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BSM CHEMICAL IMPORT & EXPORT CO.,LTD.

双炔酰菌胺:化合物专利已到期,年销售额超亿美元

来自话题:#SDHI杀菌剂
2022-08-18
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 双炔酰菌胺是由瑞士先正达公司开发生产的新型酰胺类杀菌剂,2006年双炔酰菌胺率先在奥地利和韩国通过登记,随后在欧洲、美洲、亚洲其他国家获得登记。自从上市以来,双炔酰菌胺一直是先正达的销售增长点,在全球范围内已推出多款单混制剂,目前其化合物专利去年已到期,并且国内原药已过正式登记保护期。

1  产品基本信息

        中文通用名称:双炔酰菌胺

        英文通用名称:mandipropamid

        CAS登录号:374726-62-2

        化学名称:(2RS)-2-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)-苯基)-乙基]-2-(2-丙炔氧基)-乙酰胺

        分子式:C23H22ClNO4

        结构式:

        相对分子质量:411.9

        理化性质:浅米色粉末,熔点:96.4~97.3℃;沸点:沸前分解;蒸气压(25~50℃)<9.4×10-7 Pa;辛醇/水分配系数:KowlgP=3.2(20℃);密度(22℃):1.24。溶解度(g/L,25℃):水4.2 mg/L;正己烷0.042,正辛醇4.8,甲苯29,甲醇66,乙酸乙酯120,丙酮300,二氯甲烷400。稳定性:pH 4~9缓冲溶液中水解稳定。闪点:不具高度可燃性。

        毒性:双炔酰菌胺原药大鼠(雄/雌)急性经口LD50为>6,500 mg/kg,大鼠急性经皮LD50雌雄均>5,000 mg/kg,大鼠急性吸入毒性LC50(雄/雌)>5,190 mg/m3。根据农药毒性分级标准判定,双炔酰菌胺原药属于微毒农药。对白兔眼睛和皮肤有轻度刺激性,豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性。原药大鼠90天亚慢性饲喂毒性试验最大无毒副作用剂量为41 mg/kg/d(雄/雌鼠),无致癌性、致突变性。

        另外,双炔酰菌胺对大多数的非靶标环境生物低毒,例如双炔酰菌胺对鸟类、蜜蜂、家蚕、蚯蚓等为低毒,对水蚤、藻类等水生生物为中等毒。

        作用机理:双炔酰菌胺对正处于萌发阶段的孢子具有较高的活性,可抑制病原菌菌丝生张和孢子形成。对植物表皮的蜡质层具有很高的亲合力,施药后药剂粘附、干燥后大部分活性成分可被蜡质层吸附,且难以被雨水冲洗掉,一小部分活性成分渗透到植物组织中。由于有效成分本身具有较高的活性,被吸收到植物组织中的这部分足以抑制菌丝体的生长,从而保护叶片不受病原菌侵染的作用。双炔酰菌胺的这些特性使得该药剂具有稳定性好、活性高、持效期长,耐冲刷等优势亮点。

2  国外市场概况

        2006年双炔酰菌胺率先在奥地利和韩国通过登记,2007年上市,2008年在美国获得登记,随后在欧洲、美洲、亚洲其他国家获得登记,2012年其原药及制剂在加拿大获批,2014年在英国上市。2010—2015年双炔酰菌胺全球销售额复合年增长率为6.2%,2011年双炔酰菌胺全球销售额为1亿美元,2012年为1.15亿美元,2014年1.30亿美元,2015年1.15亿美元。

3  国内登记情况

        双炔酰菌胺目前在中国登记情况如下表所示,均为先正达公司登记。

        其中,23.4%双炔酰菌胺悬浮剂通过叶面喷雾,防治番茄、马铃薯晚疫病,葡萄霜霉病,辣椒、西瓜疫病,荔枝树霜疫霉病等。440 g/L双炔·百菌清悬浮剂(40 g/L双炔酰菌胺+400 g/L百菌清)通过叶面喷雾,防治黄瓜霜霉病。43%霜脲氰·双炔酰菌胺水分散粒剂(18%霜脲氰+25%双炔酰菌胺)通过叶面喷雾,防治马铃薯晚疫病。

4  专利信息

        (1)国内化合物专利:专利号:CN1221526C;专利名称:新的苯基-炔丙基醚衍生物;专利申请日:2001-05-15;专利权人:辛根塔参与股份公司;其他专利号CN1429198A。

        (2)专利号:WO0187822;专利名称:NOVEL PHENYL-PROPARGYLETHER DERIVATIVES;专利申请日:2001-05-15;专利权人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG。 

5  配方推荐

        陈瑾、田宝华等人对26%氟噻唑吡乙酮·双炔酰菌胺悬浮剂防治番茄晚疫病进行了药效试验,结果表明,其处理防效高于对照,推荐剂量为147~168 g a.i./hm2

        氟吡菌胺与双炔酰菌胺混配可用于防治黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜等作物灰霉病、枯萎病、霜霉病以及果树黑星病、斑点落叶病,对番茄晚疫病、黄瓜炭疽病、白粉病也有优异的防治效果。

        苯噻菌酯和双炔酰菌胺混配对黄瓜霜霉病、白粉病具有明显的协同增效作用,有利于实现减少用量提高防效。

        缬霉威与双炔酰菌胺混配可用于防治黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜等作物灰霉病、枯萎病、霜霉病以及果树黑星病、斑点落叶病,对番茄晚疫病、黄瓜炭疽病、白粉病也有优异的防治效果。

        双炔酰菌胺和春雷霉素混配对黄瓜霜霉病、黄瓜细菌性角斑病等病害有明显的增效作用,有利于降低用量和成本,延长药剂施用寿命,减少环境影响。

        四霉素和双炔酰菌胺混配适用于防治黄瓜猝倒病,有利于降低用量减少用药次数,且对作物安全。

        代森联和双炔酰菌胺混配对葡萄霜霉病有良好的防效,最佳配比为10︰1,优于单剂对照及吡唑醚菌酯与代森联的混剂对照。


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