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16元大环内酯类生物杀虫杀螨剂弥拜菌素,前景无限

2024-01-19
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世界农化网中文网报道: 弥拜霉素(milbemycins)是由日本三共(Sankyo)公司和美国诺华(MERCK)公司于1975年分别从链霉菌发酵产物中分离而得到的16元大环内酯抗生素类杀虫、杀螨、驱虫剂。主要用于防治不同种类的害螨、斑潜蝇、蚜虫和粉虱等害虫,且对害虫的各个生长发育期都有效。该类化合物具有结构新颖、作用机制独特、广谱生物活性、有效剂量低、易于降解、安全性高等特点。


自弥拜霉素A3/A4第一次成功商品化以来,弥拜霉素类作为杀虫剂得到了快速发展。尤其是雷皮菌素(Lepimectin)的成功上市,更体现了研究弥拜霉素类杀虫,驱虫剂的美好前景。美国环保署认定其为低危险性杀虫剂,荷兰批准其为″GNO″(作物生产中的天然产物)。可以说弥拜霉素是当今世界上最优良的杀螨剂之一,在发达国家已成为一种非常受欢迎的杀虫杀螨剂,目前已在美国,日本等43个国家和地区登记。


01 产品简介


英文名称:milbemectin

中文名称:弥拜菌素

其他名称:密灭汀、米尔倍霉素、密滅汀。Milbemycin A3-milbemycin A4 mixt

化学名称:(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-二羟基-5',6',11,13,22-五甲基螺[3,7,19-三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五-10,14,16,22-四烯-6,2'-氧杂环己]-2-酮 - (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-乙基-21,24-二羟基-5',11,13,22-四甲基螺[3,7,19-三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五-10,14,16,22-四烯-6,2'-氧杂环己]-2-酮

分子式:C63H90O14;C31H44O7(Ⅰ) · C32H46O7(Ⅱ)

相对分子质量:1071.380;528.677 (Ⅰ) · 542.703 (Ⅱ)

CAS登录号:1799297-76-9. 51596-10-2 (Ⅰ); 51596-11-3 (Ⅱ)

结构式:

image.png

理化性质: 纯品为白色粉末。熔点:A3 212〜215℃,A4 212〜215℃。相对密度﹙25℃﹚:A3 1.1270,A4 1.265。蒸气压(25℃): A3<1.3×10-8Pa,A4<1.3×10-8 Pa.分配系数:A3lgP = 5.3,A4lgP = 5.9。Henry常数<9.93×10-4Pa•m3/mol。溶解度(20℃): A3,水0.88mg/L,有机溶剂(g/L):甲醇64.8、乙醇41. 9、丙酮66.1、乙酸乙酯69.5、苯143. 1、正己烷1.4, A4,水7. 2mg/L,有机溶剂(g/L):甲醇458.8、乙醇234.0、丙酮365.3、乙酸乙酯320.4、苯524.2、正己烷6.5。对碱不稳定。


02 作用机理


弥拜霉素的作用原理与触杀型和内渗型的驱虫作用不同。它并不抑制蛋白质的合成,而是通过激动2-氨基丁酸(GABA)来阻断寄生虫的中枢神经系统信号向运动神经元传送,使出体麻痹致死。


无脊椎动物与哺乳动物的主要区别在于哺乳动物的GABA仅在中央神经系统,而无脊椎动物在肌肉中,因此,不通过血液到达脑的话,它对哺乳动物就具有安全性。它可以替代目前使用于作物保护的有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类及有机氯类化合物。


弥拜霉素对各个生长阶段的害虫均有效,作用方式为触杀和胃杀,虽内吸性较差,但具有很好的传导活性。对作物安全,对节肢动物影响小,和现有杀螨剂无交互抗性,是对害虫进行综合防治和降低抗性风险的理想选择。


03 应用


适用作物:苹果、芦笋、赤豆、芹菜、牛皮菜、樱桃、柑橘、棉花、黄瓜、茄子、醋栗、甜瓜、观赏植物、番木瓜、荷兰芹、桃子、梨、草莓、茶叶、番茄、葡萄、西瓜和山药等

防治对象:朱砂叶螨、二斑叶蛾、神泽氏叶螨、柑橘红蜘蛛、苹果红蜘蛛、柑橘锈壁虱、蚜虫、白粉虱、烟粉虱、斑潜蝇,对线虫如松材线虫也有效

常见剂型:1%弥拜菌素乳油、1%弥拜菌素可湿性粉剂

应用技术:对害虫的各个阶段均有效。活性与阿维菌素相似,但毒性低,比阿维菌素安全


使用方法:在世界范围内弥拜菌素推荐使用剂量为5.6〜28g/hm2。1%乳油防治神泽氏叶螨,每公顷用药lkg,稀释1000倍,害螨发生时施药,接收前6d停止施药。1%乳油防治柑橘红蜘蛛每公顷用药1.3kg,稀释1500倍,害虫密度每叶达5只时,施药一次,接收前6d停止施药。1%乳油防治梨二点叶螨,每公顷用药0.6〜0.8kg,稀释1500倍,叶蛾发生时施药一次,隔14d再施药一次,接收前6d停止施药。1%乳油防治度枣轮斑病,每公顷用药0.6〜0.8kg,稀释1500倍,叶螨发生时施药一次,接收前6d停止施药。1%乳油防治十字花科蔬菜蚜虫,每公顷用药0.5〜0.7kg,稀释1500倍,害虫发生时施药一次,隔7d 再施药一次,接收前6d停止施药。1%乳油防治水蜜桃二点叶螨,每公顷用药2kg,稀释1000倍,害虫发生时施药一次,接收前15d停止施药。


image.png


04 登记情况


弥拜霉素最早在日本登记为杀螨剂,用于茶叶、茄子、梨、桃、西瓜、草莓和花卉等作物。


2006年弥拜霉素在澳大利亚登记作为杀螨剂防治玫瑰、菊花、康乃馨和草莓上的二斑叶螨。


2007年在意大利用作苹果和草莓的杀虫剂。


至今为止,弥拜霉素已在日本、韩国、印度、法国、巴西、美国、摩洛哥,新西兰等超过45个国家和地区登记,用作苹果、芦笋、赤豆、芹菜、牛皮菜、樱桃、柑橘、棉花、黄瓜、茄子、醋栗、甜瓜、观赏植物、番木瓜、荷兰芹、桃子、梨、草莓、茶叶、番茄、葡萄、西瓜和山药等作物的杀螨杀虫剂。


05 合成情况


目前,围绕弥拜霉素衍生物的研究已经取得了很多的进展,大量弥拜霉素衍生物被相继合成,并已有成功实例,但是目前生产弥拜霉素的菌株,仅日本拥有。国内已有以伊维菌素为原料,经脱糖后将其进一步转变为13-氨基弥拜霉素类似物的报道。具体合成路线如下:

image.png

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06 市场展望


弥拜霉素作用强烈,用药量少,并且对人安全、无毒害、不污染环境,杀害虫,不杀害虫天敌,也不易产生抗性,可以作为防止该类药物产生抗性的复配及轮换用药。是目前最有前途的广谱、高效、新型、抗虫、无交叉抗性的生物杀虫剂。目前,国外围绕弥拜霉素衍生物的研究已经取得了很多的进展,大量弥拜霉素衍生物被相继合成,并已有成功实例,但是目前生产弥拜霉素的菌株,仅日本拥有,国内对于弥拜霉素的研究还处于初期,相关研究报道也比较少。但未来,随着农业生产的需求不断增长和人们对农产品质量安全的关注度不断提高,开发用量少、超高效、极低毒、安全可靠、易降解、无环境污染的杀虫,驱虫剂极具重要的现实意义及面临紧迫性,弥拜霉素正是符合这些条件的一类新型的抗生素,因此,对弥拜霉素的开发研究具有巨大的经济效益和社会效益。


Zhejiang Tide Crop Science Co.,Ltd.
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