氟草啶(flufenoximacil)是清原农冠2020年报道研发的新一代具有苯基脲嘧啶结构的新型触杀型灭生性除草剂,具有杀草谱广、活性高、除草速度快、对环境友好等特点,2022年4月,氟草啶在柬埔寨完成全球首登,2024年7月11日,95%氟草啶原药在国内获得登记(仅出口到柬埔寨),其制剂产品商品名″快如风″预计今年上市。
国内推广对标已商品化的苯嘧磺草胺和江山的苯嘧草唑,氟草啶也是清原农冠未来在作物转基因领域抗除草剂种子配套的储备产品之一。推测氟草啶也可做向日葵、大豆、棉花等作物生理成熟后的脱叶剂或枯叶剂使用。
01 产品简介
英文名称:tebufenpyr
中文名称:氟草啶
化学名称:(2R)-2-{[(E)-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧亚基-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}亚甲基)氨基]氧基}丙酸甲酯
分子式:C17H14ClF4N3O5
相对分子质量:451.755
CAS登录号:2759011-88-4. 2669111-66-2((E,Z)-混合异构体)
结构式:
三维结构式:
理化性质:原药为白色固体,沸点468.5±55.0 °C(Predicted);密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted);酸度系数(pKa)-3.56±0.40(Predicted)
02 作用机理
氟草啶属于原卟啉原氧化酶抑制剂,可以有效抑制植物叶绿体中的原卟啉原IX氧化酶(PPO),造成原卟啉原IX在细胞中迅速积累、外溢并生成活性氧,活性氧会加速细胞膜氧化并造成致命的细胞损伤,最终导致植物组织坏死并死亡。
03 应用
应用:荒地、非耕地,林木行间、果园行间、田埂、沟渠、玉米灭茬、经作行间。
杀草谱:马唐、稗草、绿狗尾草、金狗尾草、千金子、牛筋草、芦苇、茅草、再生稻、看麦娘、日本看麦娘、菵草、硬草、小飞蓬、蜡烛草、婆婆纳、雀麦、节节麦、虉草、播娘蒿、荠菜、苘麻、猪殃殃、繁缕、麦家公、蔊菜、反枝苋、藜、鸭跖草、苣荬菜、田旋花、刺儿菜、龙葵、铁苋菜、鸭舌草、野慈姑、萤蔺、香附子、碎米莎草、异型莎草、飘拂草、马齿苋、苍耳、牵牛、白酒草等170多种杂草。
研究表明:氟草啶以7.5、15g/hm2在2~3叶期茎叶处理马唐、稗草、绿色狗尾草、牛筋草、日本看麦娘和茼麻的防效均在85%以上(21d);以15~60g/hm2苗前土壤处理对婆婆纳、播娘蒿、荠菜、茼麻、反枝苋和绿色狗尾草的防效在85%以上(28d),同时对玉米、棉花、大豆和花生安全;以30g/hm2苗前土壤处理对耐吡嘧磺隆的千金子、萤蔺和鸭舌草的防效在85%以上(21d),同时对移栽的5叶期粳稻安全。
常见剂型:40g/L氟草啶EC、110克/L氟草啶·精草铵膦(10+100)ME、210g/L氟草啶·草铵膦(10+200)ME
04 合成路线
清原农冠在专利WO2021/139482A1‘一种羧酸衍生物取代的亚氨基芳基化合物及其制备方法、除草组合物和应用’中披露了氟草啶(化合物194(R))的合成路线。合成路线如下:
05 前景展望
原卟啉原氧化酶抑制剂在除草剂中一直担任重要的角色。从二苯醚类的乙氧氟草醚、乙羧氟草醚、氟磺胺草醚、三梭氟草醚以及苯基吡唑类的双草醚、吡草醚、都出现了现象级的产品,到中生代的恶草酮、丙炔恶草酮、唑草酮、氨唑草酮、丙炔氟草胺等仍旧是目前部分种植领域除草的中坚力量且仍具开发潜力,随着全球转基因技术的推广部分表现出抗草甘膦杂草的草项与该类除草剂杀草谱契合度高,原卟啉原氧化酶抑制剂因此成为近几年创新除草剂开发的热点,新生代原卟啉原氧化酶抑制剂层出不穷,具有代表性的有苯嘧磺草胺、三氟草嗪、氟丙嘧草酯、氟嘧硫草酯、苯嘧草唑、双唑草腈等,而氟草啶就是清原农冠为未来其在转基因赛道上储备的产品之一。
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