甲氧哌啶乙酯——先正达继螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯后市的第4个螺环季酮酸类杀虫剂

甲氧哌啶乙酯是先正达继螺螨酯（spirodiclofen）、螺甲螨酯（spiromesifen）和螺虫乙酯（spirotetramat）之后开发上市的第4个螺环季酮酸类杀虫剂，2019年在危地马拉首登，可用于苹果、梨果、葡萄、柑橘、番茄、豆科植物、棉花、马铃薯等作物，防治包括蚜虫、粉虱、木虱、盾蚧、软蚧、叶螨、锈螨、红蜘蛛、桃蚜、烟草粉虱、棉蚜等害虫或害螨。

产品简介

英文名称：spiropidion

中文名称：甲氧哌啶乙酯

俄文名称：спиропидион

法文名称：spiropidion (n.m.)

化学名称：3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧亚基-1,8-二氮杂螺[4.5] 癸-3-烯-4-基碳酸乙酯

CAS号：1229023-00-0

分子式：C₂₁H₂₇ClN₂O₅

相对分子质量：422.902

化学结构式：

三维化学结构式：

理化性质：外观：灰白色粉末状固体；密度：1.3±0.1 g/cm3；熔点：134.3℃；分配系数(正辛醇/水)：Kow logP＝3.2（pH 7，20℃）；水中溶解度(mg/L，20℃) ：46 mg/kg。其对环境友好，在土壤、水、水/沉淀物系统中快速降解，不会在环境中长间滞留。

作用机理

甲氧哌啶乙酯属于乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂；作用机理为脂质生物合成抑制剂，通过抑制害虫体内脂肪合成过程中ACCase的活性，破坏脂质的合成，从而阻断害虫正常的能量代谢，最终导致害虫死亡。

应用及杀虫谱

应用：苹果、梨果、葡萄、柑橘、番茄、豆科植物、棉花、马铃薯等杀虫谱：蚜虫、粉虱、木虱、盾蚧、软蚧、叶螨、锈螨、红蜘蛛、桃蚜、烟草粉虱、棉蚜等害虫或害螨。尤其是对白粉虱、蚜虫、木虱等难防刺吸式口器害虫具有良好的防效；对部分抗性害虫，如对新烟碱类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫也有效。

甲氧哌啶乙酯的特点

1、独特的化学结构：甲氧哌啶乙酯的分子中含有酮-烯醇互变结构，这种化学结构使得其与螺虫乙酯极其相似。

2、新颖的作用方式：甲氧哌啶乙酯是一种脂质生物合成抑制剂，它通过干扰害虫的脂肪合成代谢，破坏脂质的合成，从而阻断害虫正常的能量代谢，最终导致害虫死亡。

3、杰出的防治效果：甲氧哌啶乙酯具有双向、内吸传导性能，通过植物的木质部和韧皮部向顶、向基传导。甲氧哌啶乙酯具有优异的强渗透作用，喷雾施用后，其不仅可有效防治叶面害虫，还可以有效保护新生茎、叶及药液不易施及的部位。

4、不易产生抗药性：甲氧哌啶乙酯的作用方式新颖，使得害虫对其不易产生抗药性。

5、广泛的应用范围：甲氧哌啶乙酯可用于苹果、梨果、葡萄、柑橘、番茄、豆科植物、棉花、马铃薯等作物，防治蚜虫、粉虱、木虱、盾蚧、软蚧、叶螨、锈螨、红蜘蛛、桃蚜、烟草粉虱、棉蚜等害虫和害螨，尤其对白粉虱、蚜虫、木虱等难防刺吸式口器害虫具有良好的防效。

6、即杀成虫也杀有虫，控虫期长：甲氧哌啶乙酯不仅可以作用于幼虫阶段，而且可以破坏成虫产卵，在降低虫口基数的同时，抑制害虫已产生在植物组织或表面的卵的孵化，起到强力杀虫的作用。

7、无交互抗性：对于部分抗性害虫，如对新烟碱类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫也有效。

8、安全性好：对传粉昆虫和非靶标生物无害。

登记情况

国内：

在国内尚无登记

国外：

2019年6月，甲氧哌啶乙酯原药在危地马拉首次取得登记；次年9月，其制剂产品在危地马拉获得全球首个登记，商品名为Elestal Neo；该年年底，在危地马拉上市；2020年2月，甲氧哌啶乙酯原药获得澳大利亚登记；2020年12月，甲氧哌啶乙酯原药获得巴拉圭登记。在美国和加拿大市场的独家开发和销售权已由美国高文（Gowan）公司获得目前已现欧盟提交登记资料。甲氧哌啶乙酯是一款全新的专利产品，继危地马拉上市后，先正达也是计划在未来的6年中，在全球60多个国家上市该产品，覆盖各大洲。

未来复配推介

甲氧哌啶乙酯+oxazosulfyl：两种农药混配，一般会产生三种不同的结果，拮抗、加和或者增效，有效筛选出增效农药组合物，不仅能够延缓害虫抗性产生，还可以提高防效，减少农药使用量，将低成本，保护环境。申请人对甲氧哌啶乙酯和oxazosulfyl的混配制剂进行了深入研究，结果发现甲氧哌啶乙酯和oxazosulfyl的混配制剂具有较强的增效作用，且制成的可分散油悬浮剂药效非常好，降低用药量，减轻环境污染。

甲氧哌啶乙酯+嗪虫唑酰胺：组合可应用防治农业害虫为蚜虫、白粉虱、木虱、烟粉虱等。还可以提高防效，减少农药使用量，将低成本，保护环境。

甲氧哌啶乙酯+啶虫脒：该组合可用于控制黄瓜、小南瓜、胡椒、甜瓜、西瓜、番茄、茄子、小胡瓜或葫芦，棉花或大豆等作物，用于控制来自同翅目(特别是粉虱、蚜虫、木虱和披甲软蚧)、缨翅目(蓟马)和蜱螨目(螨)的昆虫。

合成路线

先正达公司在对季酮酸类化合物结构进行改造的过程中，发现了部分螺杂环季酮酸类化合物具有杀虫活性，通过筛选发现了spiropidion。从中间体衍生化法角度分析，该化合物是以螺虫乙酯为先导，使用哌啶基对螺环部分的环己烷进行替换，并进一步优化筛选得到。合成路线如下：

前景展望

甲氧哌啶乙酯是一种具有非常大潜力的化合物。是继拜耳上市螺螨酯（spirodiclofen）、螺甲螨酯（spiromesifen）和螺虫乙酯（spirotetramat）之后开发上市的第4个螺环季酮酸类杀虫剂。它具有独特的化学结构、新颖的作用方式、杰出的防治效果和不易产生抗药性等特点，是世界杀虫杀螨剂研究开发的一个新热点。此外，先正达计划在全球更多国家上市甲氧哌啶乙酯产品，这些特点都可能对甲氧哌啶乙酯的未来发展产生积极的影响。总体而言，甲氧哌啶乙酯表现出很大的潜力，且在防治新烟碱类和拟除虫菊酯类害虫方面的效果显著。我们有理由期待甲氧哌啶乙酯在未来会有更大的发展。