吡啶杂环类杀虫剂—吡蚜酮

日期:01-08-2024

世界农化网中文网报道：吡蚜酮（pymetrozine）是 1988 年瑞士诺华（Novart，现先正达）公司开发的新型的吡啶杂环类杀虫剂，1994 年上市，商品名为 Chess。该产品主要特点是有内吸性，抑制昆虫取食，但无击倒活性，对刺吸式口器害虫高效。

分子式：C₁₀H₁₁N₅O

分子量：217.23

化学名：4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-3(2H)-酮

 

作用机理：

 

吡蚜酮是一种新型的吡啶类杀虫剂，相较于新烟碱类，有机磷类和菊酯类常规杀虫剂，它具有独特的作用方式。虽然它没有击倒活性，不会对昆虫产生直接毒性，但是昆虫一旦接触到该类药剂，就会立即停止取食，并且这一过程是不可逆的，且这种停食现象并不是由于拒食作用引起的。其作用方式为″口针穿透阻塞″效应。吡蚜酮对昆虫的致死作用很慢，并受气候条件的影响，在因停止取食而死亡之前的几天时间内，处理昆虫可能会表现得很正常。试验表明，用吡蚜酮处理的蚜虫，3h 取食抑制率可达90%，48h 死亡率可达 100%。史志清等人用 25%吡蚜酮WP和 5%锐劲特+25%扑虱灵WP 防治稻飞虱，28d 后 25%吡蚜酮 WP防治效果达到96.04%，而后者仅为 39.08%。可见吡蚜酮具有持效期长的优点。

 

吡蚜酮在植物体内具有内吸输导作用，能够在韧皮部和木质部内进行向顶和向下的双向输导。土壤和茎叶处理结果表明，吡蚜酮能够穿过植物薄壁组织进入植物体内，并能够产生很好的防效，由于它的这一特性，在茎叶处理以后产生的新生组织也会产生良好的保护作用。

 

其口针阻塞的作用机理仍然不明确：

 

国外毒理学研究推论吡蚜酮可能通过影响控制摄取汁液的神经调控来干扰害虫取食过程。但是吡蚜酮对昆虫取食抑制的具体作用靶标目前尚未明确。

 

 

靶标害虫

 

吡蚜酮可以用于蔬菜、小麦、水稻、棉花、果树等多种作物，几乎对所有类型的刺吸口器害虫，如甘蓝蚜、棉蚜、麦蚜、桃蚜、小绿斑叶蝉、褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱、甘薯粉虱及温室粉虱等都有防控作用。

    

在用药的3h后害虫逐渐出现抑食效应， 并在随后的数小时内死亡， 持效期长达30d。

 

 

发展过程

 

自二十世纪末期，吡蚜酮作为高毒，高污染的杀虫剂优良的替代品种，一经问世后就被广泛使用。二十世纪初，中国开始使用吡蚜酮，但是进展较为缓慢，随着吡虫啉抗药性增加，吡蚜酮被推广使用，逐渐登上了我国农药历史的舞台，并以其优势迅速占领了中国市场，最终吡蚜酮被列为防治稻飞虱和蚜虫的新一代特效药。而2004年后，吡蚜酮经过连续 6 年的使用，自 2012 年开始对褐飞虱的防效出现明显下降，2013 年下降得更严重，已无法有效控制褐飞虱的暴发，因此吡蚜酮单剂应停止使用。国内吡蚜酮目前作为新烟碱类杀虫剂优良的复配产品活跃在水稻杀虫剂市场。

 

优势

 

吡蚜酮能在水稻杀虫剂市场占据一席之地数十年， 有着自己独特的优势：

 

1)  作用方式独特

 

吡蚜酮是新型内吸性杀虫剂的代表，对于防治刺吸式口器害虫有优良效果，与其他杀虫剂无交互抗性。

 

2)  低毒

 

吡蚜酮低毒，对天敌影响小，仅作用于刺吸口器害虫。该化合物对皮肤和眼睛均无刺激，且无致突变性。对哺乳动物毒性很低，对于鸟类、鱼类、蜜蜂等也有很好的安全性。

 

3)  高效

 

根据作物以及害虫的不同，一般情况下药物稀释倍数在 3333～10000 倍之间。而吡蚜酮用药量低于其他品种，使用稀释药物 10000倍的药液就有优良的防治效果。

 

4)  高选择性

 

唑蚜威和抗蚜威是选择性较好的杀虫剂，但前者毒性较大，后者对棉蚜几乎无效。而吡蚜酮明显优于以上两种品种。据试验表明，吡蚜酮对各种蚜虫都有优良的防效。

 

5)  残留时间长

 

据试验表明，吡蚜酮的残效期长达一个月以上。

  

6)  与环境相容性好

 

吡蚜酮以及其代谢产物仅存在于土壤表面层，且很难与土壤相容，更不易下渗到土壤深层，这样就减小了吡蚜酮污染地下水的可能，加之吡蚜酮半衰期较短，在环境中能够迅速降解，因此，其是一类对环境威胁较小的绿色杀虫剂。

 

缺点

 

当然其缺点也显而易见：

 

1. 抗性风险

 

由于常年累月的使用，水稻飞虱对吡蚜酮已经产生了较高的抗性，其开发基于与有机磷类杀虫剂和新烟碱类杀虫剂的复配。

 

2. 速效性差

 

由于其独特的作用机理，造成其速效性较差，杀虫谱仅限于刺吸口器害虫。使用中需要和速效性较强的杀虫剂品种复配。

 

国内登记情况

 

国内目前有原药登记38个。制剂单剂登记220个，常规剂型有 50% WDG, 25% WP以及 25% SC等

常规复配登记有191个，主要是和新烟碱类杀虫剂烯啶虫胺，呋虫胺，噻虫胺等， 双酰胺类的氯虫苯甲酰胺和有机磷类的毒死蜱等复配。

 

合成工艺

 

主要由乙酸乙酯法制的：

该路线以乙酸乙酯和水合肼为起始原料，经过缩合反应制得乙酰肼；乙酰肼与光气经过环合反应制得 2-甲基-1,3,4-噁二唑-5(4H)-酮；与氯丙酮经过烷基化反应制得2,3-二氢-5-甲-2-氧-1,3,4-噁二唑-3-丙酮，再与水合肼经过扩换反应制得 4-乙酰胺基-6-甲基-3-氧-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，酸性条件下水解得到 4-胺基-6-甲基-3-氧-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，最后再经过缩合反应制得目标产物。

 

总结

   

  吡蚜酮具有独特作用机理的优势，同时对环境友好，但由于其长期使用，抗性的问题以及速效性差的问题需要关注。

  与不同药剂的复配是其未来发展的必然趋势。烯啶·吡蚜酮或吡蚜酮 + 毒死蜱对水稻褐飞虱有较好的速效性和持效性，持效期可达 30 d 左右是近几年来褐飞虱防治的主导药剂和配方。但要注意随着使用时间的延长，吡蚜酮抗性的增加，烯啶·吡蚜酮或吡蚜酮 + 毒死蜱对褐飞虱的防效也会出现明显下降。

 

参考文献

 

1. 几种药剂和配方对水稻褐飞虱的防效 诸茂龙  浙江农业科学 2018年

2. 新型杀虫剂吡蚜酮残留动态及其低剂量兴奋效应研究 胡 璇  2008年上海交大硕士学位论文。

3. 吡蚜酮及其类似物合成工艺研究 冯保 2015年 河北农业大学硕士学位论文