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BSM CHEMICAL CO.,LTD

唑草酮产品开发及市场前景

来自分类:农药
2022-03-25
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世界农化网中文网报道: 小麦是我国主要的商品粮和战略储备粮品种,在粮食生产、流通和消费中占有重要地位,发展小麦生产对我国国民经济发展和人民生活水平的提高都具有重要意义。

      据全国杂草普查资料报道,我国麦田杂草种类有200多种,草害面积占小麦种植面积的30%以上,损失约占小麦总产量的15%。因此麦田杂草防治是小麦种植的重要工作之一。 

产品简介

      唑草酮(其它名称:福农、快灭灵、三唑酮草酯、唑草酯)是由美国富美实(FMC)公司继甲磺草胺之后开发的又一个三唑啉酮类除草剂。1997年上市,商品名为Affinity。

      起初,唑草酮主要用于防除谷物上的阔叶杂草,其对猪殃殃的防效突出,但目前唑草酮已用于许多作物,如谷物、大豆、马铃薯、油菜、水稻、葡萄、棉花、玉米、甘蔗、梨果、甜菜等;苗前或苗后施药,有效成分用药量为每公顷45克左右;也可用作马铃薯脱叶剂,有效成分用药量为每公顷60克左右。

      2000年,唑草酮在亚洲和美国上市,用于玉米和水稻,商品名为Shark。在美国,唑草酮与草甘膦复配,种植前使用,具有触杀作用;唑草酮还用作棉花脱叶剂,用于观赏草坪上的杂草防除;Shark EW全年用于树木和葡萄等领域的杂草防除。

      2003年,唑草酮在欧盟获准正式登记,继而作为马铃薯脱叶剂在英国和法国上市。

      2010年,富美实在美国上市了Broadhead和SquareOne,两者皆为唑草酮与二氯喹啉酸的复配产品。

      2011/12年,石原产业株式会社在日本登记了唑草酮与氟吡磺隆的复配产品FullchargeSky,用于水稻。

      2014年,富美实的Focus在加拿大取得登记,这是唑草酮与砜吡草唑的复配产品,用于大豆。 

理化性质

      原药外观:粘性黄色液体;密度:1.457 g/cm3(20℃);沸点:350~355℃;熔点:-22.1℃。 

作用机理

      唑草酮是一种触杀型选择性除草剂,在有光的条件下,在叶绿素生物合成过程中,通过抑制原卟啉原氧化酶导致有毒中间物的积累,从而破坏杂草的细胞膜,使叶片迅速干枯、死亡。唑酮草酯在喷药后15 min内即被植物叶片吸收,其不受雨淋影响,3~4小时后杂草就出现中毒症状,2~4天死亡。 

防治对象

      唑草酮主要用于防除阔叶杂草和莎草,如猪殃殃、野芝麻、婆婆纳、苘麻、扁蓄、藜、红心藜、空管牵牛、鼬瓣花、酸模叶蓼、柳叶刺蓼、卷茎蓼、反枝苋、铁苋菜、宝盖菜、苣荬菜、野芝麻、小果亚麻、地肤、龙葵、白芥等杂草。对猪殃殃、苘麻、红心藜、荠、泽漆、麦家公、空管牵牛等杂草具有优异的防效,对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草等具有很好的活性。 

作用特点

      (1)可用于小麦、大麦、水稻、玉米等,因唑草酮在土壤中的半衰期仅为几个小时,故对下茬作物安全;

      (2)杀草速度快,受低温影响小,用药机会广;

      (3)有良好的耐低温和耐雨水冲刷效应,可在冬前气温降到很低时用药,也可在降雨频繁的春季抢在雨天间隙及时用药;

      (4)唑草酮的药效发挥与光照条件有一定的关系,施药后光照条件好,有利于药效充分发挥,阴天不利于药效正常发挥。气温在10℃以上时杀草速度快,2~3天即见效,低温期施药杀草速度会相对变慢。 

注意事项

      (1)适宜施药时期:杂草2~3叶期为最佳用药时期,小麦拔节期后则禁止施药。

      (2)唑草酮只对杂草有触杀作用,没有土壤封闭作用,在用药时期上应尽量在田间杂草大部分出苗后进行。

      (3)如果施药不当,施药后麦苗叶片上会产生黄色灼伤斑,用药量大、用药浓度高,则灼伤斑大,药害明显。一般每亩纯用药量超过1.5克时就容易发生药害,随着用药量增加药害加重。

      (4)由于唑酮草酯受作用机理(无内吸活性)所限,喷雾时力求全面、均匀,使全部杂草充分着药,其对施药后长出的杂草无效,不可应用于阔叶作物。 

登记情况

      根据中国农药信息网数据显示,截止到2022年3月21日,我国唑草酮原药登记共计18个。

      美国富美实公司于2005年7月14日在我国取得95%唑草酮原药、40%唑草酮干悬浮剂的临时登记;截止到2022年3月21日,国内唑草酮制剂登记证在有效期内的共计144个,其中单剂68个,混剂96个。

      根据药检所公布数据显示,目前在有效期内唑草酮制剂登记,主要复配产品为双氟磺草胺(31个)、2甲4氯系列(28个)、氯氟吡氧乙酸系列(16个)、苯磺隆(13个)等。

      (1)双氟磺草胺和唑草酮复配悬浮剂,对小麦田一年生阔叶杂草的防治效果佳,且可实现双氟磺草胺和唑草酮的明显增效作用。

      (2)2甲4氯异辛酯和唑草酮的复配组合物,能同时防除小麦田大部分的禾本科杂草和阔叶杂草。 

原药工艺路线

      根据公开资料整理:目前工业上生产唑草酮的工艺一般采用Meerwein芳基化反应,以乙腈或丙酮为溶剂,氯化亚铜为催化剂,亚硝酸钠为重氮化试剂对1-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-4-(二氟甲基)-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮进行重氮化,生成的重氮盐立刻与过量的丙烯酸乙酯反应得到唑草酮 (WO9002120、WO97007107)。

      Meerwein芳基化反应涉及到重氮化反应,是一种铜催化的自由基反应机理,众所周知,重氮化反应存在着较多的副反应,例如重氮化的氯代(Sandmeyer反应)、热分解、偶联等,所以反应结束后得到的粗品必须进行蒸馏才能获得高含量的成品。唑草酮是一种较粘稠黄色液体,沸点高,高温下不稳定,是属于热敏性的化合物,所以一般都是采用薄膜蒸馏来纯化产品,同时产生10%~15%的低沸物。由于低沸物中唑草酮的含量较低,通常只有30%~50%,无法直接套用,否则产品的质量达不到要求,所以一般都是直接焚烧处理,造成唑草酮生产成本较高。

      1-(4-氯-2-氟苯基)-4-二氟甲基-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮是合成唑草酮的主要中间体,该品的合成需经二氟甲基化,硝化,催化氢化还原,重氮芳基化等危险工艺,涉及高温高压反应条件,生产要求苛刻,这也是目前产能较为集中的因素之一。 

市场情况

      据统计,国内唑草酮环评设计产能在3,000吨左右,但受实际生产及市场需求量影响,产能利用率在30%左右。国际主要市场每年需求约1,000吨左右,国内每年需求量在100吨左右。国内原药生产企业主要为泸州东方、淮安国瑞、江苏瑞邦等企业。

      众所周知,长期使用单一除草剂防除会导致敏感杂草数量下降,不敏感或是恶性杂草数量上升,引起杂草群落发生变化。在使用除草剂的冬小麦产区,麦田杂草群落发生了严重的变化,猪殃殃、泽漆、婆婆钠、荠菜等多种除草剂均难于防治的恶性杂草逐年增加,且严重影响了小麦作物产量的收获。

      唑草酮凭借自身杀草速度快、耐低温、耐雨水冲刷等作用特点,必将占据麦田除草剂一席之地。

作者:张立伟

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