首个苯并噁唑类杀虫剂——Oxazosulfyl

本文作者：江苏省农药协会  农药资讯网  顾林玲

Oxazosulfyl是由日本住友化学株式会社开发的新型苯并噁唑类杀虫剂，开发代号S-1587。其CAS名称：2-[3-(乙基磺酰基)-2-吡啶基]-5-[三氟甲基(磺酰基)]苯并噁唑；IUPAC名称：2-{5-[(三氟甲基)磺酰基]-1,3-苯并噁唑-2-基}-3-吡啶基乙基砜；CAS登录号：1616678-32-0；分子式：C₁₅H₁₁F₃N₂O₅S₂；相对分子质量：420.38。Oxazosulfyl的结构式如图1。

图1  Oxazosulfyl的结构式

 作用机理及应用 

Oxazosulfyl分子结构中包含苯并噁唑片段和磺酰基吡啶片段，两者通常存在于除草剂中。其中，（精）噁唑禾草灵、噁唑酰草胺等分子结构中包含苯并噁唑片段；而磺酰基吡啶片段则广泛存在于磺酰脲类除草剂中，包括砜嘧磺隆、啶嘧磺隆、烟嘧磺隆等。Oxazosulfyl结构新颖，开发公司预测其具有独特的杀虫作用机理。

Oxazosulfyl杀虫谱广。据专利报道，包括oxazosulfyl在内的式Ⅰ化合物（图2）对半翅目、鳞翅目、双翅目、鞘翅目、直翅目等表现出活性，能够用于防治灰飞虱、褐飞虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、茶绿叶蝉、棉蚜、桃蚜、甘蓝蚜、禾谷缢管蚜、粉虱、盲蝽、梨木虱、蜡蚧、梨木虱、二化螟、稻纵卷叶螟、玉米螟、贪夜蛾、甘蓝夜蛾、小地老虎、菜粉蝶、大豆食心虫、梨小食心虫、小菜蛾、西花蓟马、烟蓟马、地中海实蝇、蔬菜斑潜蝇、黄曲条跳甲、马铃薯甲虫、东亚飞蝗，以及水稻干尖线虫、南方根结线虫、瓜哇根结线虫、短体线虫等线虫。此外，该结构化合物还用作卫生用药，如防治德国小蠊、白蚁、淡色库蚊、家蝇等。式Ⅰ化合物可用于水稻、玉米、大麦、小麦、高粱、棉花、大豆、番茄、黄瓜、胡萝卜、甘蓝、苹果、桃、柑橘、阿月浑子、葡萄、草坪、观赏植物等。

图2  式Ⅰ化合物

住友化学开展的生物活性试验结果显示：在500 mg/L质量浓度下，oxazosulfyl对棉蚜（Aphis gossypii）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）、卷夜蛾（Adoxophyes orana fasciata）的防效超过90%，对小菜蛾（Plutella xylostella）的防效超过80%，对淡色库蚊（Culex pipiens pallens）防效超过95%，对家蝇（Musca domestiea）防效达到100%；在50 mg/L质量浓度下，其对灰飞虱（Laodelphax striatella）、白背飞虱（Sogatella furcifera）的防效达到100%。

 开发登记情况 

Oxazosulfyl是住友化学新农化产品项目B2020中的一个化合物，是4个化合物中唯一的杀虫剂品种，其他3个为杀菌剂inpyrfluxam、metyltetraprole和pyridaclomethy。Oxazosulfyl提交的登记申请中，应用对象为水稻虫害，商品名ALLES™等。2021年起，oxazosulfyl多个产品获得日本登记。

2021年3月26日，住友化学3% oxazosulfyl粒剂产品获得日本登记，用于水稻。

2021年4月21日，2个基于oxazosulfyl的二元复配杀虫杀菌剂产品获得日本登记。它们分别为住友化学等申请的oxazosulfyl、异噻菌胺（isotianil）复配产品（oxazosulfyl 2%+噻菌胺2%），以及组合化学申请的oxazosulfyl、dichlobentiazox复配产品（oxazosulfyl 2% + dichlobentiazox 2%）。两者均用于育苗箱，均为粒剂产品。

2022年2月24日，住友化学2个基于oxazosulfyl的复配杀虫杀菌剂产品在日本登记。它们分别为oxazosulfyl、inpyrfluxam二元复配产品（inpyrfluxam 2% + oxazosulfyl 2%），以及oxazosulfyl、inpyrfluxam、异噻菌胺三元复配产品（oxazosulfyl 2% + 异噻菌胺2% + inpyrfluxam 2%）。两者均用于育苗箱，均为粒剂产品。

 专利概况 

2013年，住友化学申请了关于oxazosulfyl化合物的专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等。

PCT专利：WO2014104407A1，申请于2013年12月26日，2033年12月25日专利到期。

欧洲专利：EP2938601，申请于2013年12月26日，2033年12月25日专利到期。

美国专利：US2015313234，申请于2013年12月26日，2033年12月26日专利到期。

中国专利：CN104903303B，申请于2013年12月26日，2033年12月25日专利到期；专利名称：稠环噁唑化合物和其用于害虫防治的用途。

 总  结 

Oxazosulfyl是由日本住友化学研究开发的含乙磺酰基吡啶结构的首个新型苯并噁唑类杀虫剂，开发公司推测其作用机理新颖。Oxazosulfyl具有广泛的杀虫谱，可应用于水稻、小麦、大豆等多种作物。目前，oxazosulfyl已获得日本登记，用于防治水稻虫害。