苯丙烯菌酮(Isobavachalcone)是存在天然豆科作物补骨脂种子中的有效抑菌活性成分,对补骨脂化学成分的研究最早可追溯到上世纪初,目前已从该植物中提取分离了近百种的化学成分,包含被熟知的香豆素、苯并呋喃、黄酮、单萜酚等化学成分,从补骨脂中提取到的活性成分在医药、化妆品等领域被广泛开发应用。本世纪初,研究人员开始关注到补骨脂提取物对植物病原真菌的活性应用,其中查尔酮类化合物苯丙烯菌酮被筛选出对水稻稻瘟病、苹果腐烂病、水稻纹枯病、番茄晚疫病、辣椒炭疽病、黄瓜灰霉病等多种植物真菌病害有较好的防效,同时在促进植物生长和诱导植物抗病性方面也有明显的作用,同时通过对苯丙烯菌酮及其衍生物的研究,可以将该类化合物作为先导,进一步设计合成更多的类似物,从而发现筛选更多新的的活性成分,为我国农药创新及植物源农药的研发提供新的研究方向。

01
产品简介
英文名称:Isobavachalcone
中文名称:苯丙烯菌酮
其他名称:补骨脂种子提取物、异补骨脂查尔酮、补骨脂乙素等
化学名称:(E)-1-[2,4-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
分子式:C20H20O4
相对分子质量:324.370
CAS登录号:20784-50-3
结构式:

理化性质:纯品外观为黄色粉末。熔点 158~160 ℃;沸点 (549.0±50.0) ℃;闪点 (299.9±26.6) ℃。溶解度:二甲基亚砜 47 g/L(20 ℃),溶于大多数有机溶剂,不溶于水。补骨脂种子提取物(母药)外观为深棕色无刺激性气味黏稠状膏状物。沸点 105.7 ℃。0.2 %补骨脂种子提取物微乳剂外观:深棕色无刺激性气味的流动液体。粘度:在20 ℃和40 ℃时分别为58.763 mm2/s和26.461 mm2/s,相对密度 1.050 2,闪点 >93 ℃。
02
作用机理
苯丙烯菌酮的杀菌机制呈现多靶点、多位点的特点。它并非通过单一途径起作用,而是通过破坏细胞结构、干扰能量代谢、诱导细胞程序性死亡等多个层面的协同作用来杀灭病原菌。
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应用
应用作物:谷物如水稻、小麦、玉米等,果树如苹果、桃等,瓜类、茄科作物,葫芦科作物,观赏作物等。
防治病害:水稻稻瘟病、苹果腐烂病、黄瓜炭疽病、番茄晚疫病、辣椒炭疽病、黄瓜灰霉病、水稻纹枯病等植物真菌病害,防治番茄花叶病毒病、大豆花叶病毒病、烟草花叶病毒病、烟草马铃薯Y病毒病的植物病毒病害。同时可调节生长。
可开发剂型:0.2%苯丙烯菌酮微乳剂,1%苯丙烯菌酮可溶液剂
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登记情况
目前苯丙烯菌酮作为补骨脂种子提取物的成分,由沈阳同祥生物有限公司进行商业化开发和登记,登记有1.5%母药,0.2%的微乳剂和作为植物生长调节剂的0.05%的可溶液剂。

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专利情况
制剂及其应用专利
2012年沈阳化工大学申请了苯丙烯菌酮可溶液剂及其应用的专利
专利名称:一种异补骨脂查耳酮可溶性液剂及其制备方法
申请号:CN201210361858.1
授权日:2014/04/30
申请日:2012/09/26
失效日:2032/09/26
公开号:CN102870776A
摘要:一种异补骨脂查耳酮可溶性液剂,涉及一种农用可溶性液剂,由下列重量百分比原料组成:异补骨脂查耳酮0.1%~10%,乳化剂8%~20%,用溶剂补足至100%;将异补骨脂查耳酮纯品或异补骨脂查耳酮植物提取物与溶剂混合,搅拌至完全溶解,加入乳化剂搅拌,混合均匀,用溶剂补足至100%,静置4~5个小时即可。用于防治水稻稻瘟病、苹果腐烂病、黄瓜炭疽病、番茄晚疫病、辣椒炭疽病、黄瓜灰霉病、水稻纹枯病等植物真菌病害,或用于防治番茄花叶病毒病、大豆花叶病毒病、烟草花叶病毒病、烟草马铃薯Y病毒病的植物病毒病害。该种制剂与水具有很好的互溶性,这样大大提高了实际应用中的杀菌效果,而且有效成分异补骨脂查耳酮的含量稳定。
06
母液制备
苯丙烯菌酮母液可用化学提取方法从补骨脂中得到,如用补骨脂种子粉末,以95%的乙醇或甲醇或水或有机溶剂提取,并经减压浓缩后得到总提取物,将总提取物用水或丙酮或二甲基亚砜或有机溶剂融解后配成母液。
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复配推介
苯丙烯菌酮在实际应用中可复配常规农用抗生素如井冈霉素、春雷霉素、中生霉素、宁南霉素、酰胺类如啶酰菌胺、氟吡菌胺、氟唑菌酰胺、三唑类如丙硫菌唑、三唑酮、戊唑醇、三环唑、丙环唑、苯醚甲环唑、烯唑醇,甲氧基丙烯酸酯类如氟嘧菌酯、吡唑醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、丁香菌酯,氨基酸衍生物类如苯噻菌胺、磺酰胺类如甲磺菌胺、氰霜唑等,二芳酮类如苯菌酮等,肟醚类如吡菌苯威、环氟菌胺等,异噁唑啉类如啶菌噁唑,苯并咪唑类如多菌灵、甲基硫菌灵、苯菌灵、青菌灵、硫菌灵、噻菌灵,有机氯类如四氯苯酞(稻瘟酞)、百菌清(四氯间苯二腈)、五氯硝基苯等、苯基吡咯类如咯菌腈等,咪唑类如咪鲜胺等增加对植物真菌性病害的防治效果,增加杀菌谱。
08
前景展望
植物源或以其为先导研发的杀菌剂是目前农药研发的热点,我国幅员辽阔,植被种类繁多,有利于植物源农药的开发。植物源杀菌剂具有多种优势,作用病原微生物后不易产生抗药性,低毒性、低残留、易降解、对环境友好等,同时植物源杀菌剂在植物促生长和诱导植物抗病性方面都发挥一定的作用,可将其作为植物生长调节剂和诱抗剂用于农作物生产,因此,植物源杀菌剂成为未来农药的发展方向之一,开发前景广阔。
当然植物源杀菌剂的概念并不是近几年才提出的,之所以相对化学杀菌剂来讲目前并没有得到大范围的推广应用,也有其推广弊端。首先植物源杀菌剂的作用效果较为温和,并没有化学农药来的那么直接,且持效期易受光解、雨水和微生物降解的影响,大多数的种植户认知达不到,市场教育成本较高。其次,植物源杀菌剂存在于天然的植物中,若仅仅依赖化学萃取,无法申请化合物专利,其专利保护性较弱,竞争壁垒较低,容易被模仿,导致价格战,不适合目前的农药商业化环境。再有,农药作为大宗商品,生物源农药从原料种植、采摘、提取、浓缩、纯化等一系列过程中,活性成分的构成和含量会随品种、产地、气候、采收时间及提取工艺大幅波动。仅靠单一指标成分(如补骨脂查尔酮)难以真实控制防效,必须建立多指标指纹图谱质控,导致生产成本和质检复杂度大增。以目前的技术来讲,开发大规模化生产技术的成本往往远高于化学合成,这就导致其在大宗作物上缺乏竞争力。以上问题只能寄希望随着科学技术及人类认知的提升,于未来解决,如商业化环境的改变,植物源杀菌剂真正发挥其普惠性,让种植户做到″一边种″农药″,一边种粮食。或期待通过基因工程手段,定向培育出能产生杀菌抑菌活性成分的新品种,亦或通过优化纯化手段,对活性成分进行进一步化学修饰,筛选得到活性更高的新化合物。
综上,植物源杀菌剂的商业化虽然是高概念、高门槛、长周期、慢回报的项目,但一旦有所突破,这反而会成为企业的护城河。
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