历时10年成功研发的芳基烷氧基嘧啶结构（或苄氧基嘧啶类）的新型杀虫剂，其分子中嘧啶环上同时含有苄氧基和环状缩醛基团，从而赋予产品优秀的性能。

Benzpyrimoxan中文建议名称：苯嘧虫噁烷；开发代号：NNI-1501；IUPAC化学名称：5-(1,3-二噁烷-2-基)嘧啶-4-基4-(三氟甲基)苄基醚；CAS登录号：1449021-97-9；分子式：C₁₆H₁₅F₃N₂O₃；相对分子质量：340.30；结构式如图6。

 图6  Benzpyrimoxan的结构式

日本农药株式会社指出，benzpyrimoxan可能拥有新颖的作用机理。研究发现，该产品对现有杀虫剂敏感性下降的害虫表现出较高的杀虫活性，与现有杀虫剂（如氟虫腈、吡虫啉、噻嗪酮、醚菊酯等）无交互抗性，可用于有害生物的综合治理（IPM）。

Benzpyrimoxan通过抑制稻飞虱、叶蝉的若虫蜕皮，降低水稻田虫口基数。通过长期研究，日本农药株式会社明确了benzpyrimoxan独特的作用机理，该产品被称为蜕皮激素滴度干扰物（Ecdysone Titer Disruptor）。经查国际杀虫剂抗性行动委员会官网，IRAC目前尚未对benzpyrimoxan进行分类，只是将其暂归至″UN″组（未知作用机理）。

Benzpyrimoxan具有较好的选择性，对授粉昆虫及天敌等非靶标生物影响较小，对水稻药害风险较低。该产品能高效防治水稻稻飞虱、叶蝉等，持效期长，施药后可延长保护作物时间。试验表明，benzpyrimoxan对稻飞虱若虫的防效高于成虫。

据日本农药株式会社介绍，benzprimoxan对水稻褐飞虱（Nilaparvata lugens）防效优异，尤其可以高效防治对其他许多杀虫剂产生抗性的褐飞虱。

田间药效试验结果显示，在50～75 g/hm2有效成分用药量下，benzpyrimoxan可高效防治抗性褐飞虱和白背飞虱等；在褐飞虱卵期和1～3龄若虫期用药，可以完全控制种群增长，持效期在3周以上。

Benzpyrimoxan低毒，对人、动物、水生生物、天敌、其他有益生物安全，对传粉昆虫、有益节肢动物等非标靶生物影响小。

基于benzpyrimoxan独特的化学结构、全新的作用机理及优秀的产品性能，日本农药株式会社积极推动该产品的登记和上市进程。

2019年2月，日本农药株式会社向日本和印度提交了以benzpyrimoxan为有效成分的两个产品Orchestra® Flowable和Orchestra® Powder的登记申请。2020年9月14日，两产品率先在日本取得登记，防治水稻稻飞虱、叶蝉等，这是benzpyrimoxan在全球的首个登记。

水稻褐飞虱是最具破坏性的害虫之一，Orchestra®是防治褐飞虱的新生代产品。该产品不仅高效、持效防治稻飞虱，而且能使植株强壮、健康分蘖，穗粒灌浆充分、整齐饱满，从而收获更高产量。

2021年4月，benzpyrimoxan原药（93.7%）在印度获准登记；2022年，日本农药株式会社印度子公司Nichino India基于benzprimoxan的制剂产品Orchestra® 10SC在印度获准登记，同年上市，防治水稻褐飞虱（Nilaparvata lugens）等。

为了扩大防治谱，Nichino India开发了benzprimoxan的许多预混产品。其中，拥有优秀生物学和安全特性的吡蚜酮是benzprimoxan的重要配伍。2023年，Nichino India公司的10% benzprimoxan+20%吡蚜酮水分散粒剂在印度获准登记，用于水稻，防治稻飞虱等。

除日本和印度外，日本农药株式会社还计划在其他东南亚国家登记benzpyrimoxan，并在全球开发和推广。公司正在开发benzpyrimoxan与多种杀虫剂、杀菌剂的复配产品，以满足农业生产的实际需要。日本农药株式会社预计，benzpyrimoxan的年峰值销售额将突破1.00亿美元。

Benzpyrimoxan在中国的化合物专利（CN104185628B）将于2033年1月31日到期。