氟氯氨草酯——首个国内自主研发具有吡啶结构的合成激素类除草剂

日期:08-05-2024

氟氯氨草酸(fluchloraminopyr)是清原农冠2019年自主研发的吡啶氧羧酸类新型非选择性除草剂，目前农药商品化的产品为其酯，即氟氯氨草酯。从其骨架结构上看，可认为氟氯氨草酯在氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)的β-羰基位引入甲基得到氟氯氨草酸后，与四氢糠醇酯化得到的糠酯。推测其作用机理类似于氯氟吡氧乙酸(异辛酯)，属合成激素类除草剂。2022年4月，氟氯氨草酯在柬埔寨获得全球首登。2024年6月，氟氯氨草酯98%原药(仅限出口到柬埔寨)在国内完成登记。

01 产品简介

英文名称：fluchloraminopyr-tefuryl(D)

中文名称：氟氯氨草酯、氟氯氨草酸糠酯

化学名称：(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟吡啶-2-基)氧基]丙酸(氧杂环戊-2-基)甲酯

分子式：C₁₃H₁₅Cl₂FN₂O₄

相对分子质量：353.174

CAS登录号：2445983-82-2

结构式：

三维结构式：

02 作用机理

截至目前，氟氯氨草酯的作用靶标仍未有明确报道。推测其与氟氯吡氧乙酸异辛酯作用机理类同，在施药后很快被植物吸收，可以有效干扰植物体内核酸和蛋白质的合成，使细胞过度分裂和伸长，组织因过度生长成畸形，从而阻碍植物体内物质运输，导致植物死亡。

据报道氟氯氨草酯对温度具有良好的适应性，即使在低温天气下使用，对杂草也能保持较高的活性。但据笔者对该结构除草剂的了解，推测氟氯氨草酯的除草速度和活性概与温度呈正相关，即温度越高，杀草速度越快，效果越好。

03 应用

应用：目前清原农冠定位氟氯氨草酯为灭生类非选择性除草剂，可用于荒山、坡地、路旁、沟边等非耕地除草，也可用于部分果园行间除草。但在部分禾本科草坪和牧场，以及禾谷类作物领域仍有可开发和探索的商业价值。

杀草谱：主要用于防治一年生禾本科杂草稗草、马唐、千金子、狗尾草、以及苘麻、蔊菜、三叶鬼针草、小飞蓬、鸭跖草、刺儿菜、苣荬菜、苦苣菜、问荆、田旋花、酸模叶蓼、葎草、播娘蒿、荠菜、麦家公、猪殃殃、繁缕等一年生和多年生阔叶杂草，对莎草科杂草也有防效。

常见剂型：30%草甘膦·氟氯氨草酯(25%+5%)ME

04 合成路线

清原农冠在专利'R-TYPE PYRIDYLOXYCARBOXYLIC ACID, SALT AND ESTER DERIVATIVE THEREOF, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND HERBICIDAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF'中介绍了氟氯氨草酯及其衍生物的制备方法，合成路线如下：

05 前景展望

氟氯氨草酯作为清原农冠自主研发的新一代合成激素类除草剂，也是首个国内公开报道的自主研发的具有吡啶结构的合成激素类除草剂，之前该类除草剂的相关专利大都由陶氏所有。据现有的报道可知，氟氯氨草酯具有杀草谱广，活性高，控草期长，耐低温性好等优点。

据笔者了解，之前该类除草剂在应用中主要防除双子叶杂草以及藤蔓类杂灌等，对禾本科杂草基本无效或防效很差。虽氯氟吡啶酯也曾报道对于禾本科的稗草和千金子等也有部分防效，但实际在终端应用中，其并不能达到农业生产中对禾本科杂草防除的需求。而据公开报道，氟氯氨草酯对牛筋草、马唐、稗草、千金子、狗尾草属杂草、稻李氏禾、看麦娘、狗牙根等大多数禾本科杂草也具有优异防效。具体的防效如何，还有待验证。

从市场角度看，清原农冠对于氟氯氨草酯的定位为非选择性灭生除草剂，而灭生市场，国内已有草甘膦、草铵膦稳坐头把交椅成熟复配产品有2甲、乙羧、丙炔，后有新生代苯嘧磺草胺、苯嘧草唑、氟嘧硫草酯、以及″同胞兄弟″氟草啶，更有其″前辈″氨氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、三氯吡氧乙酸等，氟氯氨草酯能否在灭生市场崭露头角，还需要时间的验证。但农冠对于氟氯氨草酯的布局和″野心″绝非只是传统灭生市场，随着国内转基因市场的放开，清原农冠在基因编辑与转基因育种方面也在积极推进，预计未来氟氯氨草酯在清原农冠抗除草剂作物种子配套使用方面会承担重要的角色。