benzpyrimoxan—可高效防治稻飞虱的新型杀虫剂，已在日本和印度完成登记推广

苯嘧虫噁烷（benzpyrimoxan）是日本农药株式会社研发的芳基烷氧基嘧啶结构的新型杀虫剂，具有独特的化学结构，新颖的作用机理，可通过抑制飞虱和叶蝉的幼虫蜕皮，降低水稻田虫口基数，高效防治水稻稻飞虱、叶蝉以及抗性稻飞虱等，目前苯嘧虫噁烷已在日本和印度完成登记推广。

产品简介

英文名称：benzpyrimoxan

中文名称：苯嘧虫噁烷

其他名称：NNI-1501。

化学名称：5-(1,3-二噁烷-2-基)-4-{[4- (三氟甲基)苄基]氧基}嘧啶

分子式：C₁₆H₁₅F₃N₂O₃

相对分子质量：340.297

CAS登录号：1449021-97-9

结构式：

理化性质：淡黄白色固体。熔点 121.1 ℃，蒸气压 1.39×10-5 Pa (25 ℃)，辛醇/水分配系数 Kow logP 3.42(25 ℃)。溶解度：水 5.04 mg/L(20 ℃)；：庚烷 1.95、甲醇 27.9、对二甲苯 55.8、乙酸乙酯 111、丙酮 114、1,2-二氯乙烷 178 g/L。

作用机理

苯嘧虫噁烷通过一种被称为蜕皮激素滴度干扰剂（Ecdysone Titer Disruptor）的新颖而独特的作用机理而发挥作用，苯嘧虫噁烷活性很高，尤其是在若虫阶段，能影响若虫蜕皮，类似于昆虫生长调节剂（IGR），具有较长的残留活性，施药后可延长保护作物时间。苯嘧虫噁烷与现有杀虫剂、氟苯虫酰胺、氟虫腈、醚菊酯、噻嗪酮、吡虫啉等无交互抗性。目前IRAC还未对该化合物的作用机理进行分类。

应用及杀虫谱

应用：水稻、蔬菜、果树、花卉、油料、糖料等作物及园艺、林业上。杀虫谱：对褐飞虱和蚕豆蚜的若虫具有较高触杀活性，而对小菜蛾、黏虫、朱砂叶螨基本无活性。使用技术：在褐飞虱卵期和1～3龄若虫期用药，有效成分用量为 50～75 g/hm2时，对抗性褐飞虱和白背飞虱等防治效果极佳；持效期在3周以上。

登记情况

目前苯嘧虫噁烷还处于应用开发初期，仅在日本和印度登记推广。

2020年9月，苯嘧虫噁烷在日本登记，商品名为Orchestra Flowable®和Orchestra Powder®，防治水稻稻飞虱、叶蝉等。

2021年4月，苯嘧虫噁烷原药（93.7%）在印度获准登记。

2022年4月，日本农药株式会社子公司Nichino India在印度推出苯嘧虫噁烷产品，商品名为Orchestra®，用来防治水稻褐飞虱。

专利情况

2013年，日本农药株式会社申请了基于苯嘧虫噁烷的多个化合物专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等19个国家和地区，这些专利都将于2033年到期。

PCT专利：WO2013115391A1，申请于2013年2月1日，2033年1月31日期满。

欧洲专利：EP2810939，申请于2013年2月1日，2033年1月31日期满。

美国专利：US2015005257，申请于2013年2月1日，2033年1月31日期满。

中国专利：CN104185628B，申请于2013年2月1日，2033年1月31日期满。发明名称为：芳氧烷氧基嘧啶衍生物、含有芳基烷氧基嘧啶衍生物作为活性成分的农业和园艺用杀虫剂以及它们的用途。

合成情况

合成路线：以4,6-二氯-5-甲酰基嘧啶为起始原料与1,3-丙二醇反应，制得4,6-二氯-5-(1,3-二氧杂环己烷-2-基)嘧啶，再与4-三氟甲基苯甲醇反应得到5-(1,3-二氧杂环己烷-2-基)-6-氯-4-(4-三氟甲基苄氧基)嘧啶，最后再经过催化还原得到目标产物苯嘧虫噁烷。反应式如下：

未来复配推介

苯嘧虫噁烷+双丙环虫酯：两种成分都是结构新颖的具有独特作用机理的杀虫剂，两者复配，针对作物田的飞虱、粉虱、叶蝉、蚜虫等具有较高的防效。

苯嘧虫噁烷+吡啶喹唑啉：两者组合具有触杀、胃毒等作用，从而使害虫更易被杀灭，对烟粉虱、白粉虱、蓟马、稻飞虱、茶小绿叶蝉、黄条跳甲、介壳虫、菜蚜、红蜘蛛等都有较好的防效，是一个适用于杀虫剂抗性管理和病虫害综合治理方案的优良工具。

苯嘧虫噁烷+D-柠檬烯：组合后对靶标有增效作用,适用于防治农业上的害虫。对番茄烟粉虱具有明显增效作用。

苯嘧虫噁烷+噁唑磺酰虫啶：该组合对出现在稻中的大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是对难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有良好农药活性且显示出良好活性谱，同时仍显示出良好监管特性的化合物。

前景展望

稻飞虱被认为是对亚洲水稻生产造成广泛经济损害的严重威胁之一。特别是褐飞虱和白背飞虱可直接刺吸水稻植株汁液为害。此外，褐飞虱还能传播水稻矮化病毒和水稻草矮病毒等病毒。由于稻飞虱具有迁飞性，防治难度较大，同时，稻飞虱具有抗药性，一些常规农药对其防治效果不佳。而苯嘧虫噁烷具有独特的化学结构，新颖的作用机理，持效期长可高效防治水稻稻飞虱，为此类害虫的防治提供了一种全新的解决方案，是一个值得期待的产品。