苯并烯氟菌唑：混配性较好的SDHI类杀菌剂，化合物专利即将到期

日期:08-25-2023

苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr）是一种具有新型作用机制的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）类杀菌剂，是先正达继嘧菌酯之后的第二大杀菌剂。苯并烯氟菌唑可广泛应用于叶面病害和土壤病原菌的防治，对小麦、玉米等许多作物的主要病害都展现出了杰出的防治效果。

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产品简介

中文通用名称：苯并烯氟菌唑

英文通用名称：benzovindiflupyr

化合物名称：N-[9-(二氯甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺

CAS登录号：1072957-71-1

分子式：C₁₈H₁₅Cl₂F₂N₃O₂

相对分子质量：398.2

结构式：

理化性质：苯并烯氟菌唑原药纯度：97%，无味白色粉末，m.p.148.4℃，b.p.N/A，蒸气压3.2×10-9 Pa（25℃），相对密度：1.466 g/cm3；水中溶解度：0.98 mg/L（25℃），在有机溶剂中的溶解度（g/L，25℃）：二氯甲烷（450），丙酮（350），正己烷（270），乙酸乙酯（190），甲醇（76），甲苯（48），辛醇（19）；在pH值为2～12时，苯并烯氟菌唑原药不离解，对铝或醋酸铝、铁或醋酸亚铁及不锈钢等稳定不分解。

毒性：苯并烯氟菌唑原药对大鼠急性经口LD50（雌性）55 mg/kg/bw（高毒），大鼠急性经皮＞2,000 mg/kg/bw（低毒），大鼠急性吸入LC50＞0.56 mg/L（微毒）。

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作用机理及应用

苯并烯氟菌唑为琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI），是病原菌呼吸作用抑制剂，通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡。苯并烯氟菌唑与市售的其他类型杀菌剂（如甲氧基丙烯酸酯类、三唑类杀菌剂等）无交互抗性。

苯并烯氟菌唑广谱、高效，持效期长；具有内吸传导性，能紧密结合植物蜡质层缓慢渗透到植物组织中。叶面喷雾或土壤处理，防治大豆、谷物、玉米、棉花、特种作物、草坪、观赏植物等的叶面病害和土壤病原菌。其对大豆上的亚洲大豆锈病（Phakopsora pachyrhizi），小麦上由壳针孢菌（Septoria spp.）引起的病害（如叶枯病等）、白粉病、锈病、全蚀病、基腐病，花生黑斑病，玉米小斑病、灰霉病等均有很好的防效。

由于SDHI类杀菌剂作用位点单一，抗性发展水平较高，因此，国际杀菌剂抗性行动委员会（FRAC）建议，将该类杀菌剂与其他不同作用机理的杀菌剂复配或轮换使用。2个或多个SDHI类杀菌剂复配时，它们虽然可以提供好的生物防效，但并不能作为抗性治理策略，必须视作单一的SDHI类杀菌剂来处理。

苯并烯氟菌唑适配性好，可与多种杀菌剂复配，如嘧菌酯、丙环唑、苯醚甲环唑、丙硫菌唑、啶氧菌酯、环丙唑醇等。复配产品的开发不仅扩大了防治谱，而且有助于抗性管理。

据报道，苯并烯氟菌唑与嘧菌酯的复配产品Elatus是10余年来对巴西亚洲大豆锈病防效最好的产品。Elatus广谱，可以优秀、长持效地防治大豆锈病，并提高作物产量；对谷物上由壳针孢属病原菌引起的病害（如叶枯病）和锈病提供杰出防效；有效防治苹果树疮痂病；并能防治特种作物上的一系列病害。主要适用作物包括：大豆、小麦、梨果、花生、咖啡、其他豆科植物等。Elatus以其杰出的性能获得了2015年第八届Agrow Awards″最佳新作物保护产品奖″。

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国内登记情况

经中国农药信息网查询，我国目前登记的苯并烯氟菌唑产品共有2个，包括1个原药和1个制剂。具体情况如表1。

表1  苯并烯氟菌唑在我国的登记情况

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国外登记情况

据悉，苯并烯氟菌唑已在阿根廷、美国、加拿大、墨西哥、乌拉圭、欧盟24国、英国、澳大利亚、新西兰等国家和地区上市。从表2可见，苯并烯氟菌唑的复配产品登记丰富。

表2  苯并烯氟菌唑在国外的登记情况（不完全统计）

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市场前景

苯并烯氟菌唑是先正达成功上市的第3个SDHI类杀菌剂，其分子中独特的苯并降冰片烯结构及热门的吡唑-4-酰胺基团，赋予产品优秀的性能，尤其在大豆锈病及许多谷物病害防治上发挥了重要作用。

苯并烯氟菌唑自2013年上市以来，市场一路增长，是SDHI类杀菌剂中增长最快的产品之一，2019年实现销售额4.19亿美元，在该类杀菌剂中排名第二，也是先正达继嘧菌酯之后的第二大杀菌剂。

在苯并烯氟菌唑上市之初，就受到先正达和科迪华两大跨国公司的推动，上市的产品不仅包括单剂，还有丰富的复配产品。正是这些新产品的不断推出以及防治范围的扩大，助推了苯并烯氟菌唑市场的持续增长。

2023年10月，苯并烯氟菌唑在许多国家和地区的化合物专利到期，该产品将受到更多开发公司的关注，从而实现市场的更大覆盖。