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BSM CHEMICAL IMPORT & EXPORT CO.,LTD.

2020年获得ISO临时通用名的9种新农药介绍

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2020-12-30
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2020年,9种新农药的英文通用名获得国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会批准或临时批准。它们分别是杀虫剂nicofluprole、cyproflanilide(环丙氟虫胺),杀菌剂flubeneteram(氟苯醚酰胺)、chloroinconazide(氯吲哚酰肼),除草剂dimesulfazet、epyrifenacil,杀螨剂flupentiofenox、cyetpyrafen(乙唑螨腈),杀菌杀线虫剂cyclobutrifluram。其中,环丙氟虫胺、氟苯醚酰胺、氯吲哚酰肼、乙唑螨腈是由中国自主研发的新有效成分。


1  杀虫剂


1.1  Nicofluprole

       

Nicofluprole是由拜耳公司开发的苯基吡唑类新杀虫剂,开发代号为BCS-CY3908。IUPAC名称:2-氯-N-环丙基-5-(1-{2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1H-吡唑-4-基)-N-甲基烟酰胺;CAS登录号:1771741-86-6;分子式:C22H14Cl3F7N4O。结构式如图1。


图1  Nicofluprole结构式 


1.2  环丙氟虫胺(cyproflanilide)

       

环丙氟虫胺为间二酰胺结构杀虫剂,由南通泰禾化工股份有限公司以双酰胺类杀虫剂为先导化合物创制而得,试验代号为CAC-I-785。IUPAC名称:3′-[({2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基}氨基)羰基]-N-(环丙烷甲基)-2′,4-二氟苯甲酰苯胺;CAS登录号:2375110-88-4;分子式:C28H17BrF12N2O2。结构式如图2。


图2  环丙氟虫胺结构式

       

环丙氟虫胺归类为IRAC第30组,推测其作用机理为γ-氨基丁酸(GABA)氯离子通道变构酶调节剂。其杀虫谱广,渗透性好,起效快,活性高,在很低的用量下即表现出优异的防效,对鳞翅目害虫二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、草地贪夜蛾,鞘翅目害虫跳甲,缨翅目害虫蓟马等均有良好的防效,且对作物安全,可广泛应用于水稻、玉米、棉花、大豆、果树、蔬菜等多种作物。环丙氟虫胺与现有杀虫剂无交互抗性,能有效防治对现有杀虫剂产生抗性的二化螟。

       

环丙氟虫胺微毒,对皮肤无刺激性、无致敏性,对眼睛有轻度刺激,但24小时可恢复。Ames试验、微核试验、染色体畸变试验、基因突变试验结果均为阴性。环丙氟虫胺对斑马鱼、泥鳅、羊角月牙藻、大型溞、小龙虾、中华绒鳌蟹等安全。

       

环丙氟虫胺在我国已进入登记程序,开展登记试验。其研发上市能有效解决二化螟抗性区域无药可用的痛点,市场前景广阔。


2  杀菌剂


2.1  氟苯醚酰胺(flubeneteram)

       

氟苯醚酰胺(flubeneteram)为吡唑酰胺类杀菌剂,是华中师范大学基于药效团连接碎片虚拟筛选策略(PFVS)开发的新型琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI),开发代号为Y13149。IUPAC名称:2′-[(2-氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)氧]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺;CAS登录号:1676101-39-5;分子式:C19H13ClF5N3O2。结构式如图3。


图3  氟苯醚酰胺结构式

       

氟苯醚酰胺具有内吸传导性,耐雨水冲刷;用量低,与常规的吡唑酰胺类杀菌剂无交互抗性;防效及成本明显优于噻呋酰胺。氟苯醚酰胺已转让给深圳东阳光科技公司,预计2021年取得新农药登记。其产品对水稻纹枯病具有卓越防效;同时对白粉病、大豆锈病、玉米锈病、小麦叶枯病等具有高活性。 


2.2  氯吲哚酰肼(chloroinconazide)

       

氯吲哚酰肼(chloroinconazide)是京博农化科技有限公司与南开大学深入合作,开发的一种新杀菌剂、病毒病防治药剂,为四氢咔啉天然生物碱衍生物。IUPAC名称:(1S,3S)-N′-[(E)-(4-氯苯基亚甲基)]-2,3,4,9-四氢-1-甲基-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰肼;CAS登录号:2442449-10-5;分子式:C20H19ClN4O。结构式如图4。


图4  氯吲哚酰肼结构式

       

氯吲哚酰肼具有出色的杀菌活性,对苹果轮纹病、油菜菌核病、辣椒疫霉病、小麦纹枯病及黄瓜灰霉病等致病菌的抑制率大于70%。此外,氯吲哚酰肼对马铃薯、番茄、烟草上的病毒病防效突出,对感染病毒病的作物生长具有明显的促进作用,即苗期用药可促进作物营养生长,明显增加株高。


3  除草剂


3.1  Dimesulfazet

       

Dimesulfazet为磺酰胺类除草剂,由日产化学株式会社开发,开发代号NC-653。IUPAC名称:2′-[(3,3-二甲基-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)甲基]-1,1,1-三氟甲磺酰基苯胺;CAS登录号:1215111-77-5;分子式:C13H15F3N2O3S。结构式如图5。


图5  Dimesulfazet结构式

       

Dimesulfazet为广谱型除草剂,对多种禾本科杂草、阔叶杂草以及莎草科杂草有效;其苗前苗后均可施用,可用于玉米、大豆等作物苗前封闭处理,以及小麦苗后茎叶处理。


3.2  Epyrifenacil

       

Epyrifenacil是住友化学株式会社发现、开发的新除草剂,开发代号S-3100。IUPAC名称:[(3-{2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)嘧啶-1(2H)-基]-4-氟苯氧基}-2-吡啶)氧]乙酸乙酯;CAS登录号:353292-31-6;分子式:C21H16ClF4N3O6。结构式如图6。


图6  Epyrifenacil结构式

       

Epyrifenacil为脲嘧啶类除草剂,据报道,其作用机理为原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂。


4  杀螨剂


4.1  Flupentiofenox

       

Flupentiofenox为杀螨剂,由日本组合化学工业株式会社开发,开发代号KII-9396。IUPAC名称:4-氯-2-氟-5-[(RS)-(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基5-[(三氟甲基)硫代]戊醚;CAS登录号:1472050-04-6;分子式:C14H14ClF7O2S2。结构式如图7。


图7  Flupentiofenox结构式


4.2  乙唑螨腈(cyetpyrafen)

       

乙唑螨腈是由沈阳中化农药化工研发有限公司创制的新杀螨剂,开发代号SYP-9625。IUPAC名称:(Z)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)乙烯基2,2-二甲基丙酸酯;CAS登录号:1253429-01-4;分子式:C24H31N3O2。结构式如图8。


图8  乙唑螨腈结构式

       

乙唑螨腈通过抑制螨虫琥珀酸脱氢酶作用,进而破坏害螨能量合成,达到防治作用。乙唑螨腈98%原药和30%悬浮剂产品(商品名“宝卓”)由沈阳科创化学品有限公司登记。宝卓于2017年上市,登记用于防治柑橘树红蜘蛛、棉花叶螨、苹果树叶螨。其具有速效性好(1~3天效果明显)、持效期长(长达30天以上)、安全性高(对蜜蜂无害)、无交互抗性、杀螨谱广(对卵、若螨、成螨均有效)、不受降雨温度影响等特点。

 

5  杀菌杀线虫剂cyclobutrifluram

        

Cyclobutrifluram是先正达公司开发的新烟酰胺类杀菌杀线虫剂。IUPAC名称:N-[2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)烟酰胺,其包含80%~100%的(1S,2S)-对映体和0~20%的(1R,2R)-对映体;CAS登录号:1460292-16-3;分子式:C17H13Cl2F3N2O。结构式如图9。


图9  Cyclobutrifluram结构式

       

Cyclobutrifluram防治谱广、高效、用量少,易于使用,能有效防治各类线虫和主要真菌病害,对黄瓜、番茄、玉米和甜菜等作物上的根结线虫,甜菜孢囊线虫和玉米短体线虫等高效,土壤处理或种子处理均可。

       

2020年,先正达宣布推出基于cyclobutrifluram的技术品牌TYMIRIUM™。它是一种新型杀线虫剂和杀菌剂技术,用于种子和土壤,长效防治主要农作物和多种环境中的线虫和病害,尤其是对镰刀菌具有优异的防治效果。


先正达计划于2021/ 2022年在拉丁美洲首次推出基于TYMIRIUM™技术的产品;未来5年内,公司将在全球范围内的多种农作物上开展进一步登记。


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