氯氟氰虫酰胺——我国自主创新的双酰胺类杀虫剂，专利期至2030年

日期:07-09-2024

氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)是浙江省化工研究院2010年自主创新研发的一种邻苯二甲酰胺类杀虫剂，具有胃毒和触杀作用，主要用于水稻、甘蓝等作物防治稻纵卷叶螟、二化螟、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫等鳞翅目害虫，当前也常用于防治林业害虫如松材线虫，美国白蛾等。现阶段，氯氟氰虫酰胺已经在东南亚地区的部分国家获取登记上市，国内并未见登记，其专利期于2030年届满。

01、产品简介

英文名称：cyhalodiamide 

中文名称：氯氟氰虫酰胺 

化学名称：3-氯-2-N-(2-氰丙基-2-基)-1-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]苯-1,2-二甲酰胺 

分子式：C₂₂H₁₇ClF₇N₃O₂ 

相对分子质量：523.831 

CAS登录号：1262605-53-7

结构式：

三维结构式：

理化性质：原药为白色固体粉末；熔点：215.6～218.8℃；密度（堆积度）：松密度0.198g/mL，堆密度0.338g/mL；溶解度：水中溶解度（20℃，pH6）2.7600E-04g/L

02、作用机理

氯氟氰虫酰胺同为鱼尼汀受体调节剂—即通过与鱼尼汀受体结合，打开钙离子通道，使细胞内的钙离子持续释放到肌浆中，钙离子和肌浆中基质蛋白结合，引起害虫肌肉持续收缩。靶标害虫因此表现为抽搐、麻痹、拒食，最终死亡。与同为自主开发的四氯虫酰胺相比，氯氟氰虫酰胺表现出更好的内吸活性。

03、应用

应用作物：水稻、棉花、蔬菜、果树等

靶标害虫：菜青虫，小菜蛾，甜菜夜蛾，斜纹夜蛾、二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟、棉铃虫。尤其是针对水稻螟虫的防治，效果表现较好。

可开发剂型：20%氯氟氰虫酰胺SC、30%氯氟氰虫酰胺SC、4.8%氯氟氰虫酰胺EC

04、合成路线

专利CN101935291A《一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途》中报道了氯氟氰虫酰胺的合成路线，即以邻氯苯甲酸酐为起始原料，先后在苯环相邻的2个酯基分别发生酰胺化反应得到目标产物。合成路线如下：

从原子利用率、可操作性和成本等方面综合考虑，氯氟氰虫酰胺合成时优选苯环1-位的酯基先酰胺化，然后再使用2-氨基-2-甲基丙腈发生第2个酰胺化反应，合成路线如下：

05、总结

目前，已上市的双酰胺类杀虫剂市场已经形成了一定的竞争格局，包括氟苯虫酰胺、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺等多个品种，包括目前筛选出的众多双酰胺类品种。氯氟氰虫酰胺作为后起之秀，成功商品化并进入国际市场，凭借其优异的性能和性价比优势，有望在市场上占据一席之地。

同时作为我国完全自主创新的农药品种，对于提高我国农药企业的市场竞争力占据更大的份额和提升我国农药行业的新质生产力水平及行业可持续发展具有现实意义。

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