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巴斯夫和海利尔研发的两个新有效成分获得ISO通用名

2021-07-06
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世界农化网中文网报道: 2021年6月,又有2个新有效成分获得国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会临时批准的英文通用名。至此,今年共有16个新产品获得ISO通用名,其中,7个新农药(喹草酮、双唑草酮、环吡氟草酮、苯唑氟草酮、三唑磺草酮、辛菌胺、氟氯虫双酰胺)由我国自主研发。

      

2021年3月,14种新有效成分获得ISO通用名,分别为:植物生长调节剂anisiflupurin,除草剂benquitrione(喹草酮)、bipyrazone(双唑草酮)、cypyrafluone(环吡氟草酮)、dioxopyritrione、fenpyrazone(苯唑氟草酮)、rimisoxafen、tripyrasulfone(三唑磺草酮),杀菌剂flufenoxadiazam、flumetylsulforim、fluoxytioconazole、metarylpicoxamid、seboctylamine(辛菌胺),杀虫剂spidoxamat。

      

最近,获得ISO通用名的2个新有效成分分别为:fenmezoditiaz、fluchlordiniliprole(氟氯虫双酰胺)。


1. fenmezoditiaz

      

Fenmezoditiaz是由巴斯夫研发的介离子类杀虫剂,这是继杜邦(现科迪华)三氟苯嘧啶(通用名:triflumezopyrim;开发代号:DPX-RAB55、ZDI-2501等;商品名:Pyraxalt、佰靓珑等)和二氯噻吡嘧啶(通用名:dicloromezotiaz;开发代号:DPX-RDS63)之后成功研发的第3个介离子类杀虫剂。2018年,三氟苯嘧啶在我国上市,防治水稻稻飞虱。它与二氯噻吡嘧啶皆为烟碱型乙酰胆碱受体抑制剂,而非激动剂。

      

Fenmezoditiaz的IUPAC中文名称为:(3R)-3-(2-氯噻唑-5-基)-8-甲基-7-氧代-6-苯基-2,3,7,8-四氢[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓-5-盐;IUPAC英文名称为:(3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate。其CAS登录号为:2413390-32-4;分子式为:C16H12ClN3O2S2;结构式如图1。


图1  fenmezoditiaz的结构式

      

2015年10月10日,巴斯夫欧洲公司在我国申请了发明名称为“用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物”的专利(CN105121441A)。根据专利,包括fenmezoditiaz在内的式(Ⅰ)化合物(如图2)杀虫谱非常广,能有效防治鳞翅目(如二化螟、苹果小卷蛾、梨小食心虫、棉铃虫、甘蓝夜蛾、玉米螟、草地贪夜蛾、斜纹夜蛾、小地老虎、柑橘潜叶蛾、大豆夜蛾等)、鞘翅目(如甲虫、玉米根叶甲、马铃薯叶甲、黄曲条跳甲等)、双翅目(如蝇、蚊、地中海实蝇、蔬菜斑潜蝇、苹果实蝇等)、缨翅目(如蓟马、兰花蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马等)、等翅目(如白蚁、欧洲散白蚁等)、蜚蠊目(如蟑螂、德国小蠊、日本大蠊等)、半翅目(如臭虫、蚜虫、叶蝉、白粉虱、介壳虫、玉米长蝽、棉红蝽、牧草盲蝽、甜菜蚜、棉蚜、银叶粉虱、稻飞虱、禾谷溢管蚜等)、膜翅目(如蚂蚁、红火蚁等)、直翅目(如蟋蟀、蝗虫、飞蝗、沙漠蝗)、蜱螨目、蚤目(如猫蚤、狗蚤等)、线虫(如根结线虫、马铃薯金线虫、禾谷胞囊线虫、大豆胞囊线虫、粒线虫、茎叶线虫、刺线虫、锥线虫、针线虫、根腐线虫、短体线虫、肾形线虫、剑线虫等)等害虫或线虫。式(Ⅰ)化合物优选防治刺吸式口器害虫,如缨翅目、双翅目和半翅目,特别适用于防治半翅目和缨翅目害虫。而且,该类化合物可以防治动物体内和体外寄生虫,用量低,持效期长,对动物安全。


图2  巴斯夫专利中涉及的式(Ⅰ)化合物

      

式(Ⅰ)化合物及其组合物适用于禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物等,如小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米、大豆、十字花科植物、棉花、向日葵、番茄、水稻、油菜、茄子、马铃薯、草坪、黄瓜、甜瓜、芸苔属植物、甘蔗、葡萄等。

      

该类化合物适配性强,可以与氨基甲酸酯类、有机磷类、苯基吡唑类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、鱼尼丁受体作用剂类、吡蚜酮、氟啶虫酰胺、四螨嗪、苏云金芽孢杆菌、双丙环虫酯、氟啶虫胺腈等杀虫杀螨剂混合使用。


2  fluchlordiniliprole

      

Fluchlordiniliprole是海利尔研发的双酰胺类(或吡啶基吡唑类)杀虫剂,分子中含有邻甲酰氨基苯甲酰胺类化学结构。其中文名称为:氟氯虫双酰胺;IUPAC中文名称为:3-溴-4′,6′-二氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-3′-氟-2′-(甲基氨基甲酰基)-1H-吡唑-5-甲酰苯胺;CAS登录号为:2129147-03-9;分子式为:C17H10BrCl3FN5O2;结构式如图3。


图3  氟氯虫双酰胺的结构式

      

2016年1月16日,海利尔药业集团股份有限公司在我国申请了发明名称为“取代吡唑酰胺类化合物及其应用”的专利(CN106977494A)。本发明公开了一种取代吡唑酰胺类化合物及其N-氧化物、盐和组合物,结构式如图4中的通式Ⅰ。根据专利,包括氟氯虫双酰胺在内的该类化合物具有广谱杀虫活性,对蚜虫、二化螟、小菜蛾、甜菜夜蛾等在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果。


图4  海利尔专利中涉及的通式Ⅰ化合物

      

试验结果表明,氟氯虫双酰胺可以高效防治小菜蛾、甜菜夜蛾、蚜虫、二化螟等,其活性高于氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺。


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