烟碱类杀虫剂 - Flupyrimin

Flupyrimin为日本明治制果株式会社新开发的杀虫剂，开发代号ME5382，CAS号：1689566-03-7。2018年3月，明治制果和爱利思达签署协议，爱利思达获得该产品在印度的独家开发和销售权。根据协议，明治制果提供flupyrimin原药，由爱利思达进行加工、推广和销售。

目前，flupyrimin单剂及与噻菌灵、多杀霉素和三环唑的复配制剂在日本登记，用于水稻及其秧苗，防治多种刺吸式口器害虫，同时兼治二化螟、稻负泥虫、蝽蟓。Flupyrimin在印度和韩国的登记正在进行中。

适用范围

与大多数作用于烟碱乙酰胆碱受体的杀虫剂不同，Flupyrimin为拮抗剂，对传粉昆虫相对安全，对半翅目、鳞翅目、缨翅目和双翅目等多种害虫。同时，由于与吡虫啉和三氟苯嘧啶等作用于烟碱乙酰胆碱受体的杀虫剂在对靶标害虫的作用位点和作用方式上存在差异，Flupyrimin 对这些杀虫剂敏感和产生抗药性的稻飞虱等害虫均具有较高活性，同时对蜜蜂等传粉昆虫相对安全。

作用机制

与同类杀虫剂环氧虫啶和三氟苯嘧啶相同，Flupyrimin对美洲大蠊的神经元烟碱乙酰胆碱受体具有拮抗作用，即同为烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂。在家蝇体内与Flupyrimin结合的烟碱乙酰胆碱亚型受体至少有2个，分别为烟碱乙酰胆碱受体激活剂吡虫啉的敏感亚型受体和不敏感亚型受体，这与三氟苯嘧啶结合的受体不同。由于在与受体的结合位点和作用方式等方面存在差异，Flupyrimin对吡虫啉敏感和产生抗药性的害虫都有效。对大鼠大脑中的烟碱乙酰胆碱α4β2亚型受体的亲和性研究表明，Flupyrimin对靶标害虫体内的烟碱乙酰胆碱受体具有选择活性，对非靶标动物安全。

结合Flupyrimin的化学结构和生物化学特点，以及茎叶喷雾处理和土壤灌注施用后的杀虫效果，推测Flupyrimin具有一定的触杀、胃毒、根部内吸和跨层传导活性，作用方式与吡虫啉相似。

登记查询

中国、美国、欧盟、澳大利亚登记信息：暂无。

日本登记信息：

专利信息

合成路线

合成路线一：

合成路线二：拜耳公司新开发的合成工艺专利，更适合工业化生产。

合成路线三：一锅法。

参考

1、姜静, 李宇森,马镜博, 等. 作用于烟碱乙酰胆碱受体的新颖杀虫剂Flupyrimin[J]. 世界农药, 2017, 39(6): 16-22.

2、张宁，柳爱平，任叶果，等. 新型杀虫剂Flupyrimin 的合成与生物活性[J]. 精细化工中间体, 2018, 48(6):12-14.

3、李淼, 杨吉春,吴峤, 等. 中间体衍生化法与新农药创制——杀线虫剂Fluazaindolizine的创制经纬分析[J]. 农药, 2019, 58(12):859-863.

4、谭海军. 作用于烟碱乙酰胆碱受体的新型杀虫剂flupyrimin 及其开发[J]. 世界农药, 2021, 43(1): 39-43.

5、邓方坤，危云云，等.一锅法高效合成杀虫剂flupyrimin[J].农药, 2023, 62(7): 478-481.