nav Searchuser

高效的磺酰脲类除草剂-三氟啶磺隆简介 qrcode

2019-10-09

1、简介
 
三氟啶磺隆,英文通用名:Trifloxysulfuron,中文化学名:1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[3-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶磺酰脲;英文化学名:1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridylsulfonyl]urea,是汽巴嘉基公司(现属先正达公司)开发的棉花田和甘蔗田用除草剂,在国外广泛用于棉花、甘蔗田,另外可以用于园林作物、草坪和赛马场中。作为磺酰脲类除草剂的一员,其秉承了该类除草剂高效的特点,其用药量极低,在7.5g AI/公顷用量下药效与草甘膦500g AI/公顷及氯吡嘧磺隆35g AI/公顷下药效大致相同,具有成本低,除草效果好,对人、畜安全等特点,在我国具有广阔的应用前景。
 
三氟啶磺隆2001年进入巴西农药市场,2002年在拉丁美洲、哥伦比亚、澳大利亚登记,2003年在美国、日本登记,2012年先正达公司在美国扩展到草坪上获得登记,2011年销售额达到0.7亿美元。

 
2、适用范围
 
主要用于防除在棉花和甘蔗田地的阔叶杂草和莎草科杂草。对苣荬菜(苦苣菜)、藜(灰菜)、小藜、灰绿藜、马齿苋、反枝苋、凹头苋、绿穗苋、刺儿菜、刺苞果、豚草、鬼针草、大龙爪、水花生、野油菜、田旋花、打碗花、苍耳、醴肠(旱莲草)、田菁、胜红蓟、羽芒菊、臂形草、大戟、醡浆草等阔叶杂草具有很好的防除效果;对香附子(三棱草)有特效;对马唐、旱稗、牛筋草、狗尾草、假高粱等禾本科杂草防效较差。
 
3、作用机制/靶点信息
 
三氟啶磺隆是属于磺酰脲类除草剂,施药后可被杂草的根、茎、叶吸收,可在植物体内向下和向上传导,通过抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)的活性,从而影响支链氨基酸(如:亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸等)的生物合成。植物受害后表现为生长点坏死、叶脉失绿,植物生长受到严重抑制、矮化,最终全株枯死。三氟啶磺隆对杂草和作物的选择性主要是由于降解代谢的差异。其在棉花和甘蔗体内可以被迅速代谢为无活性物质,从而使作物植株免受伤害。
 
4、境内外登记状况

4.1 中国登记信息:


4.2 欧盟登记信息:


4.3 美国登记信息:


4.4 澳洲登记信息:
 
5、专利信息

略。
 
6、合成路线简介及点评
 
路线一:由2-氯-3-羟基吡啶与对甲苯磺酸三氟乙酯反应得到2-氯-3-三氟乙氧基吡啶,再与硫脲反应得到2-巯基-3-三氟乙氧基吡啶,通入氯气得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯,再氨解得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰]。另由硝酸胍与丙二酸二乙酯缩合得到2-氨基-4,6-二羟基嘧啶,再氯化反应得到2-氨基-4,6-二氯嘧啶,醇解得到2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶[3-4]。2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶先与光气反应得到异氰酸酯和氨基甲酰氯的混合物,进而再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺反应即可得到三氟啶磺隆。
 
 
路线二:由烟酰胺经Hofmann降解反应得到3-氨基吡啶,再经双氧水氧化后氯代得到2-氯-3-氨基吡啶,重氮化后再用三氟乙醇醇解得到2-氯-3-三氟乙氧基吡啶,再与硫氢化钠反应得到2-巯基-3-三氟乙氧基吡啶,用次氯酸钠氧化得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯。另由2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶与尿素反应得到4,6-二甲氧基-2-脲基嘧啶,进而再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯反应即可得到三氟啶磺隆。
 
路线三:由3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺与氯甲酸乙酯反应得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺甲酸乙酯。另由丙二腈与甲醇、氰胺反应得到2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,进而再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺甲酸乙酯反应即可得到三氟啶磺隆。
 
路线四:由2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶与氯甲酸甲酯反应得到4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酸甲酯,再与3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺反应即可得到三氟啶磺隆。
 
 
7、 原药预分析及杂质剖析
 
BioGuide从市场采购了标示规格为90%的三氟啶磺隆原药采用液质联用进行分析后,发现样品中含有3个归一含量大于0.1%的杂质。
 
8、 典型图谱

8.1 HPLC-UV图谱

8.2 TIC (ESI+)图谱及主成分MS图谱


8.3 显著杂质MS图谱


 
来源: BioGuide
世界农化网

图片 0/1200

热门资讯

热门话题

产品名称:
公司名称:
产品简介:
链接地址:
订阅 评论

订阅 

订阅Email: *
姓名:
手机号码:  

订阅世界农化网的每日电子邮件提醒.