拜耳新型除草剂氟酮磺草胺 化合物专利将于2026年到期

世界农化网中文网报道： 据Phillips公司统计，2019年全球农药销售额为598.27亿美元，其中，水稻用农药销售额为60.91亿美元，占全球农药市场的10.2%。尽管水稻用农药市场占比不大，但多年来水稻用农药新产品不断上市，同时研发管道中的产品也不在少数。氟酮磺草胺是拜耳公司开发的磺酰苯胺类新型水稻用除草剂，其用药适期长，用药量少，杀草谱广，对水稻田主要禾本科杂草、莎草和阔叶杂草有效。

01理化性质及毒性

氟酮磺草胺，英文通用名triafamone，开发代号AE1887196、BSC-BX60309。其IUPAC名称：2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-1,1,6′-三氟-N-甲基甲磺酰苯胺；CAS登录号：874195-61-6；分子式：C14H13F3N4O5S；相对分子质量：406.34。氟酮磺草胺结构式如图1。

氟酮磺草胺为白色粉末状固体。其密度为1.53 g/cm3；熔点为105.6℃；蒸气压为6.4×10-12Pa（20℃）；Henry常数为6.3×10-5Pa·m3/mol（25℃）；正辛醇-水分配系数logPow为1.5。溶解度（20℃）：在水中溶解度为33 mg/L；在甲醇中溶解度为30 g/L，丙酮中＞250 g/L，乙酸乙酯中为145 g/L，二氯甲烷中＞250 g/L，甲苯中＞19 g/L。土壤降解半衰期DT50为10 d（典型土壤），不具有持久性。水-沉积物DT50为10 d。

氟酮磺草胺对哺乳动物毒性低，大鼠急性经口LD50＞2,000 mg/kg，急性经皮LD50值为2,000 mg/kg，急性吸入LC50值＞5.0 mg/L。对大鼠皮肤和眼睛具有轻微刺激或无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠28 d亚急性毒性试验无毒副作用剂量为500 mg/kg，大鼠90 d亚急性毒性试验无毒副作用剂量为250 mg/kg。1年慢性毒性试验无毒副作用为100 mg/kg。氟酮磺草胺无致畸性及致癌性，回复突变试验、染色体突变、UDS试验、骨髓细胞微核试验均呈阴性。ADI值为0.019 mg/kg体重/日。

氟酮磺草胺对鱼类低毒，鲤鱼（Cyprinus carpio）LC50（96 h）＞20 mg/L。大型溞（Daphnia magna）EC50值（48 h）＞50 mg/L。水藻EC50值（72 h）为6.23 mg/L。蜜蜂（Apis spp.）急性经口LD50值（24、48、72 h）为55.8 μg/蜂，急性接触LD50值（24、48、72 h）＞100 μg/蜂。

02作用机理及应用

氟酮磺草胺为乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，通过阻止缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，抑制细胞分裂和分生组织生长，从而导致敏感杂草枯死。除草剂抗性行动委员会（HRAC）将其列入B类除草剂，乙酰乳酸合成酶抑制剂，磺酰苯胺类除草剂。与氟酮磺草胺具有类似磺酰苯胺结构的除草剂还有嘧氟磺草胺（pyrimisulfan），嘧氟磺草胺由组合化学开发，用于防除水稻田禾本科杂草、莎草和阔叶杂草，对水稻田难防杂草和对磺酰脲类产生抗性的杂草有效。

氟酮磺草胺通过敏感杂草的根系和茎叶吸收进入植物体内，经N-脱甲基化作用，生成具有杀草活性的氟酮磺草胺-羟基-N-脱甲基次生代谢物，经韧皮部和木质部进一步向顶和向基双向传导至植物的分生组织。用药后，杂草表现出黄化，停止生长症状，进而杂草枯萎死亡。

氟酮磺草胺为选择性除草剂，登记用于水稻直播和移栽田，对水稻安全，施用后在水稻体内很少发生N-脱甲基化作用，并很快降解，其适用于多个水稻品种，包括粳稻和籼稻。氟酮磺草胺兼有土壤封闭和茎叶处理效果，能封杀稗草、双穗雀稗、扁秆藨草、异型莎草、日照飘拂草、水莎草、丁香蓼等禾本科杂草、莎草及阔叶杂草。氟酮磺草胺用药量少，有效成分用量在25～50 g/hm2；持效期长，适期适量施用，持效期在40～45 d。

氟酮磺草胺开创了″0天施药″技术，水稻插秧与施药同步，且其施药窗口期宽，移栽当天或移栽水稻充分缓苗后至稗草3叶期均可用药，采用甩施法或药土法施用效果更佳。

拜耳公司开展的田间药效试验显示：在旱直播稻4叶期，每亩用19%氟酮磺草胺悬浮剂12～18毫升加水均匀喷雾，药后及时回水，对稗草、莎草、扁秆藨草、丁香蓼等杂草有较好防效，而且不易反弹。有千金子、马唐等杂草的田块，混配氰氟草酯、噁唑酰草胺等其他除草剂，能扩大杀草谱。氟酮磺草胺兼有土壤封闭和茎叶处理效果，直播稻田用该药进行茎叶处理时，对稗草、莎草、千金子也有较好的封闭效果。

氟酮磺草胺配伍性良好，可与呋喃磺草酮、噁唑酰草胺、氟吡磺隆、双唑草腈、丙草胺、丙炔噁草酮、乙氧氟草醚、氟嘧肟草醚、二氯喹啉酸、环苯草酮等复配。

03研究开发进展

氟酮磺草胺主要用于水稻。亚太地区是水稻主要种植地区，2019年，印度水稻种植面积约4,360万hm2，居世界第一；中国水稻种植面积约2,970万hm2，居第二；其后分别为孟加拉国（1,180万hm2）、印度尼西亚（1,130万hm2）、泰国（1,000万hm2）。

水稻用农药以中国、日本和印度居前三位，占水稻用农药市场的56.4%。其中，中国是水稻用农药销售额最多的国家，2019年，中国水稻用农药销售额为17.66亿美元；日本排第二，水稻用农药销售额为11.27亿美元；印度排第三，销售额为7.63亿美元。但水稻用除草剂销售额日本排第一，2019年，全球水稻用除草剂销售额为23.65亿美元，日本水稻用除草剂销售额为5.89亿美元；中国水稻用除草剂销售额为4.72亿美元，位居第二。此外，美国、巴西也是重要的水稻用除草剂市场，2019年销售额分别为1.40亿美元、1.00亿美元。

氟酮磺草胺是继嘧氟磺草胺（pyrimisulfan）之后开发上市的第2个磺酰苯胺类除草剂，2006年由拜耳公司开发。其主要登记用于水稻。

2010年，氟酮磺草胺获得ISO通用名；2014年，氟酮磺草胺在韩国登记，这是该产品在全球的首个登记，商品名为Council Complete。Council Complete为氟酮磺草胺40 g/L+呋喃磺草酮10 g/L复配悬浮剂，登记用于水稻。随后，拜耳加大氟酮磺草胺在亚洲主要水稻种植国的市场推广力度，2015年取得中国登记，2016年在日本登记。

目前，氟酮磺草胺尚处于开发初期，其2019年全球销售额小于0.10亿美元。氟酮磺草胺尚未在美国、欧盟、加拿大、澳大利亚等国家和地区登记。

3.1  在中国的登记

2015年3月17日，拜耳在中国取得了氟酮磺草胺原药和19%氟酮磺草胺悬浮剂的临时登记；2016年底，两者获得正式登记。目前在我国登记的氟酮磺草胺产品共3个，具体情况见表1。

3.1.1  垦收®

垦收®为19%氟酮磺草胺悬浮剂，2015年12月上市。垦收®具有以下几大特点：

（1）创新的使用方法——″0天施药″技术，可以边移栽边施药，省时省工。

（2）施药窗口期宽，移栽前7天至移栽后7天都可施药，能从容应对天气突变对施药时间的影响。

（3）可以作为土壤处理剂，是水稻除草最经济、最省力、最高效的方法。

（4）持效期长至40～45天，南方水稻使用1次就可以解决全年除草问题，北方水稻可降低前期杂草基数，减少后期除草压力。

（5）封杀结合，不仅能够封闭杀草，还能杀灭幼芽期杂草，对0～3叶期的稗草均有效。

（6）杀草谱广，可有效防除稗草、双穗雀稗、扁秆藨草、一年生莎草；抑制丁香蓼、慈姑、醴肠、眼子菜、狼把草等阔叶杂草。

（7）对水稻安全。

3.1.2  垦多®

垦多®为27%氟酮·呋喃酮悬浮剂（氟酮磺草胺9%+呋喃磺草酮18%）。垦多®以杂草根和幼芽吸收为主，以茎叶吸收为辅。拜耳称其为创新植保利器，为困扰广大稻农的除草难题带来了解决之道。垦多®具有以下独特优点：

（1）两元复配，除草谱广。经过大量的试验示范，垦多®表现出禾阔双除的广泛除草谱，不仅有效防除各种稗草、双穗雀稗、鸭舌草、丁香蓼、陌上菜等稻田中大多数的禾本科和阔叶杂草，而且能有效防除异型莎草、碎米莎草、水莎草和扁秆藨草等莎草。一次用药，便可解决稻田难防、复杂杂草群落。

（2）两种不同作用机理成分混配，利于抗性管理。垦多®对抗ACCase（氰氟草酯等）、ALS（五氟磺草胺等）抑制剂类杂草有效，特别是对磺酰脲类产生抗性的杂草，如抗性稗草、野慈姑、萤蔺等。

（3）施药窗口期宽，施药方法灵活。水稻移栽当天到稗草3叶期均可用药，甩施法、药土法均可。

（4）减量低毒，高效安全。垦多®用量少，制剂用量在240～360 mL/hm2；其毒性低，对环境友好，对水稻安全。

（5）连封带杀，省工增效。垦多®具备水活性，不仅能用于茎叶喷雾，也可用于水面施药。使用垦多®后，不需排水、回水，还可以采用飞防、甩施、呲溜、喷雾、拌肥等多种方式施药，有效降低人工成本和操作难度。经过水的扩散作用，其有效成分不但可以对已出土的杂草直接灭杀，同时也实现了对未出土杂草的封闭。这种″连封带杀″的模式，对稻田禾阔杂草防控持久，具有超出常规除草剂的超长持效期。

3.2  在日本的登记

日本是全球水稻用除草剂销售额最高的国家，2016年，氟酮磺草胺获得日本登记，随后氟酮磺草胺产品陆续在日本上市，申请登记企业包括史迪士株式会社、科研制药株式会社、协友株式会社、宇都宫化成工业株式会社、三井化学株式会社等。

在日本上市的氟酮磺草胺产品多为复配产品，配伍品种包括四唑酰草胺、吡草酮、呋喃磺草酮、cyclopyrimorate、吡唑特、双环磺草酮、环戊噁草酮、fenquinotrione、双唑草腈、氯甲酰草胺、乙氧磺隆、氯氟吡啶酯等。其主要登记情况见表2。

04专利概况

氟酮磺草胺尚处于专利保护期内，2006年拜耳公司申请了相关化合物专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等，这些化合物专利都将于2026年到期。

PCT专利：WO2007031208，申请于2006年9月2日，2026年9月1日期满；发明名称：A Use of Sulfonanilides as Herbicide。

欧洲专利：EP1928242，申请于2006年9月2日，2026年9月1日期满；发明名称：A Use of Sulfonanilides as Herbicide。

美国专利：US2009305894，申请于2006年9月2日，2026年9月2日期满；发明名称：A Use of Sulfonanilides as Herbicide。

中国专利：CN101394743B，申请于2006年9月2日，2026年9月1日期满；发明名称：磺基苯胺类作为除草剂的用途。

05小 结

随着轻简栽培技术推广、机械跨区作业、杂草抗药性水平上升等原因影响，水稻杂草种群结构越发复杂多变，恶性杂草发生密度不断增加，稗草、千金子、多花水苋等主要杂草的抗药性持续上升，对水稻生产构成威胁。科学合理使用化学除草剂是防除水稻田杂草的主要手段，″一封一杀、封杀结合″的除草模式被广泛推广。氟酮磺草胺等药剂被列入我国机插秧田，以及人工移栽、抛秧稻田土壤封闭推荐使用品种。

氟酮磺草胺为水稻用除草剂，兼具封杀效果，活性高，持效期长，对稗草（包括对其他多种药剂产生抗性的稗草）防效好，而且对丁香蓼、异型莎草、水莎草、碎米莎草、日照飘拂草等阔叶杂草和莎草也有良好防效。借助高速插秧机及专用施药器，机插稻田可以在移栽当天使用氟酮磺草胺产品进行封闭除草，实现水稻机械栽插与施药除草同步完成，省时省工。