丙炔噁草酮是法国罗纳-普朗克公司20世纪90年代开发的N-苯基噁二唑酮类触杀型芽期除草剂,主要用于水稻、马铃薯、向日葵、蔬菜、甜菜、果树等,防治一年生禾本科、莎草科和阔叶杂草及多年生杂草。2007年3月7日,拜耳股份公司丙炔噁草酮96%原药和80%水分散粒剂在中国登记,同年12月14日,80%可湿性粉剂在中国登记。2015年,丙炔氟草胺在国内市场迅速增长,相比噁草酮而言,防治范围更加广谱,亩成本性价比更高。
01
产品简介
中文名称:丙炔噁草酮
英文名:Oxadiargyl
商品名:稻思达
化学名称:5-叔-丁基-3-(2,4-二氯-5-(丙-2-炔基氧基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
CAS登录号:39807–15–3
分子式:C15H14Cl2N2O3
相对分子质量:341.2
结构式:
理化性状:原药为米色无味粉末,20℃时的比重为1.413,熔点130℃,蒸汽压2.5*10(-6)Pa (25℃);
溶解度(g/l):丙酮250,乙腈94.6,二氯甲烷>500,醋酸乙酯121.6,甲醇14.7, 正庚烷0.9,正辛烷3.5,甲苯77.6。
02
作用机理
丙炔噁草酮属于原卟啉原氧化酶抑制剂。在杂草出苗前后通过敏感杂草的幼芽或幼苗接触吸收而起作用。在水稻田中丙炔噁草酮施于水中经过沉降,逐渐被表层土壤胶粒吸附形成一个稳定的药膜封闭层,当其后萌发的杂草幼芽经过此药膜时,以接触吸附和有限传导,在有光的条件下,使接触部位的细胞膜破裂和叶绿素分解,并使生长旺盛部位的分生组织遭到破坏,最终导致受害的杂草幼芽枯萎死亡。而在施药之前已经萌发出土但尚未露出水面的杂草幼苗,则在药剂沉降之前即从水中接触吸收到足够的药剂,致使很快坏死腐烂。丙炔噁草酮在土壤中的移动性较小,因此不易触及杂草根部。
03
应用及杀草谱
应用:水稻、甘蔗、马铃薯、向日葵、甜菜、果树、西红柿、洋葱、大蒜、洋蓟和烟草
常见剂型:80%WP、10%OD、80%WDG
杀草谱:主要用于防除阔叶杂草,如水稻田鸭舌草、矮慈菇、水苋菜、节节菜、旱田藜、苍耳、马齿苋、反枝苋、龙葵、苣荬菜、苘麻等,尤以对马铃薯田中的藜有突出防效;禾本科杂草如稗草、千金子、刺蒺藜草、兰马草、马唐、牛筋草、稷属杂草等;及莎草科杂草如异型莎草、碎米莎草、牛毛毡等。对恶性杂草四叶萍等具有良好的防效。丙炔噁草酮的除草效果,可持续30d左右。
04
使用技术
水稻田
1、插秧前,耙地之后耢平时,趁田水浑浊将配好的药液均匀泼浇到田里。配制药液时要先将药剂溶于少量水中,而后按每公顷加225千克(每亩15千克)水充分搅拌均匀,水稻插秧前应用,要在药后3~7天插秧,插秧后应用要与插秧期间隔7~10天,以秧苗返青直立生长并已扎新根为准。如分2次施用,第1次在秧前3~10天,第2次在秧后7~10天。
2、插秧后7~10天,先将药剂溶于少量水中,然后按每公顷拌入备好的225~300千克(15~20千克)细沙或适量化肥充分拌匀,再均匀撒施到田里。对水层要求,施药时为3~5厘米深;施药后至少保持该水层5~7天,缺水补水,切勿进行大水漫灌,以防淹没稻苗心叶。
马铃薯田
丙炔噁草酮对马铃薯安全性高。丙炔嚼草酮80%WG播后苗前施药对马铃薯田常见一年生杂草有良好防除效果,推荐用量120-180g/hm2。
玉米田
80%丙炔噁草酮可湿性粉剂在玉米上推荐剂量为8~12克/亩,在应用中最好与乙草胺复配做土壤封闭使用,对稗草、藜、苋、鸭跖草的防效均在90%以上。对玉米安全,无药害表现。
大豆田
田间试验调查结果表明,丙炔噁草酮80%可湿性粉剂在大豆播后苗前一次性施用可有效防除春大豆田稗、藜、蓼、苋、狗尾草、苣荬菜、刺儿菜等杂草。该药剂可单独使用,也可与乙草胺混用。单独使用时,其使用剂量为4.8~6.4克ai./亩,(防效达80%以上);混合使用时,丙炔噁草酮80%可湿性粉剂使用剂量为4.8克ai./亩,乙草胺900克/升乳油使用剂量为45克ai./亩(防效达90%以上)。
04
登记情况
国内登记情况
经中国农药信息网查询,截止2023年8月18日,我国丙炔噁草酮登记的有效证件有93个。其中,原药7个,单剂30个,复配制剂56个。登记主要用于水稻移栽田稗草、莎草及阔叶杂草及一年生杂草,使用方法为药土法、甩施、瓶甩法、土壤喷雾。1家登记马铃薯田防除一年生杂草的应用。登记的主要剂型为可分散悬浮剂、乳油,其次有可湿性粉剂、水乳剂、水分散粒剂、悬浮剂、微囊悬浮剂以及悬乳剂。
国外登记情况
丙炔噁草酮1996年在拉美上市,产品的主要目标市场是东亚(包括中国和印度)和拉美地区,尤其是一些发展中国家的水稻作物市场。2002年,丙炔噁草酮以Fenax为品名在日本上市,用于草坪杂草防除。2004年在法国与苯草醚复配以Carioca为品名上市,用于向日葵。2003年,丙炔噁草酮获得欧盟农药登记指令,然而目前欧盟被禁。2009年,丙炔噁草酮与苯草醚复配的另一款产品Opalo在西班牙上市,用于西红柿、洋葱、大蒜、洋蓟和烟草。
05
未来复配推介
丙炔噁草酮复配性好目前有与乙草胺、丙草胺、丁草胺等酰胺类混用,也可与磺酰脲类吡嘧、苄嘧混用,还能与三嗪酮类西草净、扑草净混用,也可乙氧氟草醚、噁嗪草酮、莎稗磷、五氟磺草胺等混用。
06
合成工艺
以无水碳酸盐为缚酸剂,在DMF溶剂中,常压、无催化剂条件下,5-特丁基-3-[2,4-二氯-5-羟基苯基]-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮(简称:酚酮)与对甲苯磺酸炔丙基酯(TsOPr)经过滤除盐、蒸馏除去溶剂后反应合成丙炔噁草酮。收率最高为97.1%,溶剂回收可循环使用。
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产品评析
丙炔噁草酮对环境友好,在水稻中残留低于0.01 mg/kg,随着人民对食品安全的关注,丙炔氟草胺符合人民对绿色高效农药的要求,同时在出口方面也保证了我国水稻出口的在农残方面的优势,和恶草酮相比,丙炔氟草酮具有活性更高,杀草谱广,复配性强且具备成本优势,有不错的可开发价值。另外丙炔恶草酮还可在马铃薯、烟草、西红柿、甘蔗等进行拓展推广,安全性和防效都很好,开发前景广阔。
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