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BSM CHEMICAL IMPORT & EXPORT CO.,LTD.

先正达上市的首款SDHI类杀菌剂吡唑萘菌胺将于明年专利到期

来自话题:#SDHI杀菌剂
2022-01-24
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世界农化网中文网报道: 2022年元旦期间,安道麦在中国上市了一款全新的杀菌剂盼立美®(吡唑萘菌胺+苯醚甲环唑)。其中吡唑萘菌胺是由先正达公司研发、在2010年首次推出的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI),亦为吡唑酰胺类杀菌剂。


吡唑萘菌胺广谱、高效、持效,以保护作用为主,兼有治疗活性,并提供增产功能。对三唑类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的病菌高效,尤其对壳针孢属真菌防效优异。主要用于谷物、油菜、果树、蔬菜等。有效防治谷物白粉病、眼斑病,小麦叶斑病、褐锈病、条锈病,大麦网斑病、云纹病、锈腐病、叶斑病等;有效成分用药量为75~125 g/hm2。亦用于防治梨树黑星病、白粉病,蔬菜白粉病、叶斑病、锈病,油菜菌核病、黑茎病,香蕉黑条叶斑病等。


吡唑萘菌胺英文通用名:Isopyrazam;CAS号:881685-58-1;分子式:C20H23F2N3O;分子量:359.4;化学名称:3-二氟甲基-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-四氢-9-异丙基-1,4-亚甲基萘-5-基]吡唑-4-酰胺;分为顺式和反式,结构如图1。


image.png

图1 吡唑萘菌胺的结构式


理化性质


1.外观:白色固体粉末;

2.pH:6.1(22℃);

3.密度:1.332g/cm3(19.5℃);

4.熔点:顺式130.2℃、反式144.5℃;

5.蒸气压:顺式&反式5.7 x 10-8Pa(25℃);

6.分配系数(正辛醇/水):Kow logP=顺式4.1、反式4.4(25℃);

7.水中溶解度(mg/L,25℃) :顺式1.05,反式0.55 ;有机溶剂中的溶解度(g/L,25℃) :丙酮314、二氯甲烷330、乙酸乙酯179、正己烷1.17、甲醇119、辛醇44.1、甲苯77.1。

毒 性


哺乳动物毒性:大鼠(雌)急性经口LD50>2000 mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000 mg/kg,大鼠急性吸入LC50(4 h)>5.28 mg/L,对家兔眼睛轻度至中等刺激,对兔皮肤无刺激,对豚鼠皮肤无致敏。

生态毒性:对山齿鹑急性经口LD50>2000 mg/kg;鱼类LC50(96 h):鲤鱼0.0258 mg/L;水蚤EC50(48 h)0.044 mg/L;海藻EbC50(72 h)2.2 mg/L;蜜蜂LD50>192.3μg/只(经口),>200 μg/只蜂(接触);蚯蚓LC50(14d)> 500 mg/kg(土壤)。即对鱼和水蚤为高毒,对蚯蚓和藻为中等毒,对蜜蜂和鸟为低毒。

作用机制


吡唑萘菌胺的作用机理是通过作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的复合体Ⅱ(琥珀酸脱氢酶或琥珀酸泛醌还原酶)来抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。

产品亮点


混配性能较好。可以氟环唑、嘧菌酯、苯醚甲环唑等大宗杀菌剂进行复配;

结构独特。相比于其他SDHI类杀菌剂,吡唑萘菌胺因其相对独特的双环结构(吡唑环、苯并桥环),赋予了该成分较为广泛的杀菌谱和良好的亲脂性,可以很好地和作物蜡质层以及真菌作用位点相结合,实现优异的耐雨水冲刷、抗紫外光解和预防杀菌活性。

产品登记及上市


吡唑萘菌胺最早于2010年在英国获得临时登记,商品名为Bontima(吡唑萘菌胺+嘧菌环胺),用于大麦,随后2011年获得在小麦及其他谷类作物登记。截止目前,吡唑萘菌胺已在德国、阿根廷、比利时、荷兰、新西兰、中国、智利、韩国、奥地利、捷克、罗马尼亚、意大利等33个国家登记和上市,用于20种作物上的病害防治。

欧盟:2013年4月1日,吡唑萘菌胺被列入欧盟农药登记条例(1107/2009)已登记有效成分名单,有效期至2023年3月31日。英国是文件起草国。

美国:暂未登记。

巴西:暂未登记。


中国:2014年,瑞士先正达作物保护有限公司在我国登记了92%吡唑萘菌胺原药和29%吡萘·嘧菌酯悬浮剂(11.2%吡唑萘菌胺+17.8%嘧菌酯)。制剂产品喷雾防治黄瓜白粉病。经中国农药信息网查询,吡唑萘菌胺在中国登记全为复配,用于防治瓜果蔬菜(黄瓜、西瓜白粉病,豇豆锈病)、果树(苹果轮纹病,香蕉叶斑病)以及观赏花卉(观赏月季白粉病),目前国内登记情况如下:


image.png


澳大利亚:2021年7月1日澳大利亚农药和兽药管理局 (APVMA)批准登记了吡唑萘菌胺125g/L EC,商品名为SEGURIS FLEXI FUNGICIDE。


专利情况


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全球市场


吡唑萘菌胺的市场增长主要得益于在德国谷物和油菜上的大量使用。2019年,吡唑萘菌胺的全球销售额为0.38亿美元。

欧洲是吡唑萘菌胺的第一大地区市场。2019年的销售额为1808万美元,占0.38亿美元总销售额的47%。

谷物是吡唑萘菌胺最大的用药作物。2019年,其在谷物上的销售额为1677万美元,占总市场的38%。其次为果蔬,销售额为1127万美元,占总市场的29%;非农用领域的销售额为842万美元,占总市场的22%。

德国是吡唑萘菌胺的第一大用药国。2019年,吡唑萘菌胺在德国的销售额为724万美元,占0.38亿美元总市场的19%。其后依次为荷兰、英国等。

结 语


先正达预计,吡唑萘菌胺的年峰值销售额为1.50亿美元。就目前来看,其市场潜能还没有被充分挖掘,仍然有很大的发展空间。随着先正达全球进一步推广,相信不久的将来必将实现。


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