丙炔噁草酮—具备成本优势的优秀封闭除草剂、开发前景广阔

丙炔噁草酮是法国罗纳-普朗克公司20世纪90年代开发的N-苯基噁二唑酮类触杀型芽期除草剂，主要用于水稻、马铃薯、向日葵、蔬菜、甜菜、果树等，防治一年生禾本科、莎草科和阔叶杂草及多年生杂草。2007年3月7日，拜耳股份公司丙炔噁草酮96%原药和80%水分散粒剂在中国登记，同年12月14日，80%可湿性粉剂在中国登记。2015年，丙炔氟草胺在国内市场迅速增长，相比噁草酮而言，防治范围更加广谱，亩成本性价比更高。

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产品简介

中文名称：丙炔噁草酮

英文名：Oxadiargyl

商品名：稻思达

化学名称：5-叔-丁基-3-(2,4-二氯-5-(丙-2-炔基氧基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮

CAS登录号：39807–15–3

分子式：C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₃

相对分子质量：341.2

结构式：

理化性状：原药为米色无味粉末，20℃时的比重为1.413，熔点130℃，蒸汽压2.5*10(-6)Pa (25℃)；

溶解度(g/l)：丙酮250，乙腈94.6，二氯甲烷>500，醋酸乙酯121.6，甲醇14.7, 正庚烷0.9，正辛烷3.5，甲苯77.6。

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作用机理

丙炔噁草酮属于原卟啉原氧化酶抑制剂。在杂草出苗前后通过敏感杂草的幼芽或幼苗接触吸收而起作用。在水稻田中丙炔噁草酮施于水中经过沉降，逐渐被表层土壤胶粒吸附形成一个稳定的药膜封闭层，当其后萌发的杂草幼芽经过此药膜时，以接触吸附和有限传导，在有光的条件下，使接触部位的细胞膜破裂和叶绿素分解，并使生长旺盛部位的分生组织遭到破坏，最终导致受害的杂草幼芽枯萎死亡。而在施药之前已经萌发出土但尚未露出水面的杂草幼苗，则在药剂沉降之前即从水中接触吸收到足够的药剂，致使很快坏死腐烂。丙炔噁草酮在土壤中的移动性较小，因此不易触及杂草根部。

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应用及杀草谱

应用：水稻、甘蔗、马铃薯、向日葵、甜菜、果树、西红柿、洋葱、大蒜、洋蓟和烟草

常见剂型：80%WP、10%OD、80%WDG

杀草谱：主要用于防除阔叶杂草，如水稻田鸭舌草、矮慈菇、水苋菜、节节菜、旱田藜、苍耳、马齿苋、反枝苋、龙葵、苣荬菜、苘麻等，尤以对马铃薯田中的藜有突出防效；禾本科杂草如稗草、千金子、刺蒺藜草、兰马草、马唐、牛筋草、稷属杂草等；及莎草科杂草如异型莎草、碎米莎草、牛毛毡等。对恶性杂草四叶萍等具有良好的防效。丙炔噁草酮的除草效果，可持续30d左右。

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使用技术

水稻田

1、插秧前，耙地之后耢平时，趁田水浑浊将配好的药液均匀泼浇到田里。配制药液时要先将药剂溶于少量水中，而后按每公顷加225千克（每亩15千克）水充分搅拌均匀，水稻插秧前应用，要在药后3～7天插秧，插秧后应用要与插秧期间隔7～10天，以秧苗返青直立生长并已扎新根为准。如分2次施用，第1次在秧前3～10天，第2次在秧后7～10天。

2、插秧后7～10天，先将药剂溶于少量水中，然后按每公顷拌入备好的225～300千克（15～20千克）细沙或适量化肥充分拌匀，再均匀撒施到田里。对水层要求，施药时为3～5厘米深；施药后至少保持该水层5～7天，缺水补水，切勿进行大水漫灌，以防淹没稻苗心叶。

马铃薯田

丙炔噁草酮对马铃薯安全性高。丙炔嚼草酮80%WG播后苗前施药对马铃薯田常见一年生杂草有良好防除效果，推荐用量120-180g/hm²。

玉米田

80%丙炔噁草酮可湿性粉剂在玉米上推荐剂量为8～12克/亩，在应用中最好与乙草胺复配做土壤封闭使用，对稗草、藜、苋、鸭跖草的防效均在90%以上。对玉米安全，无药害表现。

大豆田

田间试验调查结果表明，丙炔噁草酮80%可湿性粉剂在大豆播后苗前一次性施用可有效防除春大豆田稗、藜、蓼、苋、狗尾草、苣荬菜、刺儿菜等杂草。该药剂可单独使用，也可与乙草胺混用。单独使用时，其使用剂量为4.8~6.4克ai./亩，（防效达80%以上）;混合使用时，丙炔噁草酮80%可湿性粉剂使用剂量为4.8克ai./亩，乙草胺900克/升乳油使用剂量为45克ai./亩（防效达90%以上）。

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登记情况

国内登记情况

经中国农药信息网查询，截止2023年8月18日，我国丙炔噁草酮登记的有效证件有93个。其中，原药7个，单剂30个，复配制剂56个。登记主要用于水稻移栽田稗草、莎草及阔叶杂草及一年生杂草，使用方法为药土法、甩施、瓶甩法、土壤喷雾。1家登记马铃薯田防除一年生杂草的应用。登记的主要剂型为可分散悬浮剂、乳油，其次有可湿性粉剂、水乳剂、水分散粒剂、悬浮剂、微囊悬浮剂以及悬乳剂。

国外登记情况

丙炔噁草酮1996年在拉美上市，产品的主要目标市场是东亚（包括中国和印度）和拉美地区，尤其是一些发展中国家的水稻作物市场。2002年，丙炔噁草酮以Fenax为品名在日本上市，用于草坪杂草防除。2004年在法国与苯草醚复配以Carioca为品名上市，用于向日葵。2003年，丙炔噁草酮获得欧盟农药登记指令，然而目前欧盟被禁。2009年，丙炔噁草酮与苯草醚复配的另一款产品Opalo在西班牙上市，用于西红柿、洋葱、大蒜、洋蓟和烟草。

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未来复配推介

丙炔噁草酮复配性好目前有与乙草胺、丙草胺、丁草胺等酰胺类混用，也可与磺酰脲类吡嘧、苄嘧混用，还能与三嗪酮类西草净、扑草净混用，也可乙氧氟草醚、噁嗪草酮、莎稗磷、五氟磺草胺等混用。

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合成工艺

以无水碳酸盐为缚酸剂，在DMF溶剂中，常压、无催化剂条件下，5-特丁基-3-[2,4-二氯-5-羟基苯基]-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮（简称：酚酮）与对甲苯磺酸炔丙基酯（TsOPr）经过滤除盐、蒸馏除去溶剂后反应合成丙炔噁草酮。收率最高为97.1%，溶剂回收可循环使用。

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产品评析

丙炔噁草酮对环境友好，在水稻中残留低于0.01 mg/kg，随着人民对食品安全的关注，丙炔氟草胺符合人民对绿色高效农药的要求，同时在出口方面也保证了我国水稻出口的在农残方面的优势，和恶草酮相比，丙炔氟草酮具有活性更高，杀草谱广，复配性强且具备成本优势，有不错的可开发价值。另外丙炔恶草酮还可在马铃薯、烟草、西红柿、甘蔗等进行拓展推广，安全性和防效都很好，开发前景广阔。