作者:江苏省农药协会 农药资讯网 顾林玲
2020年至今,共有41个农药品种获得国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会批准或临时批准的英文通用名(见表1),其中,中国创制品种有20个,几乎占据半壁江山。在这20个农药创制品种中,除草剂有双唑草酮、环吡氟草酮、苯唑氟草酮、三唑磺草酮、氟草啶、氟氯氨草酯、氟砜草胺、溴噁草松、氟嘧啶草醚、吡唑喹草酯,喹草酮共11个品种。本文概述了这11个创制除草剂品种的应用与开发情况。
表1 近年来获得ISO英文通用名的农药品种
1 环吡氟草酮(cypyrafluone)
环吡氟草酮是清原农冠自主创制的新除草剂,商品名普草克®、虎贲®等。其IUPAC名称:1-[2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基]哌啶-2-酮;CAS登录号:1855929-45-1;分子式:C20H19ClF3N3O3;相对分子质量:441.84。结构式如图1。
图1 环吡氟草酮的结构式
环吡氟草酮是苯甲酰吡唑(或吡唑酮)结构的HPPD抑制剂类除草剂,开启了该类除草剂应用于小麦田防除禾本科杂草的先河。
环吡氟草酮具有内吸传导作用,除草谱广且彻底,安全性好。小麦田苗后茎叶处理,能有效防除一年生禾本科杂草和部分阔叶杂草,包括看麦娘、日本看麦娘、硬草、棒头草、蜡烛草、早熟禾、播娘蒿、荠菜、野油菜、繁缕、牛繁缕、麦家公、婆婆纳、宝盖草等。
环吡氟草酮与目前小麦田主流使用的ALS抑制剂类(甲基二磺隆、啶磺草胺等),ACCase抑制剂类(精噁唑禾草灵、炔草酯、唑啉草酯、肟草酮等),PS Ⅱ电子传递抑制剂类(异丙隆等)除草剂无交互抗性。环吡氟草酮可用于抗性治理,对抗性看麦娘、日本看麦娘,抗性及多抗性硬草、早熟禾、蜡烛草、棒头草、播娘蒿、荠菜、牛繁缕、麦家公、婆婆纳等具有高活性。
2018年8月30日,江苏清原农冠杂草防治有限公司95%环吡氟草酮原药、6%环吡氟草酮可分散油悬浮剂、25%环吡·异丙隆(3%环吡氟草酮+22%异丙隆)可分散油悬浮剂获得我国登记。6%环吡氟草酮可分散油悬浮剂、25%环吡·异丙隆可分散油悬浮剂均登记用于冬小麦田防除一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草,于冬小麦返青期至拔节前,杂草2~5叶期茎叶喷雾,制剂用量分别为150~200毫升/亩、160~250毫升/亩。
2021年底,环吡氟草酮获得巴基斯坦农业部批准登记,开启该产品的国外销售,进军海外市场。
2 双唑草酮(bipyrazone)
双唑草酮是清原农冠自主研发的新除草剂,商品名雪虎®、麦欢®、雪鹰®、麦豹®、满达®、锐宝®等。其IUPAC名称:1,3-二甲基-4-[2-(甲砜基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯;CAS登录号:1622908-18-2;分子式:C20H19F3N4O5S;相对分子质量:484.45。结构式如图2。
图2 双唑草酮的结构式
双唑草酮是苯甲酰吡唑结构的HPPD抑制剂类除草剂。其具有内吸、传导作用,除草谱广且彻底,安全性好(无需加入安全剂),复配灵活性高,可高效防除冬小麦田中的一年生阔叶杂草,包括播娘蒿、荠菜、野油菜、繁缕、牛繁缕、麦家公、宝盖草等。
双唑草酮与目前麦田常用的ALS抑制剂类(包括双氟磺草胺、苯磺隆、苄嘧磺隆、噻吩磺隆等),PPO抑制剂类(唑草酮、乙羧氟草醚等),激素类(2,4-滴、2甲4氯钠等)除草剂之间无交互抗性,对抗性和多抗性的播娘蒿、荠菜、野油菜、繁缕、牛繁缕、麦家公等阔叶杂草效果优异。
2018年8月30日,江苏清原农冠杂草防治有限公司96%双唑草酮原药、10%双唑草酮可分散油悬浮剂、22%氟吡·双唑酮(5.5%双唑草酮+16.5%氯氟吡氧乙酸异辛酯)可分散油悬浮剂获得我国登记。10%双唑草酮可分散油悬浮剂、22%氟吡·双唑酮可分散油悬浮剂均登记用于冬小麦田防除一年生阔叶杂草,在冬小麦返青至拔节前、阔叶杂草2~5叶期茎叶喷雾处理,制剂用药量分别为20~25毫升/亩、30~50毫升/亩。
3 苯唑氟草酮(fenpyrazone)
苯唑氟草酮也是清原农冠自主开发的新除草剂,开发代号QYC101,商品名清原金玉盈®、金稳玉®。其IUPAC名称:4-{2-氯-4-(甲磺酰基)-3-((2,2,2-三氟乙氧基)甲基)苯甲酰基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯;CAS登录号:1992017-55-6;分子式:C22H22ClF3N4O6S;相对分子质量:562.95。结构式如图3。
图3 苯唑氟草酮的结构式
苯唑氟草酮也为苯甲酰吡唑结构的HPPD抑制剂类除草剂,是玉米田第3代HPPD抑制剂类除草剂。
苯唑氟草酮具有内吸传导作用,除草活性高,可有效防除玉米田马唐、稗草、牛筋草 [Eleusine indica(L.)Gaertn.] 等常见禾本科杂草,以及藜(Chenopodium album L.)、苘麻(Abutilon theophrasti Medicus)、反枝苋(Amaranthus retroflexus L.)等一年生阔叶杂草。其速效性好,一般2~3 d即可见效,5~8 d即可死草。苯唑氟草酮安全性好,在推荐剂量下对天敌和有益生物安全,对后茬作物大豆、花生、向日葵、马铃薯等均安全,无药害情况发生。
苯唑氟草酮与玉米田常用药剂ALS抑制剂除草剂,如烟嘧磺隆等无交互抗性,且对抗烟嘧磺隆杂草具有很高的活性。
2020年1月7日,江苏清原农冠杂草防治有限公司95%苯唑氟草酮原药、6%苯唑氟草酮可分散油悬浮剂、25%苯唑氟草酮·莠去津(3%苯唑氟草酮+22%莠去津)可分散油悬浮剂获得我国登记。6%苯唑氟草酮可分散油悬浮剂登记用于夏玉米田防除一年生杂草,制剂用药量为75~100毫升/亩。25%苯唑氟草酮·莠去津可分散油悬浮剂登记用于春、夏玉米田防除一年生杂草,制剂用药量分别为200~300、150~200毫升/亩。
4 三唑磺草酮(tripyrasulfone)
三唑磺草酮是清原农冠自主开发的新除草剂,开发代号QYR301,商品名稻裕®、稻谷盈®、赛丹®等。其IUPAC名称:4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯;CAS登录号:1911613-97-2;分子式:C25H27ClN6O5S;相对分子质量:559.04。结构式如图4。
图4 三唑磺草酮结构式
三唑磺草酮是全球首例安全用于水稻田苗后茎叶处理防除禾本科杂草的HPPD抑制剂类除草剂。
三唑磺草酮用于水稻移栽田和直播田,对3叶期粳稻和4叶期籼稻安全。对稗草(Echinochloa crus-galli)、千金子(Leptochloa chinensis)有较高活性,且与当前稻田常用除草剂如氰氟草酯、五氟磺草胺和二氯喹啉酸等,无交互抗性。其可用作抗性管理工具,可有效防除水稻田对ALS抑制剂、ACCase抑制剂产生抗性的稗属杂草,以及对ACCase抑制剂产生抗性的千金子。
三唑磺草酮具有一定的耐雨水冲刷能力。
2020年1月,江苏清原农冠杂草防治有限公司三唑磺草酮95%原药、6%可分散油悬浮剂,以及28%敌稗·三唑磺草酮(25%敌稗+3%三唑磺草酮)可分散油悬浮剂在我国取得登记。6%三唑磺草酮可分散油悬浮剂登记用于防除水稻田稗草。在直播水稻田,其制剂用药量为115~150毫升/亩;在移栽水稻田,东北地区的制剂用药量为200~250毫升/亩,其他地区的制剂用药量为150~180毫升/亩。
28%敌稗·三唑磺草酮可分散油悬浮剂(25%敌稗+3%三唑磺草酮)登记用于防除直播水稻田稗草,制剂用药量为200~250毫升/亩。
5 氟氯氨草酯(fluchloraminopyr-tefuryl)
氟氯氨草酯是清原农冠研发的新一代灭生性除草剂,开发代号KAI-141012,商品名冠虎®。其IUPAC化学名称:(2R)-2-(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶氧基)丙酸四氢糠酯;CAS登录号:2445983-82-2;分子式:C13H15Cl2FN2O4;相对分子质量:353.17。结构式如图5。
图5 氟氯氨草酯的结构式
氟氯氨草酯是新一代合成激素类灭生性除草剂,在该类除草剂广泛防除阔叶杂草和莎草科杂草的基础上,还突破性地防除禾本科杂草,同时也能有效防除林地、非耕地难防的小灌木以及藤本类等杂草。其持效期长,对温度具有良好的适应性,即使在低温天气下使用,对杂草也能保持较高的活性,药效稳定。此外,其可以和基因编辑和转基因的抗除草剂作物种子配套使用。
氟氯氨草酯与草甘膦、百草枯、草铵膦等无交互抗性,对多种草甘膦抗性及耐性杂草如小飞蓬、鸭跖草、田旋花、牛筋草、稻李氏禾、问荆、芦苇等具有良好防效。
2022年4月,氟氯氨草酯获得柬埔寨登记,这是其全球首登。含该核心成分的首个产品将以″冠虎®″的商品名在国内上市。
6 氟草啶(flufenoximacil)
氟草啶是清原农冠自主研发的新一代触杀型灭生性除草剂,开发代号KAI-161452,商品名快如风。其IUPAC化学名称:(R,E)-2-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯甲醛肟基)丙酸甲酯;CAS登录号:2759011-88-4;分子式:C17H14ClF4N3O5;相对分子质量:451.76。结构式如图6。
图6 氟草啶的结构式
氟草啶为PPO抑制剂类除草剂,除草谱广,作用速度快,施药当天即可见效,对后茬有较好的灵活性。此外,氟草啶还具有超高活性,将灭生性除草剂的有效成分亩用量降低到了克级别,对环境友好。
2022年4月,氟草啶获得柬埔寨登记,这是其全球首登。含该核心成分的首个产品将以″快如风″的商品名在国内上市。
7 氟砜草胺(flusulfinam)
氟砜草胺是清原农冠自主研发的新除草剂,开发代码KAI-151162,商品名稻普瑞®。其IUPAC名称:2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-丙基亚砜基-4-三氟甲基苯甲酰胺;CAS登录号:2428458-82-4;分子式:C14H13F4N3O3S;相对分子质量:379.33。结构式如图7。
图7 氟砜草胺的结构式
氟砜草胺为新一代HPPD抑制剂类除草剂。其具有安全、高效、广谱、使用灵活的特点,对稗草、马唐、千金子等禾本科杂草及部分阔叶杂草、莎草科杂草,兼具茎叶、土壤活性。
氟砜草胺可用于抗性管理,对抗ACCase抑制剂稗草、千金子及日照飘拂草等防效优异。与其他HPPD抑制剂类除草剂不同的是,它对水稻安全性极高,对粳稻、籼稻安全性没有差异,对不同龄期的水稻安全。
2022年4月,氟砜草胺在柬埔寨获批,完成全球首登。预计2023年在我国获得登记,2024年水稻季上市。
8 溴噁草松(broclozone)
溴噁草松是清原农冠自主研发的新除草剂,开发代号KAI-172402。其IUPAC化学名称:2-(2-溴-4-氯苄基)-4,4-二甲基异噁唑啉-3-酮;CAS登录号:2766607-82-1;分子式:C12H13BrClNO2;相对分子质量:318.60。结构式如图8。
图8 溴噁草松的结构式
溴噁草松是异噁唑啉酮类除草剂,为脱氧-D-木酮糖磷酸合成酶(DOXP)抑制剂,通过破坏质体类异戊二烯的生物合成,阻碍类胡萝卜素合成,导致易感植株无法正常进行光合作用,从而停止生长而死亡。
溴噁草松兼具土壤活性和茎叶活性,适用于小麦、水稻、大豆、棉花、大蒜、花生、西瓜、油菜、白菜等众多作物和场景,具有广泛的作物适用性和灵活的后茬安排,有效解决多花黑麦草、猪殃殃、婆婆纳、牛繁缕、野燕麦、稗草、龙葵、反枝苋、马齿苋等关键抗性杂草,与现有主流除草剂无交互抗性,是一款强大的抗性杂草管理方案。
溴噁草松预计将于2025年在我国登记和上市。
9 氟嘧啶草醚(pyriflubenzoxim)
氟嘧啶草醚是常州市信德农业科技有限公司以双草醚为先导化合物创制的嘧啶水杨酸结构除草剂,由江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司进行产业化开发。其IUPAC化学名称:(E)-2-(三氟甲基)苯甲醛O-{2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酰基}肟;CAS登录号:2760545-39-7;分子式:C27H22F3N5O8;相对分子质量:601.49。结构式如图9。
图9 氟嘧啶草醚的结构式
氟嘧啶草醚为乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂类除草剂,通过抑制ALS合成酶活性,造成支链氨基酸合成受阻,进而影响蛋白质合成,导致植株死亡。
氟嘧啶草醚具有选择性,用于水稻,可防除稗草、红脚稗、双穗雀稗、稻稗等多种禾本科杂草及阔叶杂草。潘以楼等用双草醚作为对照药剂,在室内测定了6种稻田杂草对氟嘧啶草醚的敏感性。结果显示,氟嘧啶草醚对禾本科杂草千金子、稗的活性稍高于双草醚,对鳢肠、碎米莎草、丁香蓼和鸭舌草的活性稍低于双草醚。
氟嘧啶草醚对环境友好,低毒,可作为水稻田替代或轮换使用的新除草剂品种,在水稻生产上具有一定应用价值。
但需要注意的是,其与该类除草剂其他品种相似,作用靶标较为单一,实际应用中应注意避免长期单独使用。目前,氟嘧啶草醚尚未获得我国登记。
10 喹草酮(benquitrione)
喹草酮是先达股份联合华中师范大学创制的新除草剂,开发代号Y13161。其IUPAC名称:3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮;CAS登录号:1639426-14-4;分子式:C24H22N2O5;相对分子质量:418.44。结构式如图10。
图10 喹草酮的结构式
喹草酮是一种新型的含有喹唑啉二酮(或芳酰基环己二酮)结构的HPPD抑制剂类除草剂,具有全新骨架。其为内吸型、选择性除草剂,由植物茎叶吸收,通过抑制植物体内对羟基苯基酮酸酯双氧化酶的合成,导致酪氨酸的积累,使质体醌和生育酚的生物合成受阻,进而影响到类胡萝卜的生物合成。施药后3~4天见效,杂草茎叶白化后死亡。
喹草酮高效、广谱、速效,可有效防除或抑制野糜子、马唐、稗草、牛筋草、狗尾草、野黍、藜、苘麻、反枝苋、鸭跖草、马齿苋、苍耳等一年生杂草,对狗尾草和野糜子等恶性杂草防效优异。喹草酮在高粱体内能被分解,对高粱具有较高的安全性,首次实现了HPPD抑制剂类除草剂在高粱田的应用。其对玉米、小麦和甘蔗也安全,且具有优异的毒理学性质和环境相容性。
2020年12月28日,先达股份全资子公司辽宁先达农业科学有限公司的98%喹草酮原药、10%喹草酮悬浮剂获得我国登记。制剂产品用于高粱田,在高粱3~5叶期、一年生杂草2~4叶期,采用茎叶喷雾施药,防除一年生杂草。
11 吡唑喹草酯(pyraquinate)
吡唑喹草酯是先达股份以喹唑啉二酮为全新先导结构创制的专利化合物,开发代号CDH18119,商品名道清扬®。其IUPAC名称:4-{[3-(3-氯苯基)-1,5-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-6-基]羰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基二乙基氨基甲酸酯;CAS登录号:2378093-62-8;分子式:C27H28ClN5O5;相对分子质量:537.99。其结构式如图11。
图11 吡唑喹草酯的结构式
吡唑喹草酯为HPPD抑制剂类除草剂。其具有强内吸传导性,通过茎叶喷雾防除水稻田杂草,对大龄、高密度杂草也有出色的防效。吡唑喹草酯突破了HPPD抑制剂类除草剂不可在籼稻田安全使用的世界性难题,按照推荐方法使用,对杂交稻、常规籼稻、粳稻、糯稻安全。
吡唑喹草酯与现有的化合物无交互抗性,可以作为抗性管理的替代产品。其对ALS抑制剂、ACCase抑制剂、激素类除草剂产生抗性的禾本科杂草有效;能够防除抗性千金子、稗草、虮子草、碎米知风草(乱草)、稻李氏禾、双穗雀稗、江稗(菰)等杂草。
吡唑喹草酯正在登记中,有望于2024年推向市场。
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