硫虫酰胺——双酰胺类杀虫剂″国产之光″，是防治稻纵卷叶螟等鳞翅目害虫的重要补充

日期:06-28-2024

硫虫酰胺(tiorantraniliprole)是由青岛科技大学2013年自主研发的双酰胺类杀虫剂，2021年硫虫酰胺95%原药和10%硫虫酰胺悬浮剂在中国首获登记，主要用于防治对氯虫苯甲酰胺产生抗性的稻纵卷叶螟、二化螟、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、黏虫、棉铃虫、玉米螟以及美国白蛾等鳞翅目害虫。双酰胺类杀虫剂属相对环境友好型化合物，硫虫酰胺是继四氯虫酰胺、环丙氟虫胺、氯氟氰虫酰胺和氟氯虫双酰胺之后又一国产之光，是对该类杀虫剂在鳞翅目害虫防治方面的重要补充。

产品简介

英文名称：tiorantraniliprole

中文名称：硫虫酰胺 

化学名称：5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-N-[2,4-二氯-6-(丙-2-基氨基甲硫酰基)苯基]吡唑-3-甲酰胺

分子式：C₁₉H₁₅BrCl₃N₅OS

相对分子质量：544.924622

CAS登录号：1442448-92-1 

结构式：

三维结构式：

理化性质：硫虫酰胺原药质量分数95%，外观为类白色粉末；程:217.4~219.2℃；溶解度：在水中溶解度，g/L:1.10 x10^-4(pH 6.5)；在有机溶剂中溶解度，g/L:1，2-二氯乙烷：10~14；甲醇：20~25；丙酮：100~114；乙酸乙酯：40~50；在n-正庚烷中溶解度，g/L:1.09 x10^-3；在p-二甲苯中溶解度，g/L：1.89。10%硫虫酰胺悬浮剂，pH5~8;悬浮率≥90%。产品的冷、热贮存和常温2年贮存均稳定。

作用机理

硫虫酰胺属于鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，通过激活昆虫肌肉细胞中的鱼尼丁受体，导致细胞内钙库中的钙离子无限制地释放，使昆虫肌肉松弛性麻痹、瘫痪，停止取食，导致最终死亡。具有胃毒和根部内吸活性，从结构上看，硫的引入使其比氯虫苯甲酰胺具有更好的内吸传导性。

应用

应用：水稻、玉米、白菜、甘蓝、番茄、生姜、桃、梨、甘蔗、葵花、黄瓜、辣椒、柑橘、苹果、茶树、豇豆、花生等作物。靶标害虫：稻纵卷叶螟、二化螟、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、黏虫、棉铃虫、玉米螟以及美国白蛾等，同时对同翅目害虫及地下害虫也有不错的防效。

常见剂型：10%硫虫酰胺SC

合成路线

以靛红酸酐起始与甲胺发生反应生成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺；2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与磺酰氯反应生成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺；在P2S5中加入分批次加入2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺反应生成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基硫代苯甲酰胺，后2-氨基-3,5-二氯-N-甲基硫代苯甲酰胺与K酸经酰胺化缩合得到目标化合物硫虫酰胺，合成路线如下：

总结

虽然粮食安全、环境安全等问题不断被提及，关注度不断提高，但我国淘汰高毒农药、有害农药及落后产能的速度因涉及面太广进展缓慢，现行经济形势下，开发全新化合物不符合企业根本利益，而随着老大哥氯虫苯甲酰胺专利的到期，产能极速扩张，合成成本在规模优势下不断降低，终端使用成本不断下探，从合成路线看，硫虫酰胺与氯虫苯甲酰胺共用部分中间体，未来成本有望进一步降低，性价比也是替代高毒农药的利器。

另外氯虫苯甲酰胺长时间的应用，抗性已经十分严重，20亿美元的市场份额对我国自主双酰胺类杀虫剂极具诱惑性，除了在现有氯虫市场，通过对硫虫酰胺特性的了解，硫虫酰胺在复配方面以及地下颗粒剂市场和种子处理剂方面应在不断探索，也许有更好的机会。

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