产业链典型案例分析 | 2022年砜吡草唑市场激增53%，企业如何入局？

日期:03-08-2023

作者：薛智昂、王军丨AgroPages世界农化网

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• 砜吡草唑全球市场迅猛增长；日本组合联合跨国公司快速推进全球布局

• 印度产能随之剧增，中国恐成中间体配套国

• 专利已过，中国企业如何切入市场，塑造供应链新角色？

• 市场潜力：与异丙甲草胺、精异丙甲草胺等品种形成竞争还是协同发展？

 

砜吡草唑（pyroxasulfone）是日本组合化学公司开发的一种新型广谱、高活性的芽前土壤处理剂，属异噁唑类除草剂。其作用机理与乙草胺和异丙甲草胺酰胺类除草剂的作用机理类似，除草剂抗性行动委员会（HRAC）将砜吡草唑列为K3类除草剂，属于细胞分裂抑制剂，通过抑制极长链脂肪酸VLCFA合成，进而阻碍分生组织和胚芽鞘的生长。砜吡草唑施用后被杂草幼根与幼芽吸收，于植物发芽时阻断顶端分裂，可有效防除狗尾草属、马唐属等禾本科杂草和苋属、藜类等阔叶杂草。

                                             

图1 砜吡草唑结构式

 

砜吡草唑的全球市场开发：2021年后销售激增

 

2011年上市以来，砜吡草唑在全球范围内表现出强劲增长势头，市场需求不断扩大，更是在2016年全球销售额达到1.35亿美元，成功晋级为上亿级美元吨位品种。2016-2020稳定增长，2021-2022再度迎来市场爆发期。

图2 日本组合化学砜吡草唑系列历年销售额（单位：亿日元）

Source：组合化学

 

图2是日本组合化学砜吡草唑产品历年销售额（按当前汇率统一换算），从中我们可以看出，近7年内组合化学砜吡草唑销售额持续增长，2017年的销售额为180亿日元（约1.32亿美元），在2017年至2021年增涨速度相对平缓，但2021-2022年砜吡草唑销售额激增到了4亿美元（至2022年10月），同比增长率高达53%。据组合化学预计，2023年砜吡草唑市场将进一步快速增长34%至5.36亿美元。据了解，2022年也是组合化学近20年来整体增长率最高的一年，其农化业务销售额从2021年6.56亿美元增长至8.26亿美元，增幅为26%。

 

组合化学砜吡草唑市场迎来再度爆发的原因，主要是源于砜吡草唑在美国、澳洲、阿根廷、巴西等市场的销售额全面大幅上涨。

 

组合化学为拓宽砜吡草唑的销售市场，更好地推广该品种，曾与巴斯夫、富美实、Valent、拜耳等多家公司签订授权/合作开发协议，共同参与砜吡草唑的市场开发，不断在全球范围内推出砜吡草唑单剂和与复配产品，并将砜吡草唑的应用范围扩作至玉米、大豆、小麦和棉花等多种作物进行登记。

 

澳大利亚

- 2011年，组合化学与拜耳合作在澳大利亚上市砜吡草唑悬浮剂产品，商品名Skura®，包括砜吡草唑850WG、480SC；

- 2021年底，拜耳在澳大利亚推出砜吡草唑与苯草醚、吡氟酰草胺的三元复配除草剂 Mateno ® Complete。

 

美国

- 2013年Valent推出除草剂Fierce（丙炔氟草胺，flumioxazin + pyroxasulfone）；2020年推出氟烯草酸与砜吡草唑的复配除草剂Perpetuo；

- 2020年，富美实在美国推出除草剂Anthem Flex，与唑草酮复配，并扩作至花生、大豆、向日葵、扁豆等作物；

- 2021年，科迪华在美国推出除草剂Kyber（砜吡草唑＋嗪草酮＋丙炔氟草胺），用于大豆苗前除草。

 

巴西

-2020年，Ihara在巴西推出基于砜吡草唑单剂产品Yamato和3款与丙炔氟草胺、氨唑草酮的复配产品Kyojin、Falcon、Ritmo；

 

阿根廷

- 2019年，巴斯夫在阿根廷推出砜吡草唑与苯嘧磺草胺的复配除草剂Zidua®Pack；

- 2022年，Summit Agro在阿根廷推出Yamato Top除草剂（砜吡草唑）。

 

中国

砜吡草唑在我国的活性成分专利（CN1257895C）已于2022年2月6日到期。然而由于各种因素，该产品在中国还未形成市场。据ICAMA登记数据，现登记砜吡草唑产品企业仅有1家，为上海群力化工有限公司，登记产品为98%原药和40%悬浮剂，用于冬小麦田防除一年生杂草。

印度已登上砜吡草唑产业链发展的″快车″

 

图3 2019-2023年印度砜吡草唑原药出口量（单位：kg）

 

据AgroPages调研数据，2022年印度出口砜吡草唑原药达3200吨，由图3可以明显看出印度在2021年底开始到2022全年砜吡草唑原药出口量急剧增长。另AgroPages通过与印度专家核实，由于印度很多企业通过某些专属经济区出货，该部分数据无法通过海关数据加以呈现，但通过专家反复验证，印度2021年度砜吡草唑真实出口量约为2500吨、2022年为3840吨，增幅高达53%。

 

值得注意的是，组合化学从印度进口砜吡草唑原药，印度砜吡草唑原药出口量增长趋势和日本组合化学砜吡草唑销售额增长趋势非常吻合。另外，进入2023年仅1月份印度原药便已出口324吨，同比增长23%。

 

对比印度砜吡草唑原药出口与组合化学砜吡草唑销售额趋势，我们不难得出一个结论：组合化学当前砜吡草唑原药产业链的重心是放在印度的。

 

再来看印度砜吡草唑上下游产业配套：

 

砜吡草唑脂肪族氟化下游产品，1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole-5-ol （5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑）为砜吡草唑关键中间体，该中间体的印度主要进口商与原药生产商为同一家， 2021年和2022年的进口量发别为1353吨、1910吨，且在2023年仅1月份达到了210吨。从来源来看，该印度企业主要是进口自组合化学，而组合化学则主要是在中国寻找代工厂进行合作。

 

因此就砜吡草唑原药产业链而言，我们可推测，目前这一条产业链的主要流向是中国为组合化学供应砜吡草唑关键中间体，组合化学再转售给印度相关企业加工成砜吡草唑原药产品，最后再通过印度市场出口至组合化学砜吡草唑在全球各个市场的授权合作伙伴进行制剂加工并完成最终销售。

砜吡草唑产业链

 

而在价格方面，据查2022年该印度企业原药出口价格平均88USDFOB/kg，折合人民币约58万元，对比我国部分企业分析并研判的本土市场价格具有明显优势。

 

基于上述数据和分析，目前印度已经先于中国切入砜吡草唑市场。

 

中国企业在行动：探索砜吡草唑上下游专利布局

 

砜吡草唑在我国申请化合物专利号为CN1257895C，该专利已于2022年2月6日到期。

 

作为砜吡草唑的开发者，组合化学于近期也申请了一项新专利，内容是取代丙烯醛与盐酸羟胺反应生成中间体醛肟，后在强酸作用下闭环得到5 ,5-二取代-4 ,5-二氢异噁唑。较以往的工艺，新方案原料易得、收率高，适合工业化生产。另外，组合化学此前还申请过另外一项专利，对制备关键中间体的原料、催化剂、溶剂和砜吡草唑晶型都提出了外围保护，但该申请专利描述的中间体合成技术要点在国内的一篇文献中已有资料公开，涉及的晶型制备方法也已有相关报道，最终能否授权尚未可知。

 

很多国内农药企业也在同时密切关注砜吡草唑产业链。近几年国内有关砜吡草唑生产工艺的研究和专利申请较多：

 

表1 部分砜吡草唑相关专利登记情况

 

从专利申请看，大连九信、安徽久易、江苏激素所、江苏中旗、山东润博、 宁夏苏融达、东莞市东阳光等企业近期均递交了和砜吡草唑相关的专利申请。其中，宁夏苏融达和东莞东阳光所申请的专利是对砜吡草唑的结构做了某些改变，尝试在新活性结构方面进行创新。安徽久易申请的工艺专利是一条全新的合成路线，专利避开了使用原有工艺中甲硫醇钠、异丁烯和溴素等原料，且收率较高、原料易得。但该项全新合成路线专利也引申出一个有普遍意义的问题——全新工艺路线很可能改变原药的杂质构成，将可能会导致登记难度加大、时间延长，并且可能增加登记成本。大连九信申请的专利合成路线同样非常新颖，反应步骤短、收率高、适合工业化生产，成本与现有工艺相比也有一定的优势。江苏省激素所递交了一项中间体合成新专利，内容为3‑溴‑5 ,5‑二甲基‑4 ,5‑二氢异噁唑的合成工艺。该专利的亮点在于反应较为温和、易于控制，不易产生副产物，且选择性较好，同时生产成本较低，适合工业化生产。

 

技术上进步带来的必然是成本的降低。未来随着新工艺的应用，砜吡草唑原药价格也将逐步下降。

 

未来市场发展潜力

 

组合化学在开发出砜吡草唑时就表示，砜吡草唑与乙草胺、异丙甲草胺等酰胺类除草剂的除草谱相近，但其活性大大高于乙草胺、异丙甲草胺等氯代乙酰胺类除草剂，不仅杀草谱广，而且用药量少、持效期长。根据文献报道，虽然作用机理相同，但砜吡草唑用药量为125-250 g/hm2，比异丙甲草胺与乙草胺的用量低8-10倍，仅相当于精异丙甲草胺用量的12%、乙草胺用量的10%。

 

此外，当前欧盟已禁用乙草胺和异丙甲草胺，精异丙甲草胺也因为其潜在的内分泌干扰效应而存在禁用风险。未来，随着砜吡草唑通过与经典除草剂复配等方式扩作应用于更多作物，将有可能成为取代乙草胺、异丙甲草胺等产品的热门品种。

 

小结

 

日本组合化学联合跨国公司快速推进砜吡草唑海外布局，使得该产品的全球市场迅猛增长。然而随着2022年2月6日砜吡草唑在我国的化合物专利到期，中国并未因此占得先机，反观印度原药产能急剧增加，中国则转而成为了中间体配套国。

 

面对当前形势，未来中国企业如何从专利、登记、市场等方面发力，在当前全球砜吡草唑产业链逆势而为、转换角色定位？又能否在产能/价格竞争以外的新产品开发方向寻找到新的切入点？这些都需要中国企业进行全盘研判和思考。

 

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2023中国农药产业链上下游协同论坛 · 脂肪族氟精细产业链

 

2023年5月19日，AgroPages将于杭州召开″2023中国农药产业链上下游协同论坛 · 脂肪族氟精细产业链″会议，并将就三氟/二氟下游农药品种在中国的产业化进行讨论，包括合成工艺专利、全球登记及产业链协同等问题，帮助有意涉足该领域的农药及中间体企业尽早作出布局。

 

会议主题：

 

• 含氟农药发展历程及关键技术介绍

• 三氟/二氟下游农药产业分析及发展前景

• 二氟甲基下游农药专利问题剖析

• 日本企业创制品种发展路径分析

• 三氟/二氟甲基上氟主流工艺剖析及技术要点

• 氟化氢对设备腐蚀问题的重点难点突破

• 硝化-重氮化（亚硝基硫酰胺技术）-氟化连续化反应

• 圆桌论坛 · 跨国公司含氟农药开发选品思路

 

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