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被EPA认定为减低风险的化合物-氰氟虫腙简介 qrcode

2019-07-11

1、简介

氰氟虫腙,英文通用名:Metaflumizone,商品名:艾法迪,中文化学名:(E+Z)2-[2-(4-氰基苯基)-l-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]-联氨羰草酰胺,英文化学名:2-[2-(4-cyanophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl] hydrazinecarboxamide。氰氟虫腙是一种由日本农药公司和德国巴斯夫公司联合开发的新型的缩氨基脲类杀虫剂,验代号:BAS320I。
 
2006 年氰氟虫腙在哥伦比亚首次登记,以商品名Verismo SC 销售。随后在希腊、奥地利、德国等欧盟国家获准登记,商品名为Alverde。
 
在110~196ga.i./hm2剂量范围内,氰氟虫腙对多种有益生物均非常安全,在氰氟虫腙的推荐使用剂量(240  ga.i./hm2)下,对有益生物的毒性也较低,表现出生物安全的特点。由于氰氟虫腙对非靶标生物低毒和且在空气和水中易于光解,对环境友好,因此,该杀虫剂被美国环保署认定为减低风险的化合物(Reduced Risk Candidate)。
 
 
2、适用范围
 
氰氟虫腙的作用机制十分新颖,在昆虫体内不需要被生物激活,其作用方式主要是通过胃毒作用,因此对于具有咀嚼式口器的鳞翅目幼虫和鞘翅目幼虫、成虫有特效,如鳞翅目的甜菜夜蛾、稻纵卷叶螟和小菜蛾等,鞘翅目的叶甲类( 马铃薯叶甲) 、跳甲类( 黄条跳甲) 等。氰氟虫腙还对卫生害虫的防治效果显著,对防治跳蚤有特效。国外报道较多的是氰氟虫腙与杀螨剂双甲脒混用可有效杀死蜱类( 血红肩头蜱、变异革蜱、美洲钝眼蜱、肩突硬蜱等) 。氰氟虫腙对于半翅目的蝽类,膜翅目的蚂蚁、白蚁、红火蚁,双翅目的家蝇,蜚蠊目的蟑螂,也具有较好的防治潜力。
 
3、作用机制/靶点信息
 
氰氟虫腙是继茚虫威之后另一成功商业化的钠离子通道阻断杀虫剂,具有全新的作用机制。氰氟虫腙与其他钠通道抑制剂作用机制相同,都是优先选择与缓慢失活状态的钠通道结合,形成一种稳定、长期的复合体,在该状态下钠电流被阻断,进而抑制神经冲动,不能形成动作电位,昆虫处于麻痹的假死状态 ,最终死亡。
 
4、登记查询
 
4.1 中国登记信息:

 
4.2 欧盟登记信息:


 
值得注意的是,氰氟虫腙在欧盟登记有3个限量杂质,分别为:
 
①肼:≤1mg/kg;
②4-三氟甲氧基-苯基-异氰酸酯:≤100mg/kg;
③ 甲苯:小于等于2g/kg。
 
5、专利信息
 
专利后期产品,略。
 
6、合成路线简介
 
路线一:以对三氟甲氧基苯胺为原料,与3-三氟甲基苯基-4-氰基苄基酮与肼基甲酸甲酯生成的中间体腙衍生物在二甲苯中回流反应,得到氰氟虫腙。
 
 
路线二:对三氟甲氧基苯胺和光气反应,生成中间体对三氟甲氧基苯基异氰酸酯;水合肼和3-三氟甲基苯基-4-氰基苄基酮反应生成中间体腙衍生物,最后用四氢呋喃作为溶剂,中间体腙衍生物与中间体异氰酸酯发生加成得到产品氰氟虫腙。

 
 路线三:以对三氟甲氧基苯胺与氯甲酸乙酯为原料,经酰化反应生成中间体对三氟甲氧基氨基苯甲酸乙酯,然后该中间体与水合肼肼解,得到中间体 N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酰肼,该中间体与原料3-三氟甲基苯基-4-氰基苄基酮经席夫碱缩合得到氰氟虫腙。
 
 
7、原药预分析及杂质剖析
 
BioGuide通过对市场采购的氰氟虫腙原药样品采用液质联用进行分析并解析质谱数据后,发现样品中含有的可能杂质如下:
 
(1)对位硝化时产生邻位副产物并参与后续反应产生的杂质;
 
 
(2)中间体残留
 
 
附图一:原药分析色谱图
 
 
附图二:主成分质谱图(顺反异构体比例约为1:11)

 
来源: BioGuide
世界农化网

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