小麦田除草剂啶磺草胺化合物专利将于2021年届满

世界农化网中文网报道： 啶磺草胺（Pyroxsulam）是美国科迪华（原陶氏益农）开发的磺酰胺类内吸传导型、选择性苗后除草剂。继2007 年在智利以商品名“Admitt” 获得全球首个批准后，现已在英国、阿根廷、澳大利亚、加拿大、美国和国内获得批准。

作用机理

啶磺草胺是三唑并嘧啶胺类乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，通过抑制杂草体内的乙酰乳酸合成酶( ALS)，使靶标植物无法合成支链氨基酸，进而影响蛋白质合成，影响杂草细胞分裂，造成杂草停止生长、黄化、最后死亡。ALS抑制剂通过抑制ALS而破坏植物体内缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的合成，存在于植物、真菌、细菌之中，由于在人或动物体内并未发现ALS，因此啶磺草胺不仅能有效杀除杂草，而且对对人和动物十分安全。

啶磺草胺属于磺酰胺类内吸传导型、选择性冬小麦田苗后除草剂，杀草谱极广、除草活性高、药效作用快，对小麦田常见的禾本科杂草有良好的效果，对阔叶杂草也具有一定的防效。对日本看麦娘、多花黑麦草、野燕麦、硬草等恶性禾本科杂草的优异防效是啶磺草胺的突出优势，而且该除草剂与精唑禾草灵、炔草酯等无交互抗性。

合成工艺

啶磺草胺主要有2种合成路线，如下所示。

路线一：以N-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)硫脲和2-甲氧基-4三氟甲基-3-此啶磺酰氯等为原料，经过3步反应，得到啶磺草胺(Pyroxsulam)，如下图所示。

路线二：2-氨基-5,7-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(I)与2-甲氧基-4-三氟甲基-3-吡啶磺酰氟(II)直接缩合得到啶磺草胺(Pyroxsulam)，如下图所示。

对比啶磺草胺的2条合成路线，路线一原料不易得到，且环合反应需要用到剧毒化学品光气。路线二中2-氨基-5,7-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶与2-甲氧基-4三氟甲基-3-吡啶磺酰氯直接缩合得到啶磺草胺，此合成路线反应条件温和，操作简单，易于工业化。因此采用路线二合成啶磺草胺较为合理。

登记情况

·2007年，在智利以商品名“Admitt” 获得全球首个批准后；
·2008年，在阿根廷、澳大利亚和美国登记；
·2009年，啶磺草胺以Broadway Star的形式引进英国市场，这是欧洲市场首次使用啶磺草胺；
·2012年，美国科迪华（原陶氏益农）在国内获得首个登记， 目前国内有4个登记证，其中包括1个原药产品和3个制剂产品，制剂商品名有优先，麦咏；
·2013年，根据关于植物保护产品投放市场的欧洲议会和理事会条例(EC) No 1107/2009，批准活性物质啶磺草胺(Pyroxsulam)，并修订委员会实施条例((EU) No 1176/2013的附录。

基于啶磺草胺的性质，啶磺草胺可以开发为水分散粒剂、可分散油悬浮剂等剂型。

可与双氟磺草胺，氯氟吡氧乙酸酯，二甲戊灵，氟氯吡啶酯等复配；比如美国科迪华（原陶氏益农）在英国上市的啶磺草胺产品包括Broadway Star [啶磺草胺+双氟磺草胺（florasulam]和Broadway Sunrise（啶磺草胺+二甲戊灵），其复配空间还有很多机会可以去尝试。

总结

美国科迪华（原陶氏益农）申请的啶磺草胺国内化合物专利CN1398266A将于2021年届满。其在国内发展空间巨大，值得企业重点关注和开发，有意向开发的企业可以尽快着手安排登记，以便专利届满后尽快占领市场。