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环磺酮距离登陆中国市场仅一步之遥

来自分类:农药
2021-12-10
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环磺酮2019年9月8日在中国结束化合物专利期保护后,安徽久易农业股份有限公司与南通泰禾化工股份有限公司便分别展开登记实验投入,其他制剂企业也开始陆续着手实验测试药效使用情况。今年10月14日,安徽久易农业股份有限公司的环磺酮原药获得欧盟等同认定,11月11日农业农村部农药管理司公布的新获批登记的136个农药产品名单中显示,来自山东海利尔化工有限公司的国内首家出口的98%环磺酮原药获得登记。11月30日,农业农村部农药管理司公布的本年度第13批拟批准登记新农药产品中,安徽久易农业股份有限公司的95%环磺酮原药、8%环磺酮可分散油悬浮剂、3.5%环磺酮+20%莠去津可分散油悬浮剂3个登记证赫然在列,这意味着环磺酮距离登陆中国市场仅一步之遥。

       

环磺酮是拜耳于2007年研发成功的三酮类除草剂,试验代号AE0172747。是在磺草酮基础上加入三氟乙氧基合成的新化合物,属于对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂。目前已在比利时、法国、德国、荷兰、巴西、美国、墨西哥、塞尔维亚等数十个国家获得登记。其2009—2014年的年复合增长率达51.6%,目前仍是拜耳公司最为畅销的产品之一,主要市场为:巴西(约占50%)、美国(约占10%)。

       

环磺酮隶属于三酮类除草剂,三酮类除草剂是继吡唑类除草剂之后开发的新一类HPPD抑制剂。其作用特点是具有广谱除草活性,主要在苗后使用。目前上市的13个主要HPPD抑制剂类除草剂中,有6个是三酮类,分别是:磺草酮、硝磺草酮、环磺酮、双环磺草酮、呋喃磺草酮、氟吡草酮。磺草酮、硝磺草酮、氟吡草酮、环磺酮是玉米田除草剂,可有效地防除多种阔叶杂草和禾本科杂草;双环磺草酮、呋喃磺草酮主要应用在水稻除草。


作用机理

       

环磺酮是对羟苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂即HPPD抑制剂,通过抑制对羟基苯基丙酮酸双氧化酶的合成,影响羟基丙酮酸转化为尿黑酸,导致酪氨酸的积累,使质体醌和生育酚的生物合成受阻,进而影响到类胡萝卜素的生物合成,杂草出现褪绿、黄化,2周内死亡。可用于防除玉米田马唐、狗尾草等禾本科杂草和苋菜、藜、芥菜、牵牛花等阔叶杂草,对玉米田恶性杂草及抗性杂草有较好的效果。为了增加安全性环磺酮中一般添加安全剂双苯噁唑酸(有时烟嘧磺隆、砜嘧磺隆在玉米田使用时也会添加此安全剂),可保护玉米免收紫外线伤害,具有广谱、作用快速的特性,且与环境具有高度相容性,并且相关调查与报道显示有一定增产作用。


生产工艺

       

根据文献资料整理:环磺酮主要是[2-氯-4-甲磺酰基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰氯(以2-氯-6-氨基甲苯或3-氯-2-二甲基苯胺为起始原料经重氮化、傅-克、磺化、卤仿、酯化、溴化、醚化、水解、酰氯化后合成)与1,3-环己二酮反应制得烯醇酯,最后在丙酮氰醇存在的条件下进行重排反应制得目标产物环磺酮。反应步骤长,且废水量较大,工艺涉及到硝化反应,且对温度要求高,存在工艺壁垒。安徽久易农业股份有限公司环评公布设计产能200吨/年。

 主要应用

       

国际已登记品种有:44 g/L环磺酮可分散油悬浮剂、420 g/L(34.5%)环磺酮悬浮剂、22.56%环磺酮·麦草畏二甘胺醇胺盐悬浮剂、413g/L(33.9%)环磺酮·噻酮磺隆悬浮剂以及与莠去津、特丁津的复配等,为了延缓环磺酮的抗性,拜耳也在尝试进行更多品种复配。

       

玉米:环磺酮主要应用仍是玉米田,作为HPPD抑制剂家族最年轻的产品之一,未来发展空间非常广阔;同为HPPD抑制剂,从亩成本来看,环磺酮应低于苯唑草酮高于硝磺草酮,所以一经上市,环磺酮主要是竞争苯唑草酮防治抗性杂草的市场,成本上可能有一定优势,作为新产品基本没有抗性并且防效上根据反馈效果也不次于苯唑草酮;环磺酮活性高于硝磺草酮2~3倍,当环磺酮价格稳定之后,随着用药的逐步推进,未来很有可能顶替硝磺草酮成为玉米田苗后除草剂大品。

       

甘蔗田:主要使用环磺酮+莠灭净配方,在甘蔗3叶期至封行前,杂草生长茂盛期对甘蔗安全,无明显药害症状,与莠灭净混用后,增效明显,并且用量低符合国家双减政策,其次耐雨水冲刷,用药时间灵活,新药的引进也会有利于缓解甘蔗田除草抗性。


SWOT分析

       

优势(Strengths)分析:作为新品种抗性极小,并且在抗性杂草市场中成本略低,常规用药活性高、用药量少、更环保,由于其结构中含多个氟分子,疏水性好,抗雨水冲刷能力更好,对作物安全,对爆裂玉米、甜玉米均安全,抗药性小,杀草谱好于硝磺草酮。

       

劣势(Weaknesses)分析:多年来一直未下来登记,而苯唑草酮已经卖了多年,并且国内下证企业较多,推广力度也很大,这使得环磺酮上市之后面临的竞争较为激烈。

       

机会(Opportunities)分析:近年来,东北恶性杂草的繁衍较快,环磺酮上市之后市场较为广阔,随着使用深入,苯唑草酮的使用量也在逐步加大,成本有所增加;硝磺草酮近年价格波动大,市场价格混乱,环磺酮有望借此机会继续挤压硝磺草酮市场。此外,拜耳和先正达已经达成了一项协议,共同开发耐HPPD抑制剂类除草剂大豆,其中就包含环磺酮。

       

威胁(Threats)分析:作为新药上市,推广过程中可能出现一些应用问题,并且使用上终端会较为谨慎;原药的供应以及价格还不明朗,苯唑草酮未来国产化后一定会降价,硝磺草酮价格也在今年一步步下探,竞品成本的冲击也需要环磺酮作出回应。


作者:王博宇

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