双酰胺类高效杀虫剂——溴氰虫酰胺专利布局全解析

日期:11-03-2023

来源：《世界农药》2023年第10期

作者：刘润峰，邓照西，杨莉娜，王险

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溴氰虫酰胺，CAS号：736994-63-1，分子式：C₁₉H₁₄BrClN₆O₂，分子量：473.72，化学名称：3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-{4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺，是杜邦公司继氯虫苯甲酰胺之后开发的第2代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，与氯虫苯甲酰胺相比，溴氰虫酰胺杀虫谱广，不仅能够防治鳞翅目害虫，还能防治半翅目、鞘翅目和双翅目害虫。

鉴于溴氰虫酰胺优异的杀虫效果和良好的市场前景，本文基于专利分析检索工具HimmPat，检索关键词溴氰虫酰胺，检索截至时间2023年8月26日。在检索结果中剔除驳回和视撤案件，根据结果分析了溴氰虫酰胺在中国专利申请的申请趋势、申请领域、主要申请人及法律状态等情况，旨在为我国农药企业在溴氰虫酰胺产品布局上提供借鉴。

1 原研公司专利布局

溴氰虫酰胺原研化合物专利由杜邦申请，后转移给富美实，其已在全球30余个国家和地区均布局了化合物专利，中国专利ZL200480002991.1 (氰基邻氨基苯甲酰胺杀虫剂)、美国专利US2006111403、日本专利JP2006028159、欧洲专利EP2264022、澳大利亚专利AU2004207848、加拿大专利CA2512242和韩国专利KR100921594 均将于2024年1月21日到期。

化合物是原研的核心专利，化合物专利布局完成后，化合物的合成方法专利也是一个重要布局。原研公司在化合物专利布局后还对其合成方法、关键中间体进行了布局，如″制备2-氨基-5-氰基苯甲酸衍生物的方法″(ZL200780045390.2，2027年12月18日到期)，″N-苯基吡唑-1-甲酰胺的制备方法″(CN201980091158.5，实审中)，″用于制备5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸的方法″(CN202080072852.5，实审中)等。

同时，原研公司也对含有化合物的组合物、制剂等进行了周密的专利布局，形成较强的专利壁垒。具有代表性的专利，如″邻氨基苯甲酰胺无脊椎害虫防治剂混合物″ (ZL200580025385.6，2025年7月22日到期)，″羧酰胺类杀节肢动物剂的液体制剂″(ZL200780044499.4，2027年11月30日到期)，″二酰胺杀虫剂组合物″(CN202080069909.6，实审中)，″ 二酰胺悬浮液浓缩物组合物″(CN202080088659.0，实审中)等。可见，溴氰虫酰胺化合物专利虽然即将在2024年到期，但原研公司已经在制备方法、组合物等方面做了充分的专利布局，国内公司在开发该产品时，需要仔细检索、分析和甄别潜在的机会，同时要避免侵权风险。

2 国内专利申请情况分析

鉴于溴氰虫酰胺优异的杀虫效果和良好的市场前景，众多公司也先后围绕该产品进行专利布局，下面根据检索结果分析围绕该产品布局的专利在我国的申请情况。

2.1 申请趋势

自2008年授权和在审专利共计169件，具体专利的申请情况见图1。

由图1可知：该产品自2008年来，除2012年突然上升外，整体趋势是逐渐上升。这是由于溴氰虫酰胺原研化合物专利将于2024年到期，且在2017年之后国外多家公司包括富美实、先正达、组合化学、拜耳等通过不断授权和合作都进入到溴氰虫酰胺的市场开发中，不断有新的产品登记和销售，销售额逐年提升，2019年达到1.2亿美元，2014—2019年复合增长率高达21.7%。而杜邦曾经预测该产品年销售额峰值将突破5亿美元，因此，国内外公司都比较关注对溴氰虫酰胺的专利布局。

2.2 申请领域

化合物的农药组合物、制备方法、中间体的制备方法、分析方法、化合物的新用途等都是对化合物外围专利布局的常规手段。经过检索分析发现：国内申请溴氰虫酰胺专利的类型主要是组合物专利，其次为方法用途专利，如图2所示。

其中，组合物主要与杀虫剂进行复配，复配的杀虫剂包括吡虫啉、呋虫胺、环虫酰肼、氟虱磺胺、七氟菊酯、环虫腈、噻唑膦、环氧虫啶、三氟杀线酯、双三氟虫脲、噻虫嗪、唑虫酰胺、乙基多杀菌素、多杀霉素等，还可与杀菌剂复配，包括丙硫菌唑、噻呋酰胺等。

用途方法类专利主要集中在虫害防治方面，包括用于防治白粉虱、草地贪夜蛾、蜚蠊、黄曲条跳甲、蓟马等。

也有一些检测方法专利，其主要包含2个方面，一是溴氰虫酰胺代谢物，二是溴氰虫酰胺农药残留，使用的方法主要是LC/MS，同时中国农业大学申请的专利″分析溴氰虫酰胺和氯虫苯甲酰胺残留的VHH-ELISA 试剂盒及其应用″提供了一种纳米抗体试剂盒用于快速简便的检测溴氰虫酰胺残留。

而当前溴氰虫酰胺制剂专利和制备方法专利申请的较少。截至目前，制剂专利申请的主要有热雾剂、可分散油悬浮剂、微胶囊悬浮剂、缓释剂、悬浮液浓缩物等；制备方法包括1个晶型专利，3个类似物或杂质制备方法专利。

在国内申请的专利中组合物和用途专利居多，而制剂和制备方法方面申请的专利较少，国内企业可在制剂和合成工艺领域进行专利布局。

2.3 主要申请人

当前申请数量前10的公司包括富美实公司、江苏龙灯化学有限公司、先正达参股股份有限公司、巴斯夫农业化学品有限公司、福建省农业科学院植物保护研究所等，国内机构和国外公司各5家(图3)。

国内公司也十分重视对溴氰虫酰胺进行相关专利布局，目前陕西标正作物科学有限公司已经进行了农药登记。当然，国外大公司也很重视在我国进行产品布局，瑞士先正达作物保护有限公司和美国富美实公司等也先后在我国完成了相关农药产品的登记工作(表1)。

2.4 法律状态分析

关于溴氰虫酰胺，国内发明专利申请169件，其中授权专利87件，在审专利82件(图4)，经过分析发现近3~5年专利申请居多，即是在产品专利即将过期前进行专利布局，当产品专利过期，即可以参与市场竞争。

3 结语

溴氰虫酰胺作为双酰胺类高效杀虫剂，国内外多家公司对其进行了专利布局，其中以组合物和用途方法专利为主。在溴氰虫酰胺立项研发过程中，应该对其专利进行检索分析，找准着力点，同时避免侵犯其专利权。