溴氰虫酰胺——即将过专利的双酰胺类杀虫剂，可与哪些有效成分复配？

双酰胺类杀虫剂是继新烟碱类杀虫剂之后，最具有市场潜力的杀虫产品之一。溴氰虫酰胺，也叫氰虫酰胺，是杜邦公司（现富美实）继氯虫酰胺之后成功开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂。氰虫酰胺是通过改变氯虫酰胺苯环上的各种极性基团而成，与氯虫苯甲酰胺相比，除了具有氯虫苯甲酰胺良好的渗透性、传导性、化学稳定性、高效杀虫活性外，还具有更好的内吸性，同时具有胃毒和触杀作用，杀虫更彻底，可部分用于对于氯虫苯甲酰胺产生抗性的作用环境；适用作物更广泛，杀虫范围也更广泛，既可以有效防治鳞翅目，又可以防治半翅目、双翅目和鞘翅目害虫，尤其对蓟马、白粉虱、烟粉虱等刺吸式口器的害虫活性更高，是一个比氯虫苯甲酰胺更加优秀的杀虫剂产品。

溴氰虫酰胺于2004年在国内申请专利（CN100441576C），其专利将于2024年1月到期。

产品简介

中文名称：溴氰虫酰胺、氰虫酰胺

英文名称：cyantraniliprole

化学名称：3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-｛4-氰基-2-甲基-6-[（甲基氨基）羰基]苯基｝-1H-吡唑-5-甲酰胺

商品名：倍内威 ®、沃多农 ® 和维瑞玛 ®

CAS登录号：736994-63-1

分子式：C₁₉H₁₄BrClN₆O₂

相对分子质量：473.7

结构式：

理化性质：熔点：224℃，沸点：沸腾前分解，蒸汽压（25℃）：5.13×10-12mPa，辛醇/水分配系数：KowlogP=2.02（20℃）。溶解度：水中溶解度（20℃）低14.2 mg/L，有机溶剂溶解度（20℃，mg/L）：丙酮6540，乙酸乙酯1960、甲苯576、甲醇4730。稳定性：土壤降解DT50（典型土）34.4d，34.4d（实验室土，20℃），32.4（大田土）。20℃，pH7条件下，水解DT50=61。

作用机理

主要通过激活靶标害虫体内的鱼尼丁受体，而鱼尼丁受体被激活后，可释放横纹肌和平滑肌细胞内贮存的钙离子，可在几分钟内引起害虫的肌肉运动调节紊乱、麻痹，使害虫快速停止取食，最终死亡。溴氰虫酰胺具有强内吸性，可以在木质部中进行传递，因此无论采用喷洒、灌根，还是土壤混施等方式，均可以达到良好杀虫效果。

应用及杀虫谱

应用：溴氰虫酰胺适用作物众多，大田作物、果树和蔬菜等。包括但不限于南瓜，大葱，小白菜，棉花，水稻，玉米，甘蓝，番茄，西瓜，豇豆，豌豆，辣椒，黄瓜等。杀虫谱：既能防治咀嚼式口器害虫，又能防治刺吸式口器害虫，包括鳞翅目、鞘翅目、双翅目和半翅目等。包括烟粉虱、白粉虱、稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、蓟马、蚜虫、美洲斑潜蝇、豆荚螟、瓜绢螟、棉铃虫、甜菜夜蛾、菜青虫、果蝇和甲虫等害虫；同时，还可防治蛴螬、地老虎、二点委夜蛾等地下害虫。

使用技术

使用量：有效成分用药量为10～100 g/hm²。

使用方式：叶面喷雾、种子处理和土壤处理等均可。溴氰虫酰胺抗性发展较快，在我国部分地区烟粉虱种群已对溴氰虫酰胺产生中等至高水平抗性，烟粉虱卵对溴氰虫酰胺的抗性倍数达到11～1,002倍。因此，用药时要注意交替、轮换使用不同作用机理的药剂或使用复配制剂，以延缓抗性的产生和发展。在与其他作用机理的杀虫剂复配时，可优先选择噻虫嗪、啶虫脒、阿维菌素、乙虫腈等。另外，与杀菌剂复配，用于种子处理，如与异噻菌胺、氟唑菌酰胺等的复配。

溴氰虫酰胺的特点

1、杀虫谱广：溴氰虫酰胺既能防治咀嚼式口器害虫，又能防治刺吸式口器害虫

2、作用机理独特：溴氰虫酰胺相比于其他传统广谱型杀虫剂，如有机磷类及菊酯类等，拥有全新作用机理，通过削弱肌肉功能，从而影响昆虫行为，让害虫迅速停止取食，降低由虫媒传播病毒病的发生。

3、使用方式灵活：溴氰虫酰胺的内吸性特征十分显著，可以在木质部中进行传递，因此，无论采用喷洒、灌根，还是土壤混施等方式，均可以达到良好杀虫效果。

4、复配性好：既可以其他杀虫剂复配，也可以与杀菌剂复配用于种子处理。

5、作用于害虫多阶段：溴氰虫酰胺能够影响害虫的多个发育阶段，包括繁殖阶段，通过降低害虫种群增长以达到更有效的防控。

6、对有益的节肢动物类具有选择性：其对非靶标生物的影响微小，甚至可以忽略。蝎子、蜈蚣、蜘蛛等。

7、环境友好：绿色环保，对施药者安全，在鱼虾田也能使用。

登记情况

国内登记情况：经中国农药信息网查询，截止日前，我国共登记11个溴氰虫酰胺产品，2个原药和8个制剂。

国外登记情况：溴氰虫酰胺已在欧盟、加拿大、巴西、阿根廷、美国、日本等超过50个国家和地区登记和应用。

未来复配推介

溴氰虫酰胺+噻嗪酮：可防治多种虫害，并具有明显的增效作用，并扩大了杀虫谱，对跳甲、蚜虫、蓟马、二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟、稻飞虱、叶蝉、介壳虫、柑橘潜叶蛾、柑橘矢尖蚧、茶小绿叶蝉都有较高活性。

溴氰虫酰胺+吡蚜酮、虫螨腈、乙虫腈、吡丙醚、虱螨脲：可用于防治水稻、小麦、十字花科蔬菜、茶树、棉花、果树、观赏花卉上防治稻飞虱、褐飞虱、灰飞虱、稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、蚜虫、烟粉虱、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、潜叶蛾、锈壁虱、小卷叶蛾、介壳虫、叶蝉、茶小绿叶蝉、棉铃虫等。

氰氟虫腙+溴氰虫酰胺：对水稻、蔬菜、玉米、棉花、果树上的稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、菜青虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、玉米螟、棉铃虫等都有较高活性。

溴氰虫酰胺+呋虫胺、吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、噻虫嗪、噻虫啉、噻虫胺：用于防治鳞翅目、半翅目、膜翅目、鞘翅目等多种害虫。并具有明显的增效作用，并扩大了杀虫谱,对刺吸式害虫如飞虱、蚜虫、茶小绿叶蝉、粉虱和鳞翅目害虫如小菜蛾、甜菜夜蛾都有较高活性。

阿维菌素/甲维盐+溴氰虫酰胺：通过复配显著提高了防治效果，相对于单剂使用，药后10天防效%最高提高了12.02%，在同等防效情况下，能明显降低用药量和环境污染、农产品残留；在防治水稻纵卷叶螟中的应用方法简单，具有显著的防治效果。

溴氰虫酰胺+乙基多杀菌素：可防治农作物上发生的鳞翅目害虫，尤其可用于防治棉铃虫、螟虫，其效果明显高于其单剂使用。

溴氰虫酰胺+茚虫威：能产生较高的协同增效作用，克服和延缓了害虫抗药性，杀虫速度快，持效期长，降低了用药成本，防治效果明显高于其单剂使用。

合成路线

有关溴氰虫酰胺的合成路线主要有二条，

路线一：由噁嗪酮与甲胺开环得到溴氰虫酰胺。该方法反应时间短，操作简单，而中间体嗪酮由吡唑羧酸与苯胺酸或者吡唑酰氯与靛红酸酐制得，操作相对繁琐，反应时间较长。反应如下：

路线二：由吡唑羧酸与邻氨基苯甲酰胺在甲基磺酰氯、缚酸剂存在下反应生成溴氰虫酰胺。反应式如下：

前景展望 

我国作为农业大国，农药在病虫害的防治过程中发挥着十分重要的作用。随着社会经济发展水平的不断提升，人们的生活质量有了显著改善，人们对农药的效用、安全性、环保性等也提出了更高要求，传统的有机磷，氨基甲酸酯，菊酯类和烟碱类随着多年的应用，毒性、抗性等问题凸显，而酰胺类杀虫剂具有靶标独特、低毒，兼具触杀性与内吸性的特点，使其广泛成为很多国家在害虫防治中使用的重要手段。鱼尼丁受体类杀虫剂也代表了新时期农药生产的主体方向，但作为高效农药特别是同作用机理的康宽在国内的抗性已经非常严重，就目前成本而言溴氰虫酰胺的推广方向还主要是高产值作物，相信随着专利的到期和国内产能的增加，使得成本的降低是双酰胺类杀虫剂抢占市场份额的重要助力。