盘点近3年获得ISO通用名的9个中国创制杀菌剂、杀虫剂

日期:07-26-2023

世界农化网中文网报道：2020年至今，共有41个农药品种获得国际标准化组织（ISO）农药通用名技术委员会批准或临时批准的英文通用名（见表1），其中，中国创制品种有20个，几乎占据半壁江山。在这20个农药创制品种中，杀菌剂有氟苯醚酰胺、氯吲哚酰肼、辛菌胺，共3个品种。杀（线）虫/杀螨剂有：乙唑螨腈、环丙氟虫胺、氟氯虫双酰胺、三氟杀线酯、螺螨双酯、硫虫酰胺，共6个品种。本文概述了这9个创制品种的应用及开发情况。

表1  近年来获得ISO英文通用名的农药品种

1

杀菌剂

1.1  氟苯醚酰胺（flubeneteram）

氟苯醚酰胺是由华中师范大学采用″药效团连接碎片虚拟筛选″方法创制的吡唑酰胺类新杀菌剂，开发代号Y13149。其IUPAC名称：2′-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺；CAS登录号：1676101-39-5；分子式：C₁₉H₁₃ClF₅N₃O₂；相对分子质量：445.77。其结构式如图1。

图1  氟苯醚酰胺的结构式

氟苯醚酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）类杀菌剂。其防治谱广，具有内吸传导性，对水稻纹枯病和黄瓜白粉病防效卓越，同时对小麦白粉病、大豆锈病、玉米锈病、小麦叶枯病、马铃薯晚疫病、小麦赤霉病、油菜菌核病、灰霉病等有效。其耐雨水冲刷，用量少，成本低。氟苯醚酰胺用于防治水稻纹枯病，持效期在21 d以上，防效优于或等于相同剂量处理的24%噻呋酰胺悬浮剂。

目前，氟苯醚酰胺尚未在我国登记。

1.2  氯吲哚酰肼（chloroinconazide）

氯吲哚酰肼是南开大学以β-咔啉生物碱为先导化合物发现的酰肼类杀菌剂，由京博农化科技有限公司进行商业化开发。其IUPAC名称：(1RS,3S)-N′-[(E)-(4-氯苯基亚甲基)]-2,3,4,9-四氢-1-甲基-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰肼；CAS登录号：2442449-10-5；分子式：C₂₀H₁₉ClN₄O；相对分子质量366.84。结构式如图2。

图2  氯吲哚酰肼的结构式

氯吲哚酰肼为四氢咔啉天然生物碱衍生物，具有多重作用机理。以烟草花叶病毒（TMV）为例，氯吲哚酰肼一方面改变病毒粒子的形态结构和增加抗氧化酶的活性，使TMV在侵染作物时减少诱导的活性氧（ROS）产生；另一方面显著增强水杨酸应答基因表达，并通过该信号途径减少TMV的侵染。

氯吲哚酰肼具有良好的杀菌活性，在50 mg/L时，对苹果轮纹病、小麦纹枯病、油菜菌核病、水稻纹枯病、辣椒疫霉病和马铃薯晚疫病等的离体抑制率不低于80%，同时对西瓜炭疽病、花生褐斑病、小麦赤霉病、玉米小斑病、水稻恶苗病、黄瓜枯萎病、黄瓜灰霉病和番茄早疫病等也有不同程度的抑制作用。此外，氯吲哚酰肼对马铃薯、番茄、烟草上的病毒病防效突出，对感染病毒病的作物生长具有明显的促进作用，即苗期用药可促进作物营养生长，明显增加株高。

1.3  辛菌胺（seboctylamine）

辛菌胺是由山东省化工开发中心研制的杀菌剂。其IUPAC名称：N 1-辛基-N 2-[2-(辛基氨基)乙基]乙二胺；CAS登录号：57413-95-3；分子式：C₂₀H₄₅N₃；相对分子质量：327.59。结构式如图3。

图3  辛菌胺的结构式

辛菌胺为含氮脂肪族杀菌剂，一般以醋酸盐或盐酸盐形式存在。其杀菌机理是在水溶液中电离的亲水基部分含有很强的正电性，吸附呈负电性的各类细菌、真菌和病毒从而抑制其繁殖，并凝固病原菌蛋白质、使其酶系统变性；同时病原菌表面形成的聚合物薄膜堵塞了其离子通道，使其立即窒息死亡，从而达到较佳的杀菌或灭菌效果。

辛菌胺高效、低毒、无残留，防治多种真菌、细菌和病毒引起的病害。

目前，在我国登记的辛菌胺产品有34个，主要防治苹果树腐烂病、果锈病，棉花枯萎病，水稻稻瘟病、条纹叶枯病、细菌性条斑病、黑条矮缩病、白叶枯病，番茄病毒病，辣椒病毒病，烟草病毒病、黑胫病、猝倒病、花叶病毒病等。

2

杀(线)虫/杀螨剂

2.1  乙唑螨腈（cyetpyrafen）

乙唑螨腈是沈阳中化农药化工研发有限公司创制的新杀螨剂，开发代号SYP-9625，商品名宝卓®。其IUPAC名称：(1Z)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)乙烯基2,2-二甲基丙酸酯；CAS登录号：1253429-01-4；分子式：C₂₄H₃₁N₃O₂；相对分子质量：393.52。结构式如图4。

图4  乙唑螨腈的结构式

乙唑螨腈为新型丙烯腈类杀螨剂，主要通过触杀和微毒作用，抑制琥珀酸脱氢酶的作用，进而作用于呼吸电子传递链中的复合体Ⅱ，破坏能量合成，达到防治作用。乙唑螨腈具有较好的速效性和持效性，杀螨彻底，卵螨兼杀，对卵、幼螨、若螨、成螨均有较好的防效。

2017年12月，沈阳科创化学品有限公司98%乙唑螨腈原药、30%乙唑螨腈悬浮剂（宝卓®）在我国登记。宝卓®登记用于防治柑橘树红蜘蛛、棉花叶螨、苹果树叶螨、草莓二斑叶螨。宝卓®具有速效性好（1～3 d效果明显）、持效期长（长达30 d）、安全性高（对蜜蜂无害）、无交互抗性、杀螨谱广（对卵、若螨、成螨均有效）、不受降雨温度影响等特点。宝卓®自2017年上市以来，累计销售5,000 kL（折百1,500吨原药），为农户挽救经济损失累计价值上百亿元，推广面积累计达到1.2亿亩次。

2021年6月，江苏优嘉植物保护有限公司30%螺螨酯·乙唑螨腈悬浮剂（15%螺螨酯+15%乙唑螨腈）获得我国登记，登记用于防治柑橘树红蜘蛛，喷雾施用。其对害螨的各个生长发育阶段均有较高的活性，具有作用速度快，持效期长，且低温下也能发挥药效。

2.2  环丙氟虫胺（cyproflanilide）

环丙氟虫胺是南通泰禾化工股份有限公司以双酰胺类杀虫剂为先导化合物创制的间二酰胺类杀虫剂，试验代号为CAC-I-785。IUPAC名称：3′-[({2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基}氨基)羰基]-N-(环丙烷甲基)-2′,4-二氟苯甲酰苯胺；CAS登录号：2375110-88-4；分子式：C₂₈H₁₇BrF₁₂N₂O₂；相对分子质量721.33。结构式如图5。

图5  环丙氟虫胺结构式

环丙氟虫胺微毒，对皮肤无刺激性、无致敏性，对眼睛有轻度刺激，但24 h可恢复；对水生生物斑马鱼、泥鳅、羊角月牙藻、大型溞、小龙虾、中华绒鳌蟹等安全；Ames试验、微核试验、染色体畸变试验、基因突变试验结果均为阴性。

环丙氟虫胺为γ-氨基丁酸（GABA）氯离子通道变构酶调节剂，预计其将归入IRAC第30组。

环丙氟虫胺杀虫谱广，渗透性好，起效快，活性高，可广泛应用于水稻、玉米、棉花、大豆、果树、蔬菜等多种作物；在很低的用量下即表现出优异的防效，对鳞翅目害虫二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、草地贪夜蛾，鞘翅目害虫跳甲，缨翅目害虫蓟马等均有良好的防效，且对作物安全。环丙氟虫胺与现有杀虫剂无交互抗性，能有效防治对现有杀虫剂产生抗性的二化螟。

环丙氟虫胺在我国已进入登记程序，开展登记试验。

2.3  氟氯虫双酰胺（fluchlordiniliprole）

氟氯虫双酰胺为海利尔集团公司自主创制的杀虫剂。其IUPAC名称：3-溴-4′,6′-二氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-3′-氟-2′-(甲基氨基甲酰基)-1H-吡唑-5-甲酰苯胺；CAS登录号：2129147-03-9；分子式：C₁₇H₁₀BrCl₃FN₅O₂；相对分子质量：521.55。结构式如图6。

图6  氟氯虫双酰胺的结构式

氟氯虫双酰胺为双酰胺类杀虫剂，分子中含有邻甲酰氨基苯甲酰胺结构。其作用于昆虫的鱼尼丁受体，通过破坏昆虫体内钙离子平衡，从而影响昆虫肌肉调节能力，使其停止取食，最终致死。

氟氯虫双酰胺杀虫谱广，对多种鳞翅目害虫有效。在低剂量下使用，对甘蓝小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫，玉米二点委夜蛾、草地贪夜蛾、玉米螟，水稻二化螟、稻纵卷叶螟，棉花棉铃虫，瓜类瓜绢螟，花生棉铃虫、斜纹夜蛾，豆科作物豆荚螟，苹果树卷叶蛾、食心虫，荔枝蒂蛀虫等也有较好的防治效果。研究结果显示，氟氯虫双酰胺对缨翅目蓟马（如蓟马、兰花蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马等）也有较高的活性。

氟氯虫双酰胺作用机理独特，与其他常规杀虫剂无交互抗性，对环境友好，对哺乳动物低毒。

氟氯虫双酰胺已进入登记阶段，预计今年下证。青岛奥迪斯研发的20%氟氯虫双酰胺·甲氧虫酰肼SC对水稻二化螟具有良好的预防效果，持效期长。采用30 g/亩喷雾，其可有效防控水稻二化螟的危害；可以迅速控制花生棉铃虫、斜纹夜蛾等鳞翅目害虫为害，死虫率高达95%。

2.4  螺螨双酯（spirobudifen）

螺螨双酯是青岛科技大学开发的新杀虫/杀螨剂，浙江宇龙药业有限公司进行产业化开发。其IUPAC名称：3-(2,4-二氯苯基)-2-氧代-2-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-4-基碳酸二丁基酯；CAS登录号：1305319-70-3；分子式：C₂₀H₂₂Cl₂O₅；相对分子质量：413.29。其结构式如图7。

图7  螺螨双酯的结构式

螺螨双酯属季酮酸类杀虫杀螨剂，与拜耳螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯属同一类别。其通过抑制害螨体内脂肪合成，破坏螨虫能量代谢活动，最终致害螨死亡。

螺螨双酯无内吸性，主要通过触杀和胃毒作用，对卵、若螨、成螨均有效，杀卵效果突出。螺螨双酯对红蜘蛛、黄蜘蛛、锈壁虱、茶黄螨、朱砂叶螨和二斑叶螨等均有很好防效，可用于柑橘、葡萄等果树和茄子、辣椒、番茄等茄科作物的螨害治理。此外，螺螨双酯对梨木虱、榆蛎盾蚧以及叶蝉类等害虫有很好的兼治效果。

2019年1月，杭州宇龙获得95%螺螨双酯原药和24%螺螨双酯悬浮剂中国登记。制剂产品对柑橘树红蜘蛛有较高的活性和较好防治效果，制剂用药量3,600～4,800倍液，于红蜘蛛为害早期施药。在用药剂量范围内，24%螺螨双酯悬浮剂对作物安全，未见药害发生；对捕食天敌、寄生天敌低毒或无影响。

2.5  硫虫酰胺（tiorantraniliprole）

硫虫酰胺是青岛科技大学自主创制的新杀虫剂，浙江宇龙药业有限公司进行产业化开发，开发代号HY366，商品名宇龙366®。其IUPAC名称：3-溴-2′,4′-二氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-(异丙基氨基硫代甲酰基)-1H-吡唑-5-甲酰胺；CAS登录号：1442448-92-1；分子式：C₁₉H₁₅BrCl₃N₅OS；相对分子质量547.68。其结构式如图8。

图8  硫虫酰胺的结构式

硫虫酰胺为新型硫代双酰胺类杀虫剂，其作用机理与氯虫苯甲酰胺相同，均为鱼尼丁受体调节剂，通过激活昆虫肌肉细胞中的鱼尼丁受体，导致细胞内钙离子无限制地释放，使昆虫肌肉松弛性麻痹、瘫痪，停止取食，导致最终死亡。

硫虫酰胺起效快，持效期长，渗透性强，内吸传导性好，经由植物茎叶和根系吸收，在木质部向上、横向传导，耐雨水冲刷。

硫虫酰胺具有胃毒和触杀作用，对稻纵卷叶螟、二化螟、大螟、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、黏虫、棉铃虫和玉米螟等鳞翅目害虫有效，适用于水稻、玉米、白菜、甘蓝、番茄、生姜、桃、梨、甘蔗、葵花、黄瓜、辣椒、柑橘、苹果、茶树、豇豆、花生等多种作物。浙江宇龙开展的田间探索试验显示，10%硫虫酰胺悬浮剂（宇龙366®）在防治甘蓝等十字花科蔬菜上的斜纹夜蛾、小菜蛾，水稻上的二化螟、稻纵卷叶螟，玉米上的螟虫等防效显著，在美国白蛾的防治上同样高效。

2021年9月，浙江宇龙95%硫虫酰胺原药和10%硫虫酰胺悬浮剂（宇龙366®）产品获得我国登记。其中，10%硫虫酰胺悬浮剂产品登记用于甘蓝，叶面喷雾防治小菜蛾。

2.6  三氟杀线酯（trifluenfuronate）

三氟杀线酯是山东中农联合生物科技股份有限公司自主研发的新杀（线）虫剂，开发代号：LH-517。其IUPAC名称：60%～80% trans-3,4,4-三氟丁-3-烯基(2RS,3RS)-2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-甲酸酯和40%～20% cis-3,4,4-三氟丁-3-烯基(2RS,3SR)-2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-甲酸酯的混合物；CAS登录号：2074661-82-6；分子式：C₁₆H₁₅F₃O₅；相对分子质量：344.28。其结构式如图9。

图9  三氟杀线酯的结构式

三氟杀线酯为三氟丁烯类杀（线）虫剂，其作用机理可能与氟烯线砜相似，为线粒体脂肪酸β-氧化抑制剂。

三氟杀线酯对根结线虫具有良好的防效，毒力与噻唑磷、氟烯线砜和tioxazafen等相当；大田试验防效优于阿维菌素和氟吡菌酰胺，与噻唑磷相当。进一步研究发现，三氟杀线酯还具有良好的杀虫、杀螨效果，对朱砂叶螨、二斑叶螨、山楂叶螨和柑橘全爪螨等害螨的成虫产卵和虫卵孵化具有抑制作用，优于乙螨唑，对烟粉虱和迟眼蕈蚊虫的虫卵孵化抑制作用优于吡丙醚，对小菜蛾和玉米黏虫的虫卵孵化抑制作用优于虱螨脲。三氟杀线酯安全性高，持效期长，且与噻唑磷无交互抗性。

目前，三氟杀线酯的登记正在进行中。